2-tert-butyl-6,7-dimethylquinoxaline | 1023743-74-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-tert-butyl-6,7-dimethylquinoxaline
• 英文别名: 2-Tert-butyl-6,7-dimethylquinoxaline
• CAS: 1023743-74-9
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂
• 分子量: 214.31
• InChiKey: NDROGGHSWUFZKV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-diazo-3,3-dimethyl-2-butanone 、 4，5-二甲基-1，2-苯二胺 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以92%的产率得到2-tert-butyl-6,7-dimethylquinoxaline
  参考文献：
  名称：

  Cu(OTf)2-催化从α-重氮酮和芳基1,2-二胺合成喹喔啉的第一个例子

  摘要：

  α-重氮酮在 10 mol% 三氟甲磺酸铜 (II) 存在下与芳基 1,2-二胺进行平滑偶联，以优异的收率提供相应的 2-烷基-或 2-芳基-喹喔啉...

  DOI：

  10.1246/cl.2008.348

文献信息

• Application of a reusable Co-based nanocatalyst in alcohol dehydrogenative coupling strategy: Synthesis of quinoxaline and imine scaffolds
  作者：Dibyajyoti Panja、Bhaskar Paul、Bhuvaneshwari Balasubramaniam、Raju K. Gupta、Sabuj Kundu

  DOI：10.1016/j.catcom.2020.105927

  日期：2020.4

  efficient synthesis of imines and quinoxaline motifs is reported. Co(OAc)2-Phen/Carbon-800 (Co-phen/C-800) showed the superior reactivity compared to other materials prepared at different temperature, in the synthesis of quinoxalines by the coupling between diamines and diols. Moreover, applying the transfer hydrogenation and acceptorless dehydrogenative coupling strategy, imines and quinoxaline derivatives

  报道了氮掺杂的碳负载的钴催化的亚胺和喹喔啉基序的有效合成。与在不同温度下制备的其他材料相比，Co（OAc）2-苯/碳800（Co-phen / C-800）在通过二胺和二醇之间的偶联合成喹喔啉中显示出优异的反应活性。此外，应用转移氢化和无受体脱氢偶联策略，由硝基化合物合成了亚胺和喹喔啉衍生物。该方案的实际适用性已通过克级合成和高达第8个循环的催化剂可重复使用性证明。此外，进行了一些动力学实验以实现可能的机理。
• Iron-catalyzed one-pot synthesis of quinoxalines: transfer hydrogenative condensation of 2-nitroanilines with vicinal diols
  作者：Ramachandra Reddy Putta、Simin Chun、Seok Beom Lee、Junhwa Hong、Dong-Chan Oh、Suckchang Hong

  DOI：10.1039/d1ra02532e

  日期：——

  one-pot synthesis of quinoxalines via transfer hydrogenative condensation of 2-nitroanilines with vicinal diols. The tricarbonyl (η4-cyclopentadienone) iron complex, which is well known as the Knölker complex, catalyzed the oxidation of alcohols and the reduction of nitroarenes, and the corresponding carbonyl and 1,2-diaminobenzene intermediates were generated in situ. Trimethylamine N-oxide was used

  在这里，我们报道了通过2-硝基苯胺与邻二醇的转移氢化缩合，铁催化一锅法合成喹喔啉。三羰基(η4-环戊二烯酮)铁络合物，即众所周知的Knölker络合物，催化醇的氧化和硝基芳烃的还原，并原位生成相应的羰基和1,2-二氨基苯中间体。三甲胺 N-氧化物用于活化铁络合物。各种不对称和对称邻位二醇用于转移氢化，得到喹喔啉衍生物，产率为 49-98%。基于一系列控制实验提出了一种合理的机制。该方案的主要优点是不需要外部氧化还原试剂或额外的碱，并且水作为唯一的副产物被释放。
• Nickel-Catalyzed Direct Synthesis of Quinoxalines from 2-Nitroanilines and Vicinal Diols: Identifying Nature of the Active Catalyst
  作者：Sujan Shee、Dibyajyoti Panja、Sabuj Kundu

  DOI：10.1021/acs.joc.9b03104

  日期：2020.2.21

  The inexpensive and simple NiBr2/1,10-phenanthroline system-catalyzed synthesis of a series of quinoxalines from both 2-nitroanilines and 1,2-diamines is demonstrated. The reusability test for this system was performed up to the seventh cycle, which afforded good yields of the desired product without losing its reactivity significantly. Notably, during the catalytic reaction, the formation of the heterogeneous

  证明了廉价且简单的NiBr2 / 1,10-菲咯啉系统催化的由2-硝基苯胺和1,2-二胺合成一系列喹喔啉的方法。对该系统的可重复使用性测试一直进行到第七个周期，这提供了所需产物的良好收率，而不会显着降低其反应性。值得注意的是，在催化反应期间，观察到异质Ni颗粒的形成，其特征在于PXRD，XPS和TEM技术。