(+/-)-smenochromene D | 851341-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (+/-)-smenochromene D
• 英文别名: (+/-)-likonide B；(7E,11E)-3-methoxy-7,11,15-trimethyl-5,19-dioxatricyclo[13.3.1.14,18]icosa-1,3,7,11,16,18(20)-hexaene
• CAS: 851341-19-0
• 化学式: C₂₂H₂₈O₃
• 分子量: 340.463
• InChiKey: WLSWTLDTEJZURW-AAZCYQLISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-smenochromene D 在 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 水 、 邻二氯苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of smenochromene B through ring contraction

  摘要：

  A total synthesis of racemic smenochromene B has been achieved. The synthesis proceeds through an unusual rearrangement of smenochromene D with concomitant ring contraction and double bond isomerization. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.03.069
• 作为产物：
  描述：

  E,E,E-12-hydroxyfarnesyl acetate 在 TEA 、 三氧化硫 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 、 苯硼酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (+/-)-smenochromene D
  参考文献：
  名称：

  (±)-Smenochromene D (= Likonide B) 的简明合成

  摘要：

  描述了一种不寻常的 Ansa-萜类化合物 smenochromene D 的全合成。该合成具有通过仿生电环化进行的前所未有的大环化。建立了 smenochromene D 和 likonide B 之间的对映异构关系。

  DOI：

  10.1055/s-2005-863713

文献信息

• Synthesis of (±)-Smenochromene D (Likonide B) Using a Regioselective Claisen Rearrangement
  作者：Christopher Moody、Marjorie Bruder

  DOI：10.1055/s-2008-1032090

  日期：——

  A synthesis of the unusual ansa farnesyl hydroquinone smenochromene D (likonide B) is described, in which the key steps are a regioselective microwave-mediated Claisen rearrangement of an aryl propargyl ether to deliver the chromene ring, and macrocyclisation via an intramolecular Mitsunobu reaction.

  文中描述了不寻常的ansa型法呢基氢醌——斯门诺铬素D（利康霉素B）的合成过程，其中关键步骤包括通过选择性的微波介导Claisen重排反应将芳基炔丙基醚转化为色烯环，以及通过分子内 Mitsunobu 反应进行大环化。
• Synthesis of (±)-likonide B (smenochromene D) using a regioselective Claisen rearrangement, separation of the enantiomers and stereochemical assignment
  作者：Marjorie Bruder、Stephen J. Smith、Alexander J. Blake、Christopher J. Moody

  DOI：10.1039/b901358j

  日期：——

  A synthesis of the unusual ansa-bridged farnesyl hydroquinone derivative likonide B in racemic form is described. The natural product, also known as smenochromene D, was obtained from geranylacetone by a route in which the key steps are a regioselective microwave-mediated Claisen rearrangement of an aryl propargyl ether to deliver the chromene ring, and macrocyclization via an intramolecular Mitsunobu

  描述了外消旋形式的不寻常的ansa-桥连的法呢基对苯二酚衍生物柠檬苦素B的合成。天然产物，也称为smenochromene D，得自香叶基丙酮通过其中关键步骤是芳基炔丙基醚的区域选择性微波介导的克莱森重排以递送色烯环的途径，以及通过分子内的Mitsunobu反应进行大环化。随后在手性固定相上进行HPLC，得到纯净的（+）-和（-）-对映体，通过CD光谱法进行了研究，从而为两种天然产物（-）-smenochromene D和（ +）-利康奈德B.