3-chloro-N,N-dimethyl-5-(trifluoromethyl)pyridin-2-amine | 157071-79-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 3-chloro-N,N-dimethyl-5-(trifluoromethyl)pyridin-2-amine
• 英文别名: 2-dimethylamino-3-chloro-5-trifluoromethylpyridine
• CAS: 157071-79-9
• 化学式: C₈H₈ClF₃N₂
• mdl: MFCD13561831
• 分子量: 224.613
• InChiKey: RXUQWDZDFAFXSS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.375
• 拓扑面积：
  16.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bromo(4-ethoxy-4-oxobutyl)zinc 、 3-chloro-N,N-dimethyl-5-(trifluoromethyl)pyridin-2-amine 在 [1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene](3-chloropyridyl)palladium(ll) dichloride 作用下， 反应 1.0h， 以30%的产率得到ethyl 4-(2-dimethylamino-5-trifluoromethyl-3-pyridyl)-butanoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL BRONCHODILATING ISOQUINOLINE AMIDES
  [FR] NOUVEAUX AMIDES D'ISOQUINOLÉINE BRONCHODILATATEURS

  摘要：

  该发明涉及具有一般式I的新化合物，这些化合物可用于制造用于治疗由支气管痉挛引起的紊乱或疾病的药物，例如慢性阻塞性肺疾病（COPD）和哮喘，以及由血管收缩引起的疾病，例如高血压。

  公开号：

  WO2009007418A1
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基甲酰胺 、 3-氯-2-氟-5-(三氟甲基)吡啶 在 potassium hydroxide 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 24.0h， 以57%的产率得到3-chloro-N,N-dimethyl-5-(trifluoromethyl)pyridin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  芳卤化物的胺化和芳卤化物反应顺序的探索

  摘要：

  使用有限量的二甲基甲酰胺（DMF）或胺作为氨基源，已经开发出碱促进的芳香族卤化物胺化。包括F，Cl，Br和I在内的各种芳基卤化物均已成功地以良好或优异的收率胺化。尽管通常将胺或DMF芳香卤化物胺化视为芳香亲核取代（S NAr）过程，芳族卤化物的反应性为F> Cl> Br> I，发现该体系中芳族卤化物的反应性为I> Br≈F> Cl。该方案还显示了对多卤代芳烃的良好区域选择性。由于操作简单，氨基源和芳族卤化物的不受限制的可用性，无过渡金属的条件，不需要溶剂以及可扩展性，该协议对于工业应用很有价值。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02588

文献信息

• Alcoholysis of trifluoromethyl groups attached to the pyridine ring
  作者：Xuhong Qian、Shuyou Liu

  DOI：10.1016/0022-1139(96)03444-6

  日期：1996.7

  lpyridine (2) yield 5-chloro-3-tris(trifluoroethoxyl) methyl pyridine (2a) and a dimethyl ketal of 3-chloronicotinic acid anhydride (2b) with fluorines as leaving groups, respectively. The corresponding reactions of 2,3-dichloro-5-trifluoromethylpyridine (3) only yield the 2-alkoxy-substituted products Ca and 3b with chloro as the leaving group and the 2-dimethylamino product 3c which was formed by

  在二甲基甲酰胺溶液中，对5-氯-3-三氟甲基吡啶（2）进行三氟乙氧基化和甲氧基化，生成5-氯-3-三（三氟乙氧基）甲基吡啶（2a）和3-氯烟酸酸酐（2b）的二甲基缩酮，氟为氟分别离开团体。2,3-二氯-5-三氟甲基吡啶（3）的相应反应仅产生以氯为离去基团的2-烷氧基取代的产物Ca和3b，以及通过溶剂二甲基甲酰胺的作用而形成的2-二甲基氨基产物3c。作为亲核试剂。还讨论了它们在反应行为和可能机理上的差异。
• Qian Xu-Hong, Tang Jun, Chen Wei-Dong, Zhang Rong, Huang De-Yin, Ni Chang+, Gaodeng xuexiao huaxun xuebao (Chem. J. Chin. Univ), 15 (1994) N 2, S 224+
  作者：Qian Xu-Hong, Tang Jun, Chen Wei-Dong, Zhang Rong, Huang De-Yin, Ni Chang+

  DOI：——

  日期：——
• Amination of Aromatic Halides and Exploration of the Reactivity Sequence of Aromatic Halides
  作者：Chu Yang、Feng Zhang、Guo-Jun Deng、Hang Gong

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02588

  日期：2019.1.4

  A base-promoted amination of aromatic halides has been developed using a limited amount of dimethylformamide (DMF) or amine as an amino source. Various aryl halides, including F, Cl, Br, and I, have been successfully aminated in good to excellent yields. Although the amination of aromatic halides with amines or DMF is usually considered as an aromatic nucleophilic substitution (SNAr) process, and the

  使用有限量的二甲基甲酰胺（DMF）或胺作为氨基源，已经开发出碱促进的芳香族卤化物胺化。包括F，Cl，Br和I在内的各种芳基卤化物均已成功地以良好或优异的收率胺化。尽管通常将胺或DMF芳香卤化物胺化视为芳香亲核取代（S NAr）过程，芳族卤化物的反应性为F> Cl> Br> I，发现该体系中芳族卤化物的反应性为I> Br≈F> Cl。该方案还显示了对多卤代芳烃的良好区域选择性。由于操作简单，氨基源和芳族卤化物的不受限制的可用性，无过渡金属的条件，不需要溶剂以及可扩展性，该协议对于工业应用很有价值。
• [EN] NOVEL BRONCHODILATING ISOQUINOLINE AMIDES<br/>[FR] NOUVEAUX AMIDES D'ISOQUINOLÉINE BRONCHODILATATEURS
  申请人：RESPIRATORIUS AB

  公开号：WO2009007418A1

  公开（公告）日：2009-01-15

  The invention relates to novel compounds having the general formula I, and which compounds are useful to manufacture a medicament to treat a disorder or disease characterized by bronchoconstriction, e.g. COPD and asthma, and vasoconstriction, e.g. hypertension.

  该发明涉及具有一般式I的新化合物，这些化合物可用于制造用于治疗由支气管痉挛引起的紊乱或疾病的药物，例如慢性阻塞性肺疾病（COPD）和哮喘，以及由血管收缩引起的疾病，例如高血压。