(R)-N-[(R)-(2-methoxynaphthalen-1-yl)(p-tolyl)methyl]-1-phenylethanamine | 1033590-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (R)-N-[(R)-(2-methoxynaphthalen-1-yl)(p-tolyl)methyl]-1-phenylethanamine
• 英文别名: (1R)-N-[(R)-(2-methoxynaphthalen-1-yl)-(4-methylphenyl)methyl]-1-phenylethanamine
• CAS: 1033590-56-5
• 化学式: C₂₇H₂₇NO
• 分子量: 381.517
• InChiKey: HHKRMIRPHVONLJ-NFQMXDRXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-N-[(R)-(2-methoxynaphthalen-1-yl)(p-tolyl)methyl]-1-phenylethanamine 、 (R)-1,1'-Bi-2-naphthol 在 正丁基锂 、 三氯化磷 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 15.5h， 以71%的产率得到[(R)-1,1'-dinaphthyl-2,2'-diyl] [(R)-(2-methoxynaphthalen-1-yl)(p-tolyl)methyl][(R)-1-phenylethyl]phosphoramidite
  参考文献：
  名称：

  使用新型手性亚磷酰胺对苯乙烯进行不对称氢化硅烷化

  摘要：

  由手性不对称胺和 BINOL 合成了新的手性亚磷酰胺，收率良好。在这些配体的钯配合物存在下，苯乙烯与三氯硅烷的对映选择性氢化硅烷化以中等至高产率提供手性硅烷。用过氧化氢氧化这些手性硅烷得到相应的手性仲醇，最高可达 97% ee。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1032199
• 作为产物：
  描述：

  benzyl [(R)-(2-methoxynaphthalen-1-yl)(p-tolyl)methyl][(R)-1-phenylethyl]carbamate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以84%的产率得到(R)-N-[(R)-(2-methoxynaphthalen-1-yl)(p-tolyl)methyl]-1-phenylethanamine
  参考文献：
  名称：

  使用新型手性亚磷酰胺对苯乙烯进行不对称氢化硅烷化

  摘要：

  由手性不对称胺和 BINOL 合成了新的手性亚磷酰胺，收率良好。在这些配体的钯配合物存在下，苯乙烯与三氯硅烷的对映选择性氢化硅烷化以中等至高产率提供手性硅烷。用过氧化氢氧化这些手性硅烷得到相应的手性仲醇，最高可达 97% ee。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1032199

文献信息

• Asymmetric Hydrosilylation of Styrenes by Use of New Chiral ­Phosphoramidites
  作者：Xinsheng Li、Jianan Song、Dongcheng Xu、Lichun Kong

  DOI：10.1055/s-2008-1032199

  日期：2008.3

  New chiral phosphoramidites were synthesized from chiral unsymmetrical amines and BINOL in good yields. Enantioselective hydrosilylation of styrenes with trichlorosilane in the presence of palladium complexes of these ligands provided chiral silanes in medium to high yields. Oxidation of these chiral silanes with hydrogen peroxide gave the corresponding chiral secondary alcohols in up to 97% ee.

  由手性不对称胺和 BINOL 合成了新的手性亚磷酰胺，收率良好。在这些配体的钯配合物存在下，苯乙烯与三氯硅烷的对映选择性氢化硅烷化以中等至高产率提供手性硅烷。用过氧化氢氧化这些手性硅烷得到相应的手性仲醇，最高可达 97% ee。