5-(hept-1-ynyl)-7-(methoxymethoxy)-2-methyl-4H-chromen-4-one | 1040270-46-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 5-(hept-1-ynyl)-7-(methoxymethoxy)-2-methyl-4H-chromen-4-one
• 英文别名: 5-Hept-1-ynyl-7-(methoxymethoxy)-2-methylchromen-4-one；5-hept-1-ynyl-7-(methoxymethoxy)-2-methylchromen-4-one
• CAS: 1040270-46-9
• 化学式: C₁₉H₂₂O₄
• 分子量: 314.381
• InChiKey: IUDHVIGWZCFIET-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(hept-1-ynyl)-7-(methoxymethoxy)-2-methyl-4H-chromen-4-one 在 silver nitrate 、 三氟乙酸 、 氨 、 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲醇 为溶剂， 反应 13.0h， 以46%的产率得到2-methyl-5-pentylpyrano[2,3,4-ij]isoquinolin-8-ol
  参考文献：
  名称：

  决明子A和B的仿生全合成

  摘要：

  使用仿生学的通用策略已有效地完成了卡西林A和B的总合成。参与该合成的关键反应包括Negishi型偶联，Ag（I）促进的三环8 H-吡喃并[2,3,4- de ] chromen -8-one核的形成以及顺序的胺缩合和环化。从同一中间体平行合成了三个新的肉桂素A类似物，它们在C-11位置带有不同的取代基。另外，从相应的化学等效前体获得了对关键三环核心和卡西林A和B的另外两个转化。

  DOI：

  10.1021/jo801017b
• 作为产物：
  描述：

  1-庚炔 、 7-(methoxymethoxy)-2-methyl-4-oxo-4H-chromen-5-yl trifluoromethanesulfonate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 、 四丁基碘化铵 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以71%的产率得到5-(hept-1-ynyl)-7-(methoxymethoxy)-2-methyl-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  决明子A和B的仿生全合成

  摘要：

  使用仿生学的通用策略已有效地完成了卡西林A和B的总合成。参与该合成的关键反应包括Negishi型偶联，Ag（I）促进的三环8 H-吡喃并[2,3,4- de ] chromen -8-one核的形成以及顺序的胺缩合和环化。从同一中间体平行合成了三个新的肉桂素A类似物，它们在C-11位置带有不同的取代基。另外，从相应的化学等效前体获得了对关键三环核心和卡西林A和B的另外两个转化。

  DOI：

  10.1021/jo801017b

文献信息

• Biomimetic Total Syntheses of Cassiarins A and B
  作者：Yuan-Shan Yao、Zhu-Jun Yao

  DOI：10.1021/jo801017b

  日期：2008.7.1

  Total syntheses of cassiarins A and B have been efficiently accomplished using a common strategy with biomimetic considerations. Key reactions involved in this synthesis include a Negishi-type coupling, a Ag(I)-promoted formation of the tricyclic 8H-pyrano[2,3,4-de]chromen-8-one core, and a sequential amine-condensation and cyclization. Three new analogues of cassiarin A bearing different substituents

  使用仿生学的通用策略已有效地完成了卡西林A和B的总合成。参与该合成的关键反应包括Negishi型偶联，Ag（I）促进的三环8 H-吡喃并[2,3,4- de ] chromen -8-one核的形成以及顺序的胺缩合和环化。从同一中间体平行合成了三个新的肉桂素A类似物，它们在C-11位置带有不同的取代基。另外，从相应的化学等效前体获得了对关键三环核心和卡西林A和B的另外两个转化。