3-cyano-7-hydroxy-2H-1-benzopyran | 217099-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3-cyano-7-hydroxy-2H-1-benzopyran
• 英文别名: 7-hydroxy-2H-chromene-3-carbonitrile
• CAS: 217099-82-6
• 化学式: C₁₀H₇NO₂
• 分子量: 173.171
• InChiKey: IZLQTASAYHGKIZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  387.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  53.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-cyano-7-hydroxy-2H-1-benzopyran 、 甲醇盐酸 在 甲烷磺酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以66%的产率得到3-amidino-7-hydroxy-2H-1-benzopyran methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Compounds useful in the complement, coagulat and kallikrein pathways and method for their preparation

  摘要：

  本发明涉及新化合物，特别是那些具有被取代的酰胺基团的融合双环环的化合物。这些化合物分别是替代途径的因子D、经典途径的C1s、凝血途径的因子Xa、XIIa、VIIa和凝血酶、纤溶途径的纤溶酶、以及炎症途径的激肽酶和高分子量激肽原的强效抑制剂。这些蛋白酶，在其活性位点中含有丝氨酸，被称为丝氨酸蛋白酶，它们对大多数炎症和凝血过程至关重要。事实上，这些各种系统彼此之间相互作用，很难激活其中一个途径而不影响其他途径。

  公开号：

  US06653340B1
• 作为产物：
  描述：

  丙烯腈 、 2,4-二羟基苯甲醛 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 以14 %的产率得到3-cyano-7-hydroxy-2H-1-benzopyran
  参考文献：
  名称：

  4-二甲基氨基吡啶 (DMAP)，Morita-Balylis-Hillman 反应引发的水杨醛和丙烯腈环状缩合形成 3-Cyano-2H-chromene 的高级介体

  摘要：

  我们揭示了用于水杨醛和丙烯腈环状缩合生成 3-cyano-2 H -chromene 的高级碱介质，在过去的二十年中，它仅由 1,4-二氮杂双环 [2.2.2] 辛烷 (DABCO) 介导。这些反应最有效地由 4-二甲氨基吡啶 (DMAP) 介导，在大多数情况下，它产生的 3-cyano-2 H-色烯的产率高于 DABCO。我们还证实，在具有催化量的 DMAP 的十克规模实验中，该反应仍然保持高产率。该反应的效用还通过将获得的 3-cyano-2 H -chromene 衍生化为已知的 2 H -chromene-3-carboxylic 酸来举例说明，该酸先前是用不易获得的试剂合成的。 全尺寸图像

  DOI：

  10.1248/cpb.c23-00068

文献信息

• NOVEL COMPOUNDS USEFUL IN THE COMPLEMENT, COAGULAT AND KALLIKREIN PATHWAYS AND METHOD FOR THEIR PREPARATION
  申请人：BIOCRYST PHARMACEUTICALS INC.

  公开号：EP1066272A1

  公开（公告）日：2001-01-10
• EP1066272A4
  申请人：——

  公开号：EP1066272A4

  公开（公告）日：2002-03-13
• US6653340B1
  申请人：——

  公开号：US6653340B1

  公开（公告）日：2003-11-25
• [EN] NOVEL COMPOUNDS USEFUL IN THE COMPLEMENT, COAGULAT AND KALLIKREIN PATHWAYS AND METHOD FOR THEIR PREPARATION<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSES UTILES DANS LES VOIES DU COMPLEMENT, DE LA COAGULATION ET DE LA KALLIKREINE ET LEUR PROCEDE DE PREPARATION
  申请人：BIOCRYST PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：WO1998055471A1

  公开（公告）日：1998-12-10

  (EN) Compound containing four fragments, designated as L, E, R, and Q joined in a linear fashion as illustrated: L-E-R-Q, wherein fragment L represents a hydrophobic group; fragment E represents a carbonyl derivative that in the presence of L, R and Q becomes an activated serine trap; fragment R represents a hydrophobic aromatic ring; and fragment Q represents a basic group; and pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof. Also provided is a process for preparing these compounds.(FR) L'invention concerne des composés renfermant quatre fragments dénommés L, E, R et Q, assemblés linéairement comme indiqué et les sels d'addition acides pharmaceutiquement acceptables de ces composés : L-E-R-Q. Dans cette structure, L est un groupe hydrophobe; E est un dérivé carbonyle qui, en présence de L, R et Q, devient un piège à sérine activé; R est un noyau aromatique hydrophobe; et Q est un groupe basique. L'invention concerne aussi un procédé permettant de préparer les composés décrits.