(E)-1,1,1-triphenyl-3-penten-2-one | 97991-03-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (E)-1,1,1-triphenyl-3-penten-2-one
• 英文别名: (E)-1,1,1-Triphenyl-3-penten-2-on；(E)-1,1,1-triphenylpent-3-en-2-one
• CAS: 97991-03-2
• 化学式: C₂₃H₂₀O
• 分子量: 312.411
• InChiKey: QKDAMUCYOKFZGM-SWGQDTFXSA-N

物化性质

• 熔点：
  177 °C(Solv: dichloromethane (75-09-2))
• 沸点：
  450.8±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.078±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1,1,1-triphenyl-3-penten-2-one 在 chromium(VI) oxide 、 正丁基锂 、 三乙基硼氢化锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 硫酸 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 1,1,1,4-Tetraphenyl-2-octanon
  参考文献：
  名称：

  三苯甲基酮和三烯酮。祖尔的Beitrage sterisch erzwungenen迈克尔-Addition UND楚diastereoselektiven醇醛加成† ‡

  摘要：

  三苯甲基酮和三烯酮。对立体增强迈克尔加成和非对映选择性阿尔多加成的贡献

  DOI：

  10.1002/hlca.19850680133
• 作为产物：
  描述：

  4-Methyl-1,1,1-triphenyl-5-undecin-2-on 在 chromium(VI) oxide 、 正丁基锂 、 三甲基铝 、 三乙基硼氢化锂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 硫酸 、 水 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 35.5h， 生成 (E)-1,1,1-triphenyl-3-penten-2-one
  参考文献：
  名称：

  三苯甲基酮和三烯酮。祖尔的Beitrage sterisch erzwungenen迈克尔-Addition UND楚diastereoselektiven醇醛加成† ‡

  摘要：

  三苯甲基酮和三烯酮。对立体增强迈克尔加成和非对映选择性阿尔多加成的贡献

  DOI：

  10.1002/hlca.19850680133

文献信息

• Conjugate Addition of Lithiated (S)-4-Isopropyl-3- [(methylthio)methyl]-5,5-diphenyloxazolidin-2-one to Cinnamoyl Derivatives: Preparation of Enantiomerically Pure 1,4-Diols
  作者：Christoph Gaul、Dieter Seebach

  DOI：10.1002/1522-2675(200203)85:3<772::aid-hlca772>3.0.co;2-i

  日期：2002.3

  The Li derivative of (S)-4-isopropyl-3-[(methylthio)methyl]-5,5-diphenyloxazolidin-2-one (Li-2; synthetically equivalent to a chiral formyl anion) adds to enones and enoates in a 1,4-fashion. Best results are obtained with 1,3-diarylpropenones (chalcones; Scheme 2), trityl enones, and 2,6-di(tert-butyl)-4-methoxyphenyl cinnamates (Scheme 3), with yields up to 80% and diastereoselectivities up to and

  (S)-4-isopropyl-3-[(methylthio)methyl]-5,5-diphenyloxazolidin-2-one（Li-2；合成上相当于手性甲酰基阴离子）的 Li 衍生物与烯酮和烯酸酯加成1,4-时尚。使用 1,3-二芳基丙烯酮（查耳酮；方案 2）、三苯甲基烯酮和 2,6-二（叔丁基）-4-甲氧基苯基肉桂酸酯（方案 3）可获得最佳结果，产率高达 80%，非对映选择性提高到 99 及以上：1 个产品（5a-f 和 8a、b、e）包含三个立体中心！X 射线晶体结构分析表明，C、C 键的形成优先发生在相对局部性 ul（Re/Si；图 2）中。在 Hg2+ 辅助取代中，1,4-加合物的 MeS 基团可以被 RO 基团取代，随后手性助剂的去除和容易回收（方案 4-6）。4-羟基羰基衍生物（'homoaldols'）和单-，
• Benzothiazines in Organic Synthesis. Stereoselectivity in the Intermolecular Michael Addition Reactions of Benzothiazines
  作者：Michael Harmata、Yugang Chen、Charles L. Barnes

  DOI：10.1021/ol701863y

  日期：2007.11.1

  A study of the intermolecular Michael addition of certain benzothiazine anions demonstrated that stereoselectivity could be extremely high, though achieving control over the direction of relative stereoselectivity was in general not straightforward.

  对某些苯并噻嗪阴离子的分子间迈克尔加成反应的研究表明，立体选择性可能极高，尽管通常无法直接控制相对立体选择性的方向。
• Seebach, Dieter; Pfammatter, Elmar; Gramlich, Volker, Liebigs Annalen der Chemie, 1992, # 11, p. 1145 - 1152
  作者：Seebach, Dieter、Pfammatter, Elmar、Gramlich, Volker、Bremi, Tobias、Kuehnle, Florian、et al.

  DOI：——

  日期：——
• LOCHER R.; SEEBACH D., ANGEW. CHEM., 1981, 93, NO 6-7, 614-615
  作者：LOCHER R.、 SEEBACH D.

  DOI：——

  日期：——
• SEEBACH, D.;ERTAS, M.;LOCHER, R.;SCHWEIZER, W. B., HELV. CHIM. ACTA, 1985, 68, N 1, 264-282
  作者：SEEBACH, D.、ERTAS, M.、LOCHER, R.、SCHWEIZER, W. B.

  DOI：——

  日期：——