5-chloro-2-methoxycinnamaldehyde | 33538-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醛
• 英文名称: 5-chloro-2-methoxycinnamaldehyde
• 英文别名: 5-Chlor-2-methoxyzimtaldehyd；3-(5-chloro-2-methoxyphenyl)prop-2-enal
• CAS: 33538-90-8
• 化学式: C₁₀H₉ClO₂
• 分子量: 196.633
• InChiKey: MKXWDSWKCXNLRG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  331.9±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.201±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-烯丙基-n-甲基苯胺 、 4-氯-2-碘苯甲醚, 在 四丁基溴化铵 、 sodium acetate 、 palladium diacetate 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 以77%的产率得到5-chloro-2-methoxycinnamaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed oxidative tandem reaction of allylamines with aryl halides leading to α,β-unsaturated aldehydes

  摘要：

  开发了一种新颖的串联反应方案，涉及 Heck 反应过程，用于合成 α,β-不饱和醛。在 Pd(OAc)、PPh3、NaOAc、TBAB 和空气的存在下，N-烯丙基苯胺与各种芳基卤化物反应，以中等至良好的产率选择性地得到相应的 α,β-不饱和醛。该方案也可作为芳胺脱烯丙基化的有用途径。

  DOI：

  10.1039/b917782e

文献信息

• Substituted Aralkyl Aldehydes: Preparation and Antitumor Evaluation
  作者：John H. Billman、John A. Tonnis

  DOI：10.1002/jps.2600600815

  日期：1971.8

  hydrocinnamaldehydes, and cinnamaldehydes—was prepared and tested for antitumor activity. The substituted phenylacetaldehydes were prepared from the corresponding benzaldehydes via the Darzen glycidic ester synthesis, followed by hydrolysis and decarboxylation. The dihydrocinnamaldehydes were prepared by the lead tetraacetate oxidation of the corresponding alcohols. The cinnamaldehydes were prepared

  摘要制备了一系列取代的芳烷基醛，包括取代的苯乙醛，氢肉桂醛和肉桂醛，并测试了其抗肿瘤活性。由相应的苯甲醛经Darzen缩水甘油酯合成，然后水解和脱羧，制备取代的苯基乙醛。通过相应的醇的四乙酸铅氧化制备二氢肉桂醛。肉桂醛是由取代的苯甲醛与乙基乙烯基醚反应制得的。还筛选了芳烷基醛制备中的所有中间体的抗肿瘤活性。
• Palladium-catalyzed oxidative tandem reaction of allylamines with aryl halides leading to α,β-unsaturated aldehydes
  作者：Tao-Shan Jiang、Jin-Heng Li

  DOI：10.1039/b917782e

  日期：——

  A novel tandem protocol involving a Heck reaction process for the synthesis of α,β-unsaturated aldehydes has been developed. In the presence of Pd(OAc), PPh3, NaOAc, TBAB and air, N-allylbenzenamines underwent the reaction with various aryl halides to afford the corresponding α,β-unsaturated aldehydes selectively in moderate to good yields. The protocol can also be used as a valuable route for the deallylation of arylamines.

  开发了一种新颖的串联反应方案，涉及 Heck 反应过程，用于合成 α,β-不饱和醛。在 Pd(OAc)、PPh3、NaOAc、TBAB 和空气的存在下，N-烯丙基苯胺与各种芳基卤化物反应，以中等至良好的产率选择性地得到相应的 α,β-不饱和醛。该方案也可作为芳胺脱烯丙基化的有用途径。