1,4-Dimethyl-7-oxa-bicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene-2,3-dicarbaldehyde | 117620-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 1,4-Dimethyl-7-oxa-bicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene-2,3-dicarbaldehyde
• 英文别名: 1,4-dimethyl-7-oxabicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene-2,3-dicarbaldehyde
• CAS: 117620-08-3
• 化学式: C₁₀H₁₀O₃
• 分子量: 178.188
• InChiKey: ADWSGCHHRIDCLB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-丁炔二醛 、 2,5-二甲基呋喃 生成 1,4-Dimethyl-7-oxa-bicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene-2,3-dicarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  乙炔二甲醛：在中性条件下的分离和某些亲油性的实例

  摘要：

  在用过量的甲酸酸解其单缩醛（2），然后用P 2 O 5将残留的HCO 2 H脱水成CO时，分离出纯的乙炔二甲醛（1）; 在中性条件下，（1）与共轭二烯仅作为亲二烯体反应，这与酸性介质中的反应相反。

  DOI：

  10.1039/c39880000263

文献信息

• Acetylenedicarbaldehyde: isolation and some examples of exclusive dienophilicity under neutral conditions
  作者：Dominique Stéphan、Alain Gorgues、Ahmed Belyasmine、André Le Coq

  DOI：10.1039/c39880000263

  日期：——

  Acetylenedicarbaldehyde (1) is isolated in the pure state after acidolysis of its monoacetal (2) with an excess of formic acid followed by dehydration of residual HCO2H into CO with P2O5; under neutral conditions, (1) reacts with conjugated dienes as a dienophile only, in contrast to what occurs in acidic medium.

  在用过量的甲酸酸解其单缩醛（2），然后用P 2 O 5将残留的HCO 2 H脱水成CO时，分离出纯的乙炔二甲醛（1）; 在中性条件下，（1）与共轭二烯仅作为亲二烯体反应，这与酸性介质中的反应相反。
• GORGUES, A.;STEPHAN, D.;BELYASMINE, A.;KHANOUS, A.;LE, COO A., TETRAHEDRON, 46,(1990) N, C. 2817-2826
  作者：GORGUES, A.、STEPHAN, D.、BELYASMINE, A.、KHANOUS, A.、LE, COO A.

  DOI：——

  日期：——
• Acetylenedicarbaldehyde: isolement et dienophilie exclusive en milieu neutre
  作者：A. Gorgues、D. Stephan、A. Belyasmine A. Khanous、A. Le. Co

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88374-5

  日期：1990.1