(4R,5R)-2-ethyl-2-(6-methoxy-2-naphthyl)-1,3-dioxolane-4,5-dicarboxylic acid diethyl ester | 101154-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (4R,5R)-2-ethyl-2-(6-methoxy-2-naphthyl)-1,3-dioxolane-4,5-dicarboxylic acid diethyl ester
• 英文别名: diethyl (4R,5R)-2-ethyl-2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)-1,3-dioxolane-4,5-dicarboxylate
• CAS: 101154-49-8
• 化学式: C₂₂H₂₆O₇
• 分子量: 402.444
• InChiKey: SLIFKEIKYAAOQN-RTBURBONSA-N

物化性质

• 沸点：
  513.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.192±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5R)-2-ethyl-2-(6-methoxy-2-naphthyl)-1,3-dioxolane-4,5-dicarboxylic acid diethyl ester 在 2-萘甲醚 、 溴 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 diethyl (4R,5R)-2-[(1S)-1-bromoethyl]-2-(5-bromo-6-methoxynaphthalen-2-yl)-1,3-dioxolane-4,5-dicarboxylate 、 (4R,5R)-2-((R)-1-Bromo-ethyl)-2-(5-bromo-6-methoxy-naphthalen-2-yl)-[1,3]dioxolane-4,5-dicarboxylic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Tartaric acid, an efficient chiral auxiliary: new asymmetric synthesis of 2-alkyl-2-arylacetic acids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00390a013
• 作为产物：
  描述：

  L-(+)-酒石酸二乙酯 、 6-甲氧基-2-丙酰萘 在 甲烷磺酸 、 原甲酸三甲酯 作用下， 反应 1.0h， 以87%的产率得到(4R,5R)-2-ethyl-2-(6-methoxy-2-naphthyl)-1,3-dioxolane-4,5-dicarboxylic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Tartaric acid, an efficient chiral auxiliary: new asymmetric synthesis of 2-alkyl-2-arylacetic acids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00390a013

文献信息

• CASTALDI, G.;CAVICCHIOLI, S.;GIORDANO, C.;UGGERI, F., J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 14, 3018-3027
  作者：CASTALDI, G.、CAVICCHIOLI, S.、GIORDANO, C.、UGGERI, F.

  DOI：——

  日期：——
• US4888433A
  申请人：——

  公开号：US4888433A

  公开（公告）日：1989-12-19
• Tartaric acid, an efficient chiral auxiliary: new asymmetric synthesis of 2-alkyl-2-arylacetic acids
  作者：Graziano Castaldi、Silvia Cavicchioli、Claudio Giordano、Fulvio Uggeri

  DOI：10.1021/jo00390a013

  日期：1987.7