4-nitrobenzaldehyde 2-(2-benzothiazolyl)hydrazone | 3673-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 4-nitrobenzaldehyde 2-(2-benzothiazolyl)hydrazone
• 英文别名: 4-Nitrobenzal of 2-Hydrazinobenzothiazole；4-nitro-benzaldehyde benzothiazol-2-yl-hydrazone；4-Nitro-benzaldehyd-benzothiazol-2-ylhydrazon；N-[(4-nitrophenyl)methylideneamino]-1,3-benzothiazol-2-amine
• CAS: 3673-45-8
• 化学式: C₁₄H₁₀N₄O₂S
• mdl: MFCD00477436
• 分子量: 298.325
• InChiKey: WVQRTTNMKYRIPJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  117-119 °C(Solv: chloroform (67-66-3))
• 沸点：
  492.5±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-nitrobenzaldehyde 2-(2-benzothiazolyl)hydrazone 在 溴 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 4-nitro-benzaldehyde benzothiazol-2-yl-hydrazone; compound with bromine (1:1)
  参考文献：
  名称：

  取代的苯并噻唑-2-基hydr与溴的反应：生成s-三唑并[3,4- b ] [1,3]苯并噻唑的途径

  摘要：

  的反应产物p取代的苯甲醛苯并噻唑-2- ylhydrazones与溴依赖于反应物的摩尔比和反应时间。用1mol的溴和短的反应时间，形成了溴化hydr溴化物和过溴化物。在具有0·5mol的溴和更长的反应时间的情况下，产物包括氢溴酸盐，肼基溴化物和6-溴苯并噻唑-2-基hydr。对肼基溴化物的环化进行了研究，同时开发了母体与溴的单步环化，作为对s -triazolo [3,4- b ] [1,3]苯并噻唑的有效环化途径。

  DOI：

  10.1039/p19720001519
• 作为产物：
  描述：

  4’-nitrobenzaldehyde-4-phenylthiosemicarbazone 在 溴 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 4-nitrobenzaldehyde 2-(2-benzothiazolyl)hydrazone
  参考文献：
  名称：

  Oxidative cyclization of 4-arylthio-semicarbazones

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00755065

文献信息

• Arylhydrazones Derivatives Containing a Benzothiazole Moiety, Efficient Ligands in the Palladium-Catalyzed Mizoroki-Heck and Suzuki-Miyaura Cross-coupling Reactions under IR Irradiation
  作者：Fernando Ortega-Jiménez、José Guillermo Penieres-Carrillo、José Guadalupe López-Cortés、M. Carmen Ortega-Alfaro、Selene Lagunas-Rivera

  DOI：10.1002/cjoc.201700390

  日期：2017.12

  A simple arylhydrazone containing the benzothiazole moiety which may be used as an efficient ligand in the palladium‐catalyzed Mizoroki–Heck and Suzuki–Miyaura cross‐coupling reactions, under infrared irradiation as an alternative source of energy, is presented. The reactions proceeded with extremely high efficiency under mild conditions and produced very good yields.

  本文介绍了一个简单的含苯并噻唑部分的芳基zone，它可以作为钯的Mizoroki-Heck和Suzuki-Miyaura交叉偶联反应的有效配体，在红外辐射下作为替代能源。反应在温和的条件下以极高的效率进行，并产生了很高的产率。
• Thallium(III) Salts Mediated Oxidative Cyclization of Arenecarbaldehyde Benzothiazol-2-ylhydrazones to Bridged Head Nitrogen Heterocycles
  作者：Om V. Singh、Varughese George

  DOI：10.1080/00397919408010575

  日期：1994.10

  arenecarbaldehydebenzothiazol-2-ylhydrazones (4) with thallium (III) acetate in refluxing acetic acid, thallium (III) acetate and thallium (III) nitrate in acetonitrile in presence of p-toluene sulphonic acid afforded 3-aryl-1,2,4-triazolo[3,4-b]benzothiazoles (6) by intramolecular cyclization in high yield. A mechanistic scheme for this transformation has been proposed.

  摘要 芳烃甲醛苯并噻唑-2-基腙 (4) 与乙酸铊 (III) 在回流乙酸中、乙酸铊 (III) 和硝酸铊 (III) 在乙腈中在对甲苯磺酸存在下氧化得到 3-芳基-1， 2,4-三唑并[3,4-b]苯并噻唑 (6) 通过分子内环化以高产率获得。已经提出了这种转变的机制方案。
• Hearn, Michael J.; Schulz, Jeannette; Sinha, Anvita, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1989, vol. 26, p. 521 - 524
  作者：Hearn, Michael J.、Schulz, Jeannette、Sinha, Anvita、Collins, Pamela、Hallenbeck, Susan、Kustin, Michael

  DOI：——

  日期：——
• Deshmukh; Patil; Jadhav, Indian Journal of Heterocyclic Chemistry, 2010, vol. 20, # 2, p. 163 - 166
  作者：Deshmukh、Patil、Jadhav、Shejwal

  DOI：——

  日期：——
• Hammam, A. M.; Ibrahim, S. A.; Elwafa, M. H. Abo, Synthesis and Reactivity in Inorganic and Metal-Organic Chemistry, 1992, vol. 22, p. 1401 - 1416
  作者：Hammam, A. M.、Ibrahim, S. A.、Elwafa, M. H. Abo、El-Gahami, M. A.、Thabet, W.

  DOI：——

  日期：——