2-乙酰基-3-(N-甲基苯胺基)-2-环丁烯-1-酮 | 73000-88-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 2-乙酰基-3-(N-甲基苯胺基)-2-环丁烯-1-酮
• 英文名称: 2-Acetyl-3-(N-methylanilino)-2-cyclobuten-1-on
• 英文别名: 2-Acetyl-3-(N-methylanilino)-2-cyclobuten-1-one；2-acetyl-3-(N-methylanilino)cyclobut-2-en-1-one
• CAS: 73000-88-1
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₂
• 分子量: 215.252
• InChiKey: ODKJBVXKTUJQGL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  95-96 °C
• 沸点：
  358.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.255±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙烯酮 、 N-methyl-N-(2-triphenylstannylethynyl)aniline 在 kieselgel 、 水 作用下， 生成 2-乙酰基-3-(N-甲基苯胺基)-2-环丁烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  （氨基乙炔基）金属金属螯合物：VII。（3-stannyloxy-3-alken-1-inyl）aminen的合成与反应

  摘要：

  二苯乙烯的CO双键插入到β-锡烷基化的ynamines的锡-炔碳单键中。4,4-二苯基-3-锡烷基氧基-3-丁烯-1-炔胺的形成部分通过光谱数据证明，部分通过分离证明。在脱去苯乙烯基的情况下，它们相对容易地水解成相应的酰基乙胺，并与酰氯反应生成相应的3-酰氧基乙胺。N-甲基-N-（4,4-二苯基-3-三苯基-锡烷基氧基-3-丁烯-1-炔基）苯胺在硅胶色谱法下的产率为甲锡烷基化的β-萘酚衍生物；相同的烯胺在CDCl 3溶液中自发异构化为4-（N-甲基苯胺基）-1-苯基-3-三苯基锡烷基-2-萘酚，其结构通过X射线分析确定。β-锡烷基化的乙胺与乙烯酮或二甲基乙烯酮的反应直接得到相应的酰基乙胺，其特征在于与甲苯磺酰叠氮化物作为结晶的重氮化合物反应。通过加入过量的乙烯酮，形成2-乙酰基-3-氨基-2-环丁烯-1-酮为1：2加合物。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)93759-8

文献信息

• Henn, Lothar; Himbert, Gerhard, Chemische Berichte, 1981, vol. 114, # 3, p. 1015 - 1026
  作者：Henn, Lothar、Himbert, Gerhard

  DOI：——

  日期：——
• HIMBERT G.; HENN L.; HOGE R., J. ORGANOMETAL. CHEM., 1980, 184, NO 3, 317-333
  作者：HIMBERT G.、 HENN L.、 HOGE R.

  DOI：——

  日期：——
• HENN L.; HIMBERT G., CHEM. BER., 1981, 114, NO 3, 1015-1026
  作者：HENN L.、 HIMBERT G.

  DOI：——

  日期：——