((Z)-2-Butyltellanyl-hex-1-enyl)-phosphonic acid diethyl ester | 259677-38-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: ((Z)-2-Butyltellanyl-hex-1-enyl)-phosphonic acid diethyl ester
• 英文别名: (Z)-2-butyltellanyl-1-diethoxyphosphorylhex-1-ene
• CAS: 259677-38-8
• 化学式: C₁₄H₂₉O₃PTe
• 分子量: 403.956
• InChiKey: NKYXCTMWLANDSN-YPKPFQOOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.21
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-戊炔-1-醇 、 ((Z)-2-Butyltellanyl-hex-1-enyl)-phosphonic acid diethyl ester 在 copper(l) iodide 、 palladium dichloride 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以80%的产率得到((Z)-2-Butyl-7-hydroxy-hept-1-en-3-ynyl)-phosphonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific formation of enynephosphonates via palladium-catalyzed cross-coupling reaction of β-organotelluro vinylphosphonates with alkynes

  摘要：

  beta -Organotelluro vinylphosphonates 1 undergo direct coupling reaction with terminal alkynes in the presence of PdCl2/CuI in methanol at room temperature to give enynephosphonates 3 with retention of configuration in good yields. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01867-6
• 作为产物：
  描述：

  二丁基二碲 、 diethyl (hex-1-ynyl)phosphonate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以49%的产率得到((Z)-2-Butyltellanyl-hex-1-enyl)-phosphonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  立体选择性硫代有机硅酸钠加到炔基膦酸酯上：2-（有机基）-2-（有机organ代炔丙基）乙烯基膦酸二乙酯的合成

  摘要：

  硫醇酸根，硒酸根或碲酸根阴离子与炔基膦酸酯1反应，以令人满意的收率得到2-（有机基）-2-（有机氧代烷基）乙烯基膦酸酯[β-有机氧代烷基乙烯基膦酸酯] 2。反应是立体选择性的，主要或仅产生（Z）-立体异构体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)02044-4

文献信息

• Stereoselective addition of sodium organyl chalcogenolates to alkynylphosphonates: synthesis of diethyl 2-(organyl)-2-(organochalcogenyl)vinylphosphonates
  作者：Antonio L Braga、Elenilson F Alves、Claudio C Silveira、Leandro H de Andrade

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)02044-4

  日期：2000.1

  Organyl thiolate, selenolate or tellurolate anions reacted with alkynylphosphonates 1 to give diethyl 2-(organyl)-2-(organochalcogenyl)vinylphosphonates [β-organochalcogenyl vinylphosphonates] 2 in satisfactory yields. The reaction was stereoselective, giving predominantly or exclusively the (Z)-stereoisomer.

  硫醇酸根，硒酸根或碲酸根阴离子与炔基膦酸酯1反应，以令人满意的收率得到2-（有机基）-2-（有机氧代烷基）乙烯基膦酸酯[β-有机氧代烷基乙烯基膦酸酯] 2。反应是立体选择性的，主要或仅产生（Z）-立体异构体。
• Synthesis and reaction of β-organyltelluro vinylphosphonates and vinyl sulfones
  作者：Won Bum Jang、Dong Young Oh、Chi-Wan Lee

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00782-6

  日期：2000.6

  Reactions of organyl tellurols generated in situ from ditellurides and alkynes bearing electron-stabilizing groups such as the phosphonyl and sulfonyl groups gave the beta-organyltelluro vinylphosphonates or vinyl sulfones in high yield, which are followed by transmetallation by organometallic reagents. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Stereospecific formation of enynephosphonates via palladium-catalyzed cross-coupling reaction of β-organotelluro vinylphosphonates with alkynes
  作者：Antonio L Braga、Leandro H de Andrade、Claudio C Silveira、Angélica V Moro、Gilson Zeni

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01867-6

  日期：2001.12

  beta -Organotelluro vinylphosphonates 1 undergo direct coupling reaction with terminal alkynes in the presence of PdCl2/CuI in methanol at room temperature to give enynephosphonates 3 with retention of configuration in good yields. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.