5-chloro-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-ylamine | 936243-40-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 英文名称: 5-chloro-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-ylamine
• 英文别名: 5-chloro-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-amine
• CAS: 936243-40-2
• 化学式: C₇H₆ClN₃
• 分子量: 167.598
• InChiKey: WPZRLMSKIZPOBF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  202-204 °C
• 密度：
  1.533±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-ylamine 在 三乙胺 、 三氟乙酸 、 mercury dichloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 73.0h， 生成 Guanidine, N-(5-chloro-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl)-
  参考文献：
  名称：

  取代-N-（噻吩并[2,3-b]吡啶-3-基）-胍，N-（1H-吡咯并[2,3-b]吡啶-3-基）-的设计，合成及生物学评价胍和N-（1H-吲哚-3-基）-胍。

  摘要：

  磺脲类药物可独立于血糖浓度刺激胰岛素分泌，因此会在2型糖尿病患者中引起低血糖症。在过去的几年中，已发现许多芳基-咪唑啉衍生物以葡萄糖依赖性方式刺激胰岛素的分泌。在本研究中，我们开发了三个系列的取代N-（硫代[2,3-b]吡啶-3-基）-胍（2a-1），N-（1H-吡咯并[2,3-b]吡啶-3-基）-胍（3a-1）和N-（1H-吲哚-3-基）-胍（4a-1）是新型的抗糖尿病药。使用基于RIN5F（大鼠胰岛素样瘤细胞）的测定评估测试化合物2a-1、3a-1和4a-1的体外葡萄糖依赖性促胰岛素活性。所有测试化合物仅在存在葡萄糖负荷（16.7mmol）时才显示出浓度依赖性的胰岛素分泌。一些测试化合物（2c，3c，

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.02.029
• 作为产物：
  描述：

  5-氯-7-氮杂吲哚 在 sodium hydroxide 、 sodium dithionite 、 乙醇 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5-chloro-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-ylamine
  参考文献：
  名称：

  取代-N-（噻吩并[2,3-b]吡啶-3-基）-胍，N-（1H-吡咯并[2,3-b]吡啶-3-基）-的设计，合成及生物学评价胍和N-（1H-吲哚-3-基）-胍。

  摘要：

  磺脲类药物可独立于血糖浓度刺激胰岛素分泌，因此会在2型糖尿病患者中引起低血糖症。在过去的几年中，已发现许多芳基-咪唑啉衍生物以葡萄糖依赖性方式刺激胰岛素的分泌。在本研究中，我们开发了三个系列的取代N-（硫代[2,3-b]吡啶-3-基）-胍（2a-1），N-（1H-吡咯并[2,3-b]吡啶-3-基）-胍（3a-1）和N-（1H-吲哚-3-基）-胍（4a-1）是新型的抗糖尿病药。使用基于RIN5F（大鼠胰岛素样瘤细胞）的测定评估测试化合物2a-1、3a-1和4a-1的体外葡萄糖依赖性促胰岛素活性。所有测试化合物仅在存在葡萄糖负荷（16.7mmol）时才显示出浓度依赖性的胰岛素分泌。一些测试化合物（2c，3c，

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.02.029

文献信息

• [EN] 1H-PYRROLO[2,3-B] PYRIDINE DERIVATIVES AND THEIR USE AS KINASE INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 1H-PYRROLO[2,3-B]PYRIDINE ET LEUR UTILISATION COMME INHIBITEURS DE KINASES
  申请人：VERNALIS R & D LTD

  公开号：WO2013114113A1

  公开（公告）日：2013-08-08

  The inventions relates to compounds of (I) and therapeutic uses thereof : (I) The terms Z, Y, and R1 are as defined in the claims.

  本发明涉及式(I)化合物的化合物及其治疗用途：(I) 其中Z、Y和R1的定义如权利要求中所述。
• 1H-PYRROLO[2,3-B] PYRIDINE DERIVATIVES AND THEIR USE AS KINASE INHIBITORS
  申请人：Vernalis (R&D) Limited

  公开号：US20150011533A1

  公开（公告）日：2015-01-08

  The inventions relates to compounds of (I) and therapeutic uses thereof: (I) The terms Z, Y, and R 1 are as defined in the claims.

  这项发明涉及化合物(I)及其治疗用途：(I) 术语Z、Y和R1的定义如索赔中所述。
• 1H-pyrrolo[2,3-B] pyridine derivatives and their use as kinase inhibitors
  申请人：VERNALIS (R&D) LIMITED

  公开号：US10000481B2

  公开（公告）日：2018-06-19

  The inventions relates to compounds of (I) and therapeutic uses thereof: (I) The terms Z, Y, and R1 are as defined in the claims.

  本发明涉及 (I) 的化合物及其治疗用途： (I) 术语 Z、Y 和 R1 如权利要求中所定义。
• 1H-pyrrolo [2,3-b] pyridine derivatives and their use as kinase inhibitors
  申请人：Vernalis (R&D) Limited

  公开号：US10889582B2

  公开（公告）日：2021-01-12

  The inventions relates to compounds of (I) and therapeutic uses thereof: (I) The terms Z, Y, and R1 are as defined in the claims.

  本发明涉及 (I) 的化合物及其治疗用途： (I) 术语 Z、Y 和 R1 如权利要求中所定义。
• 1H-PYRROLO[2,3-B]PYRIDINE DERIVATIVES AND THEIR USE AS KINASE INHIBITORS
  申请人：Vernalis (R&D) Limited

  公开号：EP2809670A1

  公开（公告）日：2014-12-10