2-乙酰氨基-5-氯磺酰基-1,3,4-噻二唑 | 32873-57-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 2-乙酰氨基-5-氯磺酰基-1,3,4-噻二唑
• 中文别名: 5-乙酰氨基-1,3,4-噻二唑-2-磺酰氯；2-(乙酰氨基)-5-(氯磺酰基)-1,3,4-噻二唑
• 英文名称: 5-acetamido-1,3,4-thiadiazolyl-2-sulfonyl chloride
• 英文别名: 5-acetylamino-[1,3,4]-thiadiazole-2-sulfonyl chloride；2-acetylamino-1,3,4-thiadiazole-5-sulfonylchloride；5-acetamido-1,3,4-thiadiazole-2-sulfonyl chloride；2-acetylamino-5-chlorosulfonyl-1,3,4-thiadiazole；2-acetamido-5-chlorosulfonyl-1,3,4-thiadiazole；2-acetylamino-5-sulfochloro-1,3,4-thiadiazole
• CAS: 32873-57-7
• 化学式: C₄H₄ClN₃O₃S₂
• mdl: MFCD00702860
• 分子量: 241.679
• InChiKey: MEJAPGGFIJZHEJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  230 °C
• 密度：
  1.788±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于甲醇；二甲基亚砜；DMF；

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  89.02
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

制备方法与用途

用途：乙酰唑胺的中间体。

生产方法：通过将硫酸肼与硫氰酸铵进行缩合和重排，生成双硫脲；随后催化环合得到2-氨基-5-巯基-1,3,4-噻二唑。进一步使用乙酸酐和乙酸使氨基乙酰化，并以氯气和水使巯基氧化、氯化，最终制得目标产品。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙酰氨基-5-氯磺酰基-1,3,4-噻二唑 在 氨 作用下， 以76.84 %的产率得到乙酰唑胺
  参考文献：
  名称：

  噻二唑基磺酰氯类化合物和噻二唑基磺酰胺类化合物的制备方法

  摘要：

  本申请涉及有机合成技术领域，具体涉及一种噻二唑基磺酰氯类化合物和噻二唑基磺酰胺类化合物的制备方法。所述噻二唑基磺酰氯类化合物的制备方法包括步骤：取式（Ⅱ）化合物、盐酸的水溶液和乙腈于‑20℃~‑10℃下混合，加入N‑氯代丁二酰亚胺混合，所得混合物升温至0℃~10℃进行氯代氧化反应，制得式（Ⅰ）化合物；所述噻二唑基磺酰胺类化合物的制备方法包括步骤：将式（Ⅰ）化合物和浓氨水进行氨基化反应，制得式（Ⅲ）化合物。本申请可一步将巯基取代的噻二唑类化合物氧化和卤代，制得噻二唑基磺酰氯类化合物，选择性高，工艺简单，安全，环保，成本低。#imgabs0#（Ⅱ）#imgabs1#（Ⅰ）#imgabs2#（Ⅲ）。

  公开号：

  CN117447423A
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰氨基-5-巯基-1,3,4-噻二唑 在 盐酸 、 双氧水 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以10.6 g的产率得到2-乙酰氨基-5-氯磺酰基-1,3,4-噻二唑
  参考文献：
  名称：

  乙酰唑胺关键中间体2-乙酰氨基-5-氯磺酰 基-1,3,4-噻二唑的非氯气制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种乙酰唑胺关键中间体2‑乙酰氨基‑5‑氯磺酰基‑1,3,4‑噻二唑的非氯气制备方法。首先将盐酸加入反应器，然后滴加双氧水进行反应，得到反应液；接着将2‑乙酰氨基‑5‑巯基‑1,3,4‑噻二唑分批加入得到的反应液中进行反应，反应结束后得到反应物；所得反应物直接进行抽滤、洗涤和干燥，干燥后得到制备乙酰唑胺的关键中间体2‑乙酰氨基‑5‑氯磺酰基‑1,3,4‑噻二唑。本发明的方法操作更加温和、对环境更加友好，得到的乙酰唑胺中间体2‑乙酰氨基‑5‑氯磺酰基‑1,3,4‑噻二唑色泽好、纯度高。

  公开号：

  CN104529941B

文献信息

• Aminosulfonylthiadiazolylureas
  申请人：Velsicol Chemical Corporation

  公开号：US04255182A1

  公开（公告）日：1981-03-10

  Disclosed are compounds of the formula ##STR1## wherein R.sup.1 is alkyl, R.sup.2 is selected from the group consisting of hydrogen and alkyl; or R.sup.1 and R.sup.2 together with the nitrogen atom form a cyclic ring structure having 4 or 5 carbon atoms; m is the integer 0 or 1; when m is 1, R.sup.4 and R.sup.5 are each independently selected from the group consisting of hydrogen and alkyl or up to 3 carbon atoms; when m is 0, R.sup.4 is hydrogen and R.sup.5 is the same as defined above; R.sup.3, R.sup.6, R.sup.7, R.sup.8, R.sup.9 are each independently selected from the group consisting of hydrogen and alkyl; n is an integer from 0 to 2; and Z.sup.1 and Z.sup.2 are each independently selected from the group consisting of oxygen and sulfur. These compounds are useful as herbicides.

  揭示的化合物具有以下结构式##STR1## 其中 R.sup.1 是烷基，R.sup.2 从氢和烷基组成的群体中选择；或者R.sup.1 和R.sup.2 与氮原子一起形成具有4或5个碳原子的环状结构；m 是整数0或1；当 m 为1 时，R.sup.4 和R.sup.5 分别独立地从氢和烷基或最多3个碳原子组成的群体中选择；当 m 为0 时，R.sup.4 是氢，R.sup.5 与上述定义相同；R.sup.3、R.sup.6、R.sup.7、R.sup.8、R.sup.9 分别独立地从氢和烷基组成的群体中选择；n 是0到2之间的整数；Z.sup.1 和Z.sup.2 分别独立地从氧和硫组成的群体中选择。这些化合物可用作除草剂。
• 一种制备乙酰唑胺中间体的工艺
  申请人：连云港市金帅医药化工有限公司

  公开号：CN107129472B

  公开（公告）日：2019-07-30

  本发明属于医药合成领域，特别涉及一种制备乙酰唑胺中间体的工艺：以氨基硫脲和二硫化碳为反应物，以吡啶与哌啶的混合物为溶剂，反应后提纯、烘干，得到2‑氨基‑5‑巯基‑1，3，4‑噻二唑，即乙酰唑胺的中间体。
• 药物中间体2-乙酰胺基-5-磺酰氯-1,3,4-噻二唑合成方法
  申请人：成都千叶龙华石油工程技术咨询有限公司

  公开号：CN108239047A

  公开（公告）日：2018-07-03

  本发明公开了药物中间体2‑乙酰胺基‑5‑磺酰氯‑1,3,4‑噻二唑合成方法，包括如下步骤：在反应容器中加入2‑乙酰胺基‑5‑硫甲基‑1,3,4‑噻二唑，控制温度，加入硝酸钾溶液，控制搅拌速度,反应；分批次加入硝酸镧，控制温度在，在时间内分批次加入3‑氯苯酚溶液，继续反应,调节溶液pH，析出固体，用硫酸钠溶液洗涤多次，环丁烷溶液洗涤多次，甲胺溶液洗涤多次，在叔丁醇溶液中重结晶，脱水剂脱水，得成品2‑乙酰胺基‑5‑磺酰氯‑1,3,4‑噻二唑。
• Dicycloalkyl Urea Glucokinase Activators
  申请人：Murray Anthony

  公开号：US20090118501A1

  公开（公告）日：2009-05-07

  Dicycloalkyl urea glucokinase activators compounds are glucokinase inhibitors useful for the treatment of diabetes.

  二环烷基脲型葡萄糖激酶激活剂化合物是一种有用于糖尿病治疗的葡萄糖激酶抑制剂。
• Dicycloalkyl urea glucokinase activators
  申请人：Novo Nordisk A/S

  公开号：US07582769B2

  公开（公告）日：2009-09-01

  Dicycloalkyl urea glucokinase activators compounds are glucokinase inhibitors useful for the treatment of diabetes. (I)

  Dicycloalkyl尿素葡萄糖激酶激活剂化合物是葡萄糖激酶抑制剂，可用于治疗糖尿病。(I)