3-O-α-L-arabinopyranosyl-(20R)-preg-5-ene-3β,20-diol-20-O-β-D-glucopyranosyl-(1->2)-β-D-glucopyranoside | 1298089-18-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3-O-α-L-arabinopyranosyl-(20R)-preg-5-ene-3β,20-diol-20-O-β-D-glucopyranosyl-(1->2)-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: (3β,20R)-3-(α-L-arabinopyranosyloxy)pregn-5-en-20-yl 2-O-β-D-glucopyranosyl-β-D-glucopyranoside；(2S,3R,4S,5S,6R)-2-[(2R,3R,4S,5S,6R)-2-[(1R)-1-[(3S,8S,9S,10R,13S,14S,17S)-10,13-dimethyl-3-[(2S,3R,4S,5S)-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]oxy-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]ethoxy]-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 1298089-18-5
• 化学式: C₃₈H₆₂O₁₆
• 分子量: 774.901
• InChiKey: YRTFCRUOMBADLE-FSYVICKASA-N

物化性质

• 沸点：
  937.9±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.46±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  258
• 氢给体数：
  10
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-α-L-arabinopyranosyl-(20R)-preg-5-ene-3β,20-diol-20-O-β-D-glucopyranosyl-(1->2)-β-D-glucopyranoside 在 硫酸 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 L-阿拉伯糖 、 葡萄糖
  参考文献：
  名称：

  鸦胆子树中新的孕烷糖苷及其拒食活性

  摘要：

  三种新的孕烷苷，3-O-β-D-吡喃葡萄糖基-(1→2)-α-L-阿拉伯吡喃糖基-(20R)-pregn-5-ene-3β,20-diol (1), 3-O- α-L-阿拉伯吡喃糖基-(20R)-pregn-5-ene-3β,20-diol-20-O-β-D-吡喃葡萄糖苷 (2), 3-O-α-L-阿拉伯吡喃糖基-(20R)-pregn从叶子中分离出-5-烯-3β,20-二醇-20-O-β-D-吡喃葡萄糖基-(1→2)-β-D-吡喃葡萄糖苷 (3) 以及四种已知化合物 4-7和爪哇布鲁斯的茎。它们的结构是通过对 1D 和 2D NMR 光谱数据的详细分析来确定的。测试了从鸦胆子树中分离的所有化合物对菜青虫幼虫的拒食活性。化合物 1、3 和 5 在孵育 72 小时后表现出显着的拒食活性。

  DOI：

  10.1002/cbdv.201000035

文献信息

• New Pregnane Glycosides from Brucea javanica and Their Antifeedant Activity
  作者：Yue-Yuan Chen、Qiao-Dan Pan、Dian-Peng Li、Jin-Lei Liu、Yong-Xin Wen、Yong-Lin Huang、Feng-Lai Lu

  DOI：10.1002/cbdv.201000035

  日期：2011.3

  pregnane glycosides, 3‐O‐β‐D‐glucopyranosyl‐(1→2)‐α‐L‐arabinopyranosyl‐(20R)‐pregn‐5‐ene‐3β,20‐diol (1), 3‐O‐α‐L‐arabinopyranosyl‐(20R)‐pregn‐5‐ene‐3β,20‐diol‐20‐O‐β‐D‐glucopyranoside (2), 3‐O‐α‐L‐arabinopyranosyl‐(20R)‐pregn‐5‐ene‐3β,20‐diol‐20‐O‐β‐D‐glucopyranosyl‐(1→2)‐β‐D‐glucopyranoside (3) were isolated along with four known compounds, 4–7, from the leaves and stems of Brucea javanica. Their structures

  三种新的孕烷苷，3-O-β-D-吡喃葡萄糖基-(1→2)-α-L-阿拉伯吡喃糖基-(20R)-pregn-5-ene-3β,20-diol (1), 3-O- α-L-阿拉伯吡喃糖基-(20R)-pregn-5-ene-3β,20-diol-20-O-β-D-吡喃葡萄糖苷 (2), 3-O-α-L-阿拉伯吡喃糖基-(20R)-pregn从叶子中分离出-5-烯-3β,20-二醇-20-O-β-D-吡喃葡萄糖基-(1→2)-β-D-吡喃葡萄糖苷 (3) 以及四种已知化合物 4-7和爪哇布鲁斯的茎。它们的结构是通过对 1D 和 2D NMR 光谱数据的详细分析来确定的。测试了从鸦胆子树中分离的所有化合物对菜青虫幼虫的拒食活性。化合物 1、3 和 5 在孵育 72 小时后表现出显着的拒食活性。