(inden-3-yl)diphenylphosphane | 138784-89-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚和异茚
• 英文名称: (inden-3-yl)diphenylphosphane
• 英文别名: 3-indenyldiphenylphosphine；3-diphenylphosphinoindene；3-(diphenylphosphano)indene；(1H-inden-3-yl)diphenylphosphine；Phosphine, 1H-inden-3-yldiphenyl-；3H-inden-1-yl(diphenyl)phosphane
• CAS: 138784-89-1
• 化学式: C₂₁H₁₇P
• 分子量: 300.34
• InChiKey: GQMNZDCVWKLBTH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  478.7±24.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (inden-3-yl)diphenylphosphane 在 双氧水 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以35%的产率得到(inden-3-yl)diphenylphosphane oxide
  参考文献：
  名称：

  茚基膦的氧化物、硫化物、硒化物和硼烷衍生物

  摘要：

  我们报告了一系列茚基膦的氧化物、硫化物、硒化物和硼烷衍生物的制备、分离和表征。该系列的一些成员已经准备好，我们已经完成了该系列。我们为氧化物系列制备了 (茚基)xPh3-xPO (x = 1-3)，为硫化物制备了 (茚基)xPh3-xPS (x = 3)，为硫化物制备了 (茚基)xPh3-xPSe (x = 1,2)硒化物和硼烷的 (茚基)xPh3-xPBH3 (x = 1-3)。观察到 31P NMR 化学位移与茚基数量的线性关系。这些化合物还通过 1H 和 13C NMR 光谱和质谱进行了表征。二茚基苯基膦硒化物的固态结构通过 X 射线晶体学测定，发现与二茚基苯基膦硫化物同晶。三茚基硫化膦的固态结构也通过X-射线晶体学确定并且茚基被证实都是茚-3-基异构体。此外，制备、分离和表征了五羰基(三茚基膦)钼(0)、1,3-双(二苯基膦基)茚二硼烷和外消旋-双(1-(二苯基膦基)茚基)铁II)乙硼烷。

  DOI：

  10.1071/ch02256
• 作为产物：
  描述：

  二苯基氯化膦 、 茚 在 正丁基锂 作用下， 以 正己烷 、 正戊烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 (inden-3-yl)diphenylphosphane
  参考文献：
  名称：

  (茚叉)正膦的合成 ? 一类用于主族金属和过渡金属有机金属的新型配体前体

  摘要：

  IndPPh2 (1) 与 RCH2Br 反应以高产率形成鏻盐 [RCH2P(Ph)2Ind]+Br−（2：R = Ph；3：R = C6F5）。在 THF 中用 H2O2 氧化 1 可以顺利进行，得到氧化磷 IndP(O)Ph2 (4)。2 和 3 在 THF 中用 NaH 脱溴化氢产生相应的茚亚基正膦 C9H6=P(Ph)2CH2R（5：R=Ph；6：R=C6F5）。6 用过量 NaH 进一步去质子化导致形成 1-{[(五氟苯基) 亚甲基] 二苯基正膦}茚(7) 钠，分离为具有三个 THF 分子的溶剂化物。新配体前体的详细 NMR 研究和 5 和 7 的 X 射线结构研究已经完成。已检测到 7 分子结构中的短 FNa 配位接触。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejic.200400664

文献信息

• Synthesis, structures and rac/meso isomerization behaviour of bisplanar chiral bis(phosphino-η5-indenyl)iron(II) complexes
  作者：Owen J. Curnow、Glen M. Fern、Michelle L. Hamilton、Elizabeth M. Jenkins

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2004.03.014

  日期：2004.6

  these ferrocene complexes are bisplanar chiral systems that can potentially form rac and meso isomers. In all cases both isomers were observed but for 2b and 2h only one could be isolated. The rac isomers of complexes 2a, 2b, 2d, and 2e, as well as the meso isomer of 2e, were studied by X-ray crystallography. Only complexes 2a and 2i were observed to undergo rac/meso isomerization processes at ambient

  膦基茚1-（二苯基膦基）-3-甲基茚（1b），3-（二苯基膦基）-2-甲基茚（1c），1-（二苯基膦基）-2,3-二甲基茚（1d），4,7-二甲基的合成通过用适当的氯膦处理适当的茚化物来进行-3-（二苯基膦基）茚（1e），1-（二苯基膦基）-3,4,7-三甲基茚（1f）和3-（二异丙基膦基）茚（1i）。 。通过用三甲基氯硅烷处理3-（二苯基膦基）茚基（1a）的茚化物来制备甲硅烷基膦基茚3-（二苯基膦基）-1-（三甲基甲硅烷基）茚基（1h）。除了1a以外，这些还表示然后，在用BuLi进行质子化后，用，，通过以2：1的比例的氯化亚铁处理，制备相应的茚基二茂铁2a - 2e，2h和2i。这些化合物通过1 H，13 C和31 P NMR光谱以及质谱进行表征，除了高度敏感的二异丙基膦2i只能通过31 P NMR光谱表征。所有这些二茂铁配合物都是双平面手性体系，可潜在形成外消旋和内消旋异构体。在所有情
• Phosphinoindenyl and phosphazidoindenyl complexes of lanthanum and samarium: synthesis, characterisation, and hydroamination catalysis
  作者：Matthias R. Steiner、Johann A. Hlina、Johanna M. Uher、Roland C. Fischer、Dmytro Neshchadin、Theresa Wilfling

  DOI：10.1039/d1dt03219d

  日期：——

  (phosphazido)indenyl complexes 1-[BnN3-κN(Ph2)P]-η5-C9H6}1-[BnN3-κ2N,N′(Ph2)P]C9H6}LnIIIN(SiMe3)2, Ln = La (3-La), Sm (3-Sm), respectively. The five complexes catalyse the intramolecular hydroamination/cyclisation of 2,2-diphenylpent-4-ene-1-amine using 2% catalyst loading. All compounds were characterised by NMR and UV-Vis spectroscopy, single-crystal X-ray diffraction, and elemental analysis and DFT

  膦基茚基稀土金属配合物 [1-(Ph 2 P)-η 5 -C 9 H 6 ] 2 Ln III N(SiMe 3 ) 2 , Ln = La ( 1-La ), Sm ( 1-Sm ),通过在100℃下在甲苯中加热两当量的1-(Ph 2 P)C 9 H 7与Ln III [N(SiMe 3 ) 2 ] 3来制备。用一当量苯甲腈处理1-La得到 (PhCN)[1-(Ph 2 P)-η 5 -C 9 H 6 ] 2 La III N(SiMe 3 ) 2 , 2 ，但没有形成加合物以钐衍生物1-Sm为例。 1-La和1-Sm与两当量的苄基叠氮反应生成(磷叠氮基)茚基配合物1-[BnN 3 -κ N (Ph 2 )P]-η 5 -C 9 H 6 }1-分别为[BnN 3 -κ 2 N , N '(Ph 2 )P]C 9 H 6 }Ln III N(SiMe 3 ) 2 , Ln = La (
• A C2-symmetric analogue of dppf: synthesis and structures of the indenyl-diphosphine complex 1,3-(Ph2PSe)2(C9H6) and the racemic and meso isomers of the heterobimetallic complex Mo(CO)4(1-PPh2-η5-C9H6)2Fe
  作者：Julian J. Adams、David E. Berry、Jane Browning、Dirk Burth、Owen J. Curnow

  DOI：10.1016/s0022-328x(98)01163-2

  日期：1999.5

  tetraphosphine complex bis(1,3-bis(diphenylphosphino)indenyl)iron(II) (3). Complex 3 decomposes to the diphosphine complex bis(1-diphenylphosphinoindenyl)iron(II) (4) via replacement of one diphenylphosphine substituent per indenyl ligand by a hydrogen atom. Complex 4 was also prepared by treatment of two equivalents of 1-diphenylphosphinoindenide with ferrous chloride. The heterobimetallic complex tetrac

  描述了从茚和氯二苯基膦制备，分离和表征1，3-双（二苯基膦基）茚（1）。1与硒的反应得到二硒化物加合物1，3-双（二苯基硒代膦基）茚（2），其通过晶体学表征。1的去质子化并用氯化亚铁处理，得到不稳定的四膦配合物双（1,3-双（二苯基膦基）茚基）铁（II）（3）。配合物3通过氢原子取代每个茚基配体的一个二苯基膦取代基，将双（1-二苯基膦基茚基）铁（II）（4）分解为二膦配合物。复杂4还通过用氯化亚铁处理两个当量的1-二苯基膦亚茚基来制备。还制备了异双金属络合物四羰基（双（1-二苯基膦基茚基）铁（II））钼（5），并报道了内消旋体（5a）和C 2对称外消旋体（5b）异构体的晶体结构。
• Trinuclear and Tetranuclear Ruthenium Carbonyl Clusters Derived from Indenylphosphines: Cleavage of C−H and C−P Bonds
  作者：Xing Tan、Bin Li、Shansheng Xu、Haibin Song、Baiquan Wang

  DOI：10.1021/om200072g

  日期：2011.4.25

  of Ru3(CO)12 with (4,7-dimethyl-1H-inden-3-yl)diphenylphosphine in octane gave trinuclear ruthenium cluster Ru3(μ2-H)(μ3-3-Ph2PC11H10)(CO)9 (5) via a C−H bond cleavage. Heating 5 in octane afforded a trinuclear ruthenium cluster Ru3(μ3-PPh)(μ3-C11H10)(CO)9 (6) and two isomeric tetranuclear ruthenium clusters Ru4(μ3-PPh)(μ2-η5:η1-C11H10)(CO)11 (7) and [Ru4(μ4-PPh)(μ4-C11H10)(CO)11] (8) via double C−P

  茹的热处理3（CO）12与等摩尔量（1 ħ茚-3-基）二苯基膦和（1 ħ茚-2-基）辛烷二苯基膦，得到两种异构体的三核钌簇的Ru 3（μ 2 - H）（μ 3 -3-PH 2 PC 9 ħ 6）（CO）9（1）和Ru 3（μ 2 -H）（μ 3 -2-PH 2 PC 9 ħ 6）（CO）9（2）分别通过CH键断裂。加热1或2中辛烷，得到三核和四核钌簇的Ru 3（μ 3 -PPh）（μ 3 -C 9 ħ 6）（CO）9（3）和Ru 4（μ 4 -PPh）（μ 4 -C 9 H 6）（CO）11（4）通过双C-P键断裂。茹的热处理3（CO）12与（4,7-二甲基-1- ħ在辛烷茚-3-基）二苯基膦，得到三核钌簇的Ru 3（μ 2 -H）（μ 3-3-Ph 2 PC 11 H 10）（CO）9（5）通过CH键断裂。加热5在辛烷，得到三核钌簇的Ru 3（μ 3 -PPh）（μ 3 -C 11 ħ
• Synthesis of new π-stabilized organophosphorane bis-ylide ligands
  作者：K. A. Rufanov、A. V. Shevelyukhina

  DOI：10.1007/s11172-023-3919-6

  日期：2023.6

  compounds. Ligands of the fluorenylidene, indenylidene, and cyclopentadienylidene types were synthesized in high yields. π-Stabilized organo-phosphorane ligands are readily metalated with potassium hydride and sodium amide to give the corresponding salts as solvates with THF. The reaction of 9-(diphenylphosphino)-fluorenide, Li[Ph2PC13H8], with Ph2PCl afforded the gem-bis(phosphine) ligand [9,9-(Ph2P)2C13H8]

  描述了一系列新型有机正膦双叶立德配体的合成。在去质子化后，叶立德α -碳负离子的稳定化是通过与碳负离子中心键合的α -芳基的π 系统上或在 Cp} 型芳香系统上的负电荷离域来实现的。该系统涉及α-碳负离子。以 Ph 2为原料原位合成二苄基叶立德 [Ph 2 P(=CHARr)(CH 2 Ar)]PLi 和 2 当量。苯甲基卤化物的含量显着提高了目标化合物的产率。高产率合成了亚芴基、茚基和亚环戊二烯类型的配体。π-稳定的有机正膦配体很容易被氢化钾和氨基钠金属化，得到相应的盐，与 THF 形成溶剂化物。9-(二苯基膦)-芴Li[Ph 2 PC 13 H 8 ]与Ph 2 PCl反应得到偕-双(膦)配体[9,9-(Ph 2 P) 2 C 13 H 8 ]很容易得到相应的钯络合物 [κ- P, P -(Ph 2P) 2 C 13 H 8 }PdCl 2 ]，产率高。