环己-1-烯基-萘-2-基-甲醇 | 1058146-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 环己-1-烯基-萘-2-基-甲醇
• 英文名称: Cyclohex-1-enyl-naphthalen-2-yl-methanol
• 英文别名: Cyclohexen-1-yl(naphthalen-2-yl)methanol
• CAS: 1058146-81-8
• 化学式: C₁₇H₁₈O
• mdl: MFCD17299118
• 分子量: 238.329
• InChiKey: JUIVQKYQUFWSJW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.294
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环己-1-烯基-萘-2-基-甲醇 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 cyclohex-1-en-1-yl(naphthalen-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Photo-Nazarov反应：范围和应用

  摘要：

  研究了芳基乙烯基酮的光-纳扎罗夫反应的反应条件和范围。与传统的酸催化方法相比，这种光解电环化反应在中性或碱性条件下进行。用紫外线（254 nm）照射带有各种芳族环，酸敏感基团，环己烯基，环庚烯基和不饱和吡喃的底物，可以平稳地产生六氢芴酮及其相关结构。这种光-纳扎罗夫反应也可能适用于在烯酮上带有β-烷基的底物，该底物产生了相应的含有季中心的多环。这些光电循环产物可能被证明可用于合成多种天然产物及其衍生物。

  DOI：

  10.1002/chem.201402993
• 作为产物：
  描述：

  1-Bromo-2-(cyclohex-1-enylmethoxy)-naphthalene 在 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以83%的产率得到环己-1-烯基-萘-2-基-甲醇
  参考文献：
  名称：

  关于邻硫代芳基醚的反应性：串联阴离子易位和维蒂希重排。

  摘要：

  [反应：请参见文字]。在THF中通过溴-锂交换生成的烯丙基和苄基2-硫代芳基醚经过新的串联阴离子易位-[1,2] -Wittig重排，从而可以分离出相应的苄醇。

  DOI：

  10.1021/ol0258029

文献信息

• Arylation and Vinylation of Alkenes Based on Unusual Sequential Semipinacol Rearrangement/Grob Fragmentation of Allylic Alcohols
  作者：Dao-Yi Yuan、Yong-Qiang Tu、Chun-An Fan

  DOI：10.1021/jo801434b

  日期：2008.10.3

  Alkenes can be stereoselectively arylated and vinylated without transition-metal catalyst under mild conditions through an interesting NBS-promoted semipinacol rearrangement and a subsequent unusual NaOH-mediated Grob fragmentation.

  通过有趣的NBS促进的半频哪醇重排以及随后的异常NaOH介导的Grob裂解，烯烃可以在温和的条件下进行立体选择性芳基化和乙烯基化，而无需使用过渡金属催化剂。