1,2-Di-O-carbonyl-sn-glycerin | 22147-29-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 英文名称: 1,2-Di-O-carbonyl-sn-glycerin
• 英文别名: (S)-Glycerol 2,3-carbonate；sn-glycerol 1,2-carbonate；Sn-Glycerol-1,2-carbonat；(S)-4-(Hydroxymethyl)-1,3-dioxolan-2-one；(4S)-4-(hydroxymethyl)-1,3-dioxolan-2-one
• CAS: 22147-29-1
• 化学式: C₄H₆O₄
• 分子量: 118.089
• InChiKey: JFMGYULNQJPJCY-VKHMYHEASA-N

物化性质

• 沸点：
  353.9±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.375±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-Di-O-carbonyl-sn-glycerin 、 1,1-二乙氧基十六烷 在 5-磺基水杨酸 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  Chebyshev,A.V. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1977, vol. 13, p. 644 - 648

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-((benzyloxy)methyl)-1,3-dioxolan-2-one 在 palladium(II) oxide 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 1,2-Di-O-carbonyl-sn-glycerin
  参考文献：
  名称：

  合成von甘油甘油醚2. Mitteilung Herstellung von 2- O-乙酰基-1- O -[（Z）-9-十八碳烯基] -sn-甘油-3-磷酰胆碱（«Oleyl-PAF»） Verbindungen † ‡

  摘要：

  甘油基醚磷脂的合成，第二辑。2 - O-乙酰基-1- O -[（Z）-9-十八碳烯基] -sn-甘油-3-磷酰胆碱（'Oleyl-PAF'），其对映异构体和一些类似的不饱和化合物的制备

  DOI：

  10.1002/hlca.19830660423

文献信息

• Development of Suitable Hydrogen Bond Donor (HBD) Catalysts for the Synthesis of Cyclic Carbonates and Dithiocarbonates from Epoxide
  作者：Shilpa Roy、Koushik Das、Sandipan Halder

  DOI：10.1007/s10562-023-04422-y

  日期：2024.5

  iodide ion acts as a nucleophile to open the epoxide ring, followed by the cyclization reaction takes place with CO2. The role of the HBD catalyst is found to activate the ring opening step as well as to stabilize the oxyanion intermediate, which forms after the O–C bond formation with CO2. The methodology has been optimized in a sustainable solvent free condition and generalized to obtain a variety

  新型酮亚胺衍生物已被设计、合成并用作氢键供体 (HBD) 催化剂，用于在环状碳酸酯的合成过程中成功地将 CO 2掺入环氧化物中。据观察，催化活性与此类酮亚胺衍生物的结构特征直接相关，其中协议的责任取决于非共价相互作用的程度。因此，催化剂中存在的“H”的可及性是形成可行的氢键以活化底物的主要标准。已经观察到不同酮亚胺衍生物的催化活性的这些特性。我们发现氢的位置对于与底物环氧化物形成单氢键或双氢键起着至关重要的作用，这实际上决定了催化效率。在我们的多米诺开环和环化方案中，HBD 催化剂与助催化剂四丁基碘化铵 (TBAI) 一起使用。碘离子作为亲核试剂打开环氧化物环，然后与CO 2发生环化反应。 HBD 催化剂的作用是激活开环步骤并稳定氧阴离子中间体，该中间体在与 CO 2形成 O-C 键后形成。该方法已在可持续的无溶剂条件下进行了优化，并得到推广，以良好至优异的产率获得各种环状碳酸酯。类似地，
• Chemoenzymatic Synthesis of Chiral Building Blocks Based on the Kinetic Resolution of Glycerol‐Derived Cyclic Carbonates
  作者：Constanza Terazzi、Anke Spannenberg、Jan von Langermann、Thomas Werner

  DOI：10.1002/cctc.202300917

  日期：2023.10.6

  the enzymatic kinetic resolution of cyclic carbonates. Several glycerol-derived carbonates were converted reaching er values of up to 99 : 1. Scalability of the reaction and recyclability of Novozym® 435 were demonstrated. Bioactive products were synthesized in good yields (81–89 %) and selectivity (90 : 10–94 : 6 er) using chiral carbonates as building blocks.

  猪肝酯酶和 Novozym® 435 对环状碳酸酯的酶动力学拆分表现出良好的选择性。几种甘油衍生的碳酸酯被转化，er值高达 99:1。反应的可扩展性和 Novozym® 435 的可回收性得到了证明。使用手性碳酸酯作为结构单元，以良好的产率 (81–89%) 和选择性 (90:10–94:6er) 合成生物活性产品。
• Lipase-Catalyzed Resolution of Glycerol 2,3-Carbonate
  作者：Marco Pallavicini、Ermanno Valoti、Luigi Villa、Oreste Piccolo

  DOI：10.1021/jo00086a026

  日期：1994.4

  Glycerol 2,3-carbonate was resolved via Pseudomonas fluorescens lipase catalyzed acetylation of the racemate and subsequent alcoholysis of the optically enriched acetate product in the presence of the same enzyme. The two reactions, performed in CHCl3, gave (R)- and (S)-glycerol 2,3-carbonate respectively in high chemical and optical yields.
• Regiospecific Synthesis of 2,6-Di-<i>O</i>- (α-<scp>d</scp>-mannopyranosyl)phosphatidyl-<scp>d</scp>-<i>myo</i>- inositol
  作者：Yutaka Watanabe、Takashi Yamamoto、Shoichiro Ozaki

  DOI：10.1021/jo951511k

  日期：1996.1.1
• CN117024473
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——