3-(trimethylsilyl)-4-(heptyn-1'-yl)thiophene | 176168-22-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 3-(trimethylsilyl)-4-(heptyn-1'-yl)thiophene
• 英文别名: (4-Hept-1-ynylthiophen-3-yl)-trimethylsilane；(4-hept-1-ynylthiophen-3-yl)-trimethylsilane
• CAS: 176168-22-2
• 化学式: C₁₄H₂₂SSi
• 分子量: 250.48
• InChiKey: JULJKKPEZBNZFQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  324.8±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.95±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.23
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(trimethylsilyl)-4-(heptyn-1'-yl)thiophene 在 palladium on activated charcoal 3,4-二溴噻吩 、 四(三苯基膦)钯 、 氢气 、 三氯化硼 、 sodium carbonate 作用下， 以 正己烷 、 三乙胺 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 3-庚基硫砜
  参考文献：
  名称：

  3,4-双（三甲基甲硅烷基）噻吩的合成应用：不对称的3,4-二取代噻吩和3,4-二氢噻吩（，）。

  摘要：

  3，4-双（三甲基甲硅烷基）噻吩（1a）通过三种途径合成：（a）1，3-偶极环加成；（b）3，4-二溴噻吩的修饰；（c）分子间噻唑-炔Diels-Alder反应。3,4-双（三甲基甲硅烷基）噻吩（1a）可利用其逐步的区域特异性单-ipso取代，然后进行钯催化的交叉偶联反应，来构建不对称的3,4-二取代的噻吩。以这种方式，制备了噻吩15、16、17a-j，19a，b，20、22a-c，23a，b，24a-d，25a-c和27a-j。噻吩-3,4-二基二聚体28和噻吩-3,4-二基四聚体29也是通过钯催化的有机硼氧烷自偶联反应实现的。苯乙烯基噻吩31，通过经由环硼氧烷26c将C-Si键转化为C-Sn键而形成的化合物进行羰基化偶联和锂化，然后用亲电试剂淬灭，从而也提供不对称的3,4-二取代的噻吩33和36a-c。此外，3,4-双（三甲基甲硅烷基）噻吩（1a）可以用作生成高应变环状枯烯3,4-di

  DOI：

  10.1021/jo962191n
• 作为产物：
  描述：

  二(三甲基甲硅烷基)乙炔 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 碘 、 silver trifluoroacetate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 三乙胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 86.0h， 生成 3-(trimethylsilyl)-4-(heptyn-1'-yl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  3,4-双（三甲基甲硅烷基）噻吩的合成应用：不对称的3,4-二取代噻吩和3,4-二氢噻吩（，）。

  摘要：

  3，4-双（三甲基甲硅烷基）噻吩（1a）通过三种途径合成：（a）1，3-偶极环加成；（b）3，4-二溴噻吩的修饰；（c）分子间噻唑-炔Diels-Alder反应。3,4-双（三甲基甲硅烷基）噻吩（1a）可利用其逐步的区域特异性单-ipso取代，然后进行钯催化的交叉偶联反应，来构建不对称的3,4-二取代的噻吩。以这种方式，制备了噻吩15、16、17a-j，19a，b，20、22a-c，23a，b，24a-d，25a-c和27a-j。噻吩-3,4-二基二聚体28和噻吩-3,4-二基四聚体29也是通过钯催化的有机硼氧烷自偶联反应实现的。苯乙烯基噻吩31，通过经由环硼氧烷26c将C-Si键转化为C-Sn键而形成的化合物进行羰基化偶联和锂化，然后用亲电试剂淬灭，从而也提供不对称的3,4-二取代的噻吩33和36a-c。此外，3,4-双（三甲基甲硅烷基）噻吩（1a）可以用作生成高应变环状枯烯3,4-di

  DOI：

  10.1021/jo962191n

文献信息

• Regiospecific synthesis of 3,4-disubstituted thiophenes
  作者：Xin-Shan Ye、Henry N. C. Wong

  DOI：10.1039/cc9960000339

  日期：——

  3,4-Bis(trimethylsilyl)thiophene and several other 3,4-disubstituted thiophenes are synthesised by an unprecedented intermolecular cycloaddition–cycloreversion procedure between disubstituted acetylenes and 4-methyl- or 4-phenyl-thiazole; 3,4-bis(trimethylsilyl)thiophene undergoes consecutive regiospecific mono-ipso-iodination and palladium-catalysed reactions to provide unsymmetrically 3,4-disubstituted thiophenes.

  3,4-双(三甲基硅基)噻吩以及其他几种3,4-二取代噻吩通过二取代乙炔和4-甲基或4-苯基噻唑之间的前所未有的分子间环加成-环反转过程合成；3,4-双(三甲基硅基)噻吩经历连续的区域特异性单原位碘化和钯催化反应，生成非对称3,4-二取代噻吩。
• Synthetic Applications of 3,4-Bis(trimethylsilyl)thiophene:  Unsymmetrically 3,4-Disubstituted Thiophenes and 3,4-Didehydrothiophene^,
  作者：Xin-Shan Ye、Henry N. C. Wong

  DOI：10.1021/jo962191n

  日期：1997.4.1

  modification of 3,4-dibromothiophene; and (c) intermolecular thiazole-alkyne Diels-Alder reaction. 3,4-Bis(trimethylsilyl)thiophene (1a) can function as a versatile building block for the construction of unsymmetrically 3,4-disubstituted thiophenes utilizing its stepwise regiospecific mono-ipso-substitution followed by palladium-catalyzed cross-coupling reactions. In this manner, thiophenes 15, 16, 17a-j

  3，4-双（三甲基甲硅烷基）噻吩（1a）通过三种途径合成：（a）1，3-偶极环加成；（b）3，4-二溴噻吩的修饰；（c）分子间噻唑-炔Diels-Alder反应。3,4-双（三甲基甲硅烷基）噻吩（1a）可利用其逐步的区域特异性单-ipso取代，然后进行钯催化的交叉偶联反应，来构建不对称的3,4-二取代的噻吩。以这种方式，制备了噻吩15、16、17a-j，19a，b，20、22a-c，23a，b，24a-d，25a-c和27a-j。噻吩-3,4-二基二聚体28和噻吩-3,4-二基四聚体29也是通过钯催化的有机硼氧烷自偶联反应实现的。苯乙烯基噻吩31，通过经由环硼氧烷26c将C-Si键转化为C-Sn键而形成的化合物进行羰基化偶联和锂化，然后用亲电试剂淬灭，从而也提供不对称的3,4-二取代的噻吩33和36a-c。此外，3,4-双（三甲基甲硅烷基）噻吩（1a）可以用作生成高应变环状枯烯3,4-di