1-chloro-5-methoxy-4-methylisoquinoline | 76039-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-chloro-5-methoxy-4-methylisoquinoline
• CAS: 76039-80-0
• 化学式: C₁₁H₁₀ClNO
• 分子量: 207.659
• InChiKey: AMHAKNVRIBCSBW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-chloro-5-methoxy-4-methylisoquinoline 在 sodium dichromate 、 硫酸 、 氢溴酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 155.0h， 生成 1-<<2-(dimethylamino)ethyl>amino>-6,11-dihydroxy-4-methylnaphtho<2,3-g>isoquinoline-5,12-quinone
  参考文献：
  名称：

  1-官能化的6-羟基-4-甲基和6,11-二羟基-4-甲基萘[2,3 - g ]异喹啉-5,12-醌的合成

  摘要：

  以2-甲氧基和2，5-二甲氧基苯乙酮8a和8b为起始原料，通过多步序列获得了1-氯-4-甲基异喹啉-5,8-醌（6）及其6-溴衍生物7 。前一种化合物与高邻苯二甲酸酐的Diels-Alder缩合反应（22）导致两种可能的异构体的混合物：1-氯-11-羟基-4-甲基萘[2,3- g ]异喹啉-5,12-醌（23）和1-氯-6-羟基-4-甲基萘[2,3- g ]异喹啉-5,12-醌（24），该最后的四环氯醌具体地是从6-溴-1-氯-4获得的。 -甲基异喹啉-5,8-醌（7）和高邻苯二甲酸酐。然后，通过硝酸铵氧化或通过苯并环丁烯二酮（28）和1-氯-4-甲基异喹啉-5,8-醌（6）的环加成，通过光化学法制备6,11-二羟基衍生物。氯化合物很容易被二胺取代，从而提供相应的1-氨基取代的羟基四环醌。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570280112
• 作为产物：
  描述：

  5-methoxy-4-methyl-2H-isoquinolin-1-one 在 三氯氧磷 作用下， 以91%的产率得到1-chloro-5-methoxy-4-methylisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  1-官能化的6-羟基-4-甲基和6,11-二羟基-4-甲基萘[2,3 - g ]异喹啉-5,12-醌的合成

  摘要：

  以2-甲氧基和2，5-二甲氧基苯乙酮8a和8b为起始原料，通过多步序列获得了1-氯-4-甲基异喹啉-5,8-醌（6）及其6-溴衍生物7 。前一种化合物与高邻苯二甲酸酐的Diels-Alder缩合反应（22）导致两种可能的异构体的混合物：1-氯-11-羟基-4-甲基萘[2,3- g ]异喹啉-5,12-醌（23）和1-氯-6-羟基-4-甲基萘[2,3- g ]异喹啉-5,12-醌（24），该最后的四环氯醌具体地是从6-溴-1-氯-4获得的。 -甲基异喹啉-5,8-醌（7）和高邻苯二甲酸酐。然后，通过硝酸铵氧化或通过苯并环丁烯二酮（28）和1-氯-4-甲基异喹啉-5,8-醌（6）的环加成，通过光化学法制备6,11-二羟基衍生物。氯化合物很容易被二胺取代，从而提供相应的1-氨基取代的羟基四环醌。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570280112

文献信息

• Diagnostisches Mittel, Verfahren zu dessen Herstellung sowie dessen Verwendung zum Nachweis von Leukozyten in Körperflüssigkeiten
  申请人：BOEHRINGER MANNHEIM GMBH

  公开号：EP0014929A1

  公开（公告）日：1980-09-03

  Die Erfindung betrifft ein diagnostisches Mittel zum Nachweis esterolytischer und/oder proteolytischer Enzyme in Körperflüssigkeiten, das neben einem üblichen Esterase-und/oder Protease-Substrat und üblichen zusätzlichen Hilfsstoffen, ein oder mehrere Aktivatoren enthält. Als Aktivatoren sind insbesondere Pyridin- sowie Imidazol-Derivate, bestimmte Alkohole und Metallkomplexe geeignet. Die Erfindung betrifft ferner die Herstellung dieser diagnostischen Mittel sowie deren Verwendung zum Nachweis von Leukozyten in Körperflüssigkeiten, insbesondere im Harn.

  本发明涉及一种用于检测体液中酯分解酶和/或蛋白分解酶的诊断剂，除了常规的酯酶和/或蛋白酶底物和常规的附加辅助物质外，还含有一种或多种活化剂。吡啶和咪唑衍生物、某些醇类和金属复合物尤其适合作为活化剂。 本发明还涉及这些诊断剂的制备及其用于检测体液，特别是尿液中的白细胞。
• CROISY-DELCEY, MARTINE;BISAGNI, EMILE;HUEL, CHRISTIANE;ZILBERFARB, DANIEL+, J. HETEROCYCL. CHEM., 28,(1991) N, C. 65-71
  作者：CROISY-DELCEY, MARTINE、BISAGNI, EMILE、HUEL, CHRISTIANE、ZILBERFARB, DANIEL+

  DOI：——

  日期：——
• US4299917A
  申请人：——

  公开号：US4299917A

  公开（公告）日：1981-11-10
• Synthesis of 1-functionalized-6-hydroxy-4-methyl and 6,11-dihydroxy-4-methylnaphtho[2,3-<i>g</i>]isoquinoline-5,12-quinones
  作者：Martine Croisy-Delcey、Emile Bisagni、Christiane Huel、Danielle Zilberfarb、Alain Croisy

  DOI：10.1002/jhet.5570280112

  日期：1991.1

  Diels-Alder condensation of the former compound with homophthalic anhydride (22) led to a mixture of the two possible isomers: 1-chloro-11-hydroxy-4-methylnaphtho[2,3-g]isoquinoline-5,12-quinone (23) and 1-chloro-6-hydroxy-4-methylnaphtho[2,3-g]isoquinoline-5,12-quinone (24), this last tetracyclic chloroquinone was specifically obtained from 6-bromo-1-chloro-4-methylisoquinoline-5,8-quinone (7) and homophthalic

  以2-甲氧基和2，5-二甲氧基苯乙酮8a和8b为起始原料，通过多步序列获得了1-氯-4-甲基异喹啉-5,8-醌（6）及其6-溴衍生物7 。前一种化合物与高邻苯二甲酸酐的Diels-Alder缩合反应（22）导致两种可能的异构体的混合物：1-氯-11-羟基-4-甲基萘[2,3- g ]异喹啉-5,12-醌（23）和1-氯-6-羟基-4-甲基萘[2,3- g ]异喹啉-5,12-醌（24），该最后的四环氯醌具体地是从6-溴-1-氯-4获得的。 -甲基异喹啉-5,8-醌（7）和高邻苯二甲酸酐。然后，通过硝酸铵氧化或通过苯并环丁烯二酮（28）和1-氯-4-甲基异喹啉-5,8-醌（6）的环加成，通过光化学法制备6,11-二羟基衍生物。氯化合物很容易被二胺取代，从而提供相应的1-氨基取代的羟基四环醌。