2-chloro-10,11-dihydro-11-oxodibenzoxepin | 25558-65-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噁庚英
• 英文名称: 2-chloro-10,11-dihydro-11-oxodibenzoxepin
• 英文别名: 8-chloro-10,11-dihydrodibenzoxepin-10-one；8-chloro-dibenzo[b,f]oxepin-10(11H)-one；8-chloro-11H-dibenzo[b,f]oxepin-10-one；8-chloro-dibenz[b,f]oxepin-10(11H)-one；2-chloro-10,11-dihydro-11-oxodibenz[b,f]oxepin；8-chlorodibenzo[b,f]oxepin-10(11H)-one；3-chloro-6H-benzo[b][1]benzoxepin-5-one
• CAS: 25558-65-0
• 化学式: C₁₄H₉ClO₂
• 分子量: 244.677
• InChiKey: MFJXRFHFNGOBKY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  84 °C
• 沸点：
  412.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.334±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-10,11-dihydro-11-oxodibenzoxepin 在 selenium(IV) oxide 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2-chlorodibenzo[b,f]oxepine-10,11-dione
  参考文献：
  名称：

  二苯并[b，f] oxepin-10（11H）-one和二苯并[b，f] thiepin-10（11H）-one可作为合成各种二苯并[e，h] azulenes的合成子

  摘要：

  本综述着重于二苯并[ b，f ] oxepin-10（11 H）-one（I，X = O）和二苯并[ b，f ] thiepin-10（11 H）-one（I，X = S）作为有效合成各种二苯并噻吩并[4,5]和二苯并噻吩并[4,5]稠合的五元杂环的常用合成子：[2,3]稠合噻吩（II），[3,4]稠合噻吩（III） ，呋喃（IV），吡咯（V），咪唑（VI），吡唑（VII），恶唑（VIII）和噻唑（IX）。我的潜力通过适当的双亲核剂与环缩合反应转变成易于发生杂芳族环化反应的反应性中间体，可以形成一系列列举的官能化二苯并[ e，h ] azulene [4]结构（II，III，IV，V，VI，VII，VIII，IX）。可以进一步修饰二苯并[ e，h ] azulenes作为杂环四环骨架，以获得具有改变的理化和生物学特性的化合物。J.杂环化​​学。（2012）。

  DOI：

  10.1002/jhet.753
• 作为产物：
  描述：

  o-(p-chlorophenoxy)acetophenone 在 盐酸 、 PPA 、 sulfur 、 溶剂黄146 作用下， 反应 20.0h， 生成 2-chloro-10,11-dihydro-11-oxodibenzoxepin
  参考文献：
  名称：

  10-（4-甲基哌嗪子基）二苯并[b，f]奥匹西汀对大鼠脑中氯氮平和螺哌啶醇结合位点的亲和力。

  摘要：

  使用特定的氯氮平[8-氯-11-（4-甲基哌嗪子基）-5H-二苯并[b，e] [1,4]制备了10-（4-甲基哌嗪子基）二苯并[b，f]恶心素并评估为潜在的抗精神病药。大鼠前脑中的[diazepine]结合位点，本质上是非胆碱能和非多巴胺能的，[3H] clozapine可通过已知的抗精神病药从中取代。[3H]在阿托品存在下的氯氮平结合代表非毒蕈碱结合，而在没有阿托品存在下的结合代表毒蕈碱（胆碱能）加非毒蕈碱结合。对多巴胺结合位点的相对亲和力是通过从大鼠尾状核中的结合位点置换[3H]螺哌啶醇来确定的。因此，氯氮平，其2-氯异构体，其脱氯类似物及其5H-二苯并[a，d]环庚烯和二苯并[b，氟哌啶类似物对非毒蕈碱型氯氮平结合位点具有大约相同的相对亲和力。在螺哌啶醇（多巴胺能）位点上，三环系统的性质和三环系统上氯原子的存在对结合亲和力都有实质性影响。在每个系列中，将氯原子从哌嗪子基团的远端位置移

  DOI：

  10.1021/jm00349a018

文献信息

• [EN] SPIRO CYCLOPENTANE COMPOUNDS USEFUL AS ANTAGONISTS OF THE H1-RECEPTOR<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2009016084A1

  公开（公告）日：2009-02-05

  This invention relates to novel spiro cyclopentane derivatives of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, for treating diseases and conditions of the central nervous system (CNS), in particular sleep disorders.

  该发明涉及公式（I）的新颖螺环戊烷衍生物或其药用盐，用于治疗中枢神经系统（CNS）的疾病和病症，特别是睡眠障碍。
• Substituted 5H-dibenz[b,g]-1,4-oxazocines and related amino acids with antiinflammatory activity
  作者：Michael R. Stillings、Stephen Freeman、Peter L. Myers、Michael J. Readhead、Anthony P. Welbourn、Michael J. Rance、David C. Atkinson

  DOI：10.1021/jm00380a013

  日期：1985.2

  investigation of the antiinflammatory properties of a number of tetracyclic derivatives of 6,8-dichlorodibenz[b,f]oxepin-10(11H)-one, the ring-expanded 1,3-dichloro-5H-dibenz[b,g]-1,4-oxazocine (9) was prepared and found to be considerable pharmacological interest. It was subsequently found that the corresponding ring-opened amino acid 66, a close analogue of the antiinflammatory agent fenclofenac, also

  在对6,8-dichlorodibenz [b，f] oxepin-10（11H）-one的许多四环衍生物的抗炎特性进行研究期间，环扩展的1,3-dichloro-5H-dibenz [b，g制备了-1,4-恶唑啉（9），发现它具有相当大的药理学意义。随后发现，相应的开环氨基酸66（抗炎药芬氯芬酸的紧密类似物）也具有显着的抗炎活性，优于二苯并恶唑啉和芬氯芬酸。这些发现促使在这两个领域进行了广泛的合成程序，并且氨基酸系列中的许多衍生物显示出其效力大大超过了标准化合物。但是，这些苯乙酸
• Novel tetracyclic imidazole derivatives: Synthesis, dynamic NMR study, and anti-inflammatory evaluation
  作者：Renata Rupčić、Marina Modrić、Antun Hutinec、Ana Čikoš、Barbara Stanić、Milan Mesić、Dijana Pešić、Mladen Merćep

  DOI：10.1002/jhet.376

  日期：——

  A series of tetracyclic imidazole derivatives 9a, 9b, 9c, 9d, 9e, 9f, 9g, 9h, 9i, 9j, 9k, 9l, 9m, 9n, 9o, 9p, 9r, 9s, 9t, 9v and 10a, 10b, 10c, 10d, 10e, 10f, 10g, 10h are prepared by multistep route starting from the known tricyclic diketones 2a, 2b, 2c, 2d. Intermediary dibenzooxepin[4,5‐d]imidazoles (3a, 3c) and dibenzothiepin[4,5‐d]imidazoles (3b, 3d) are N‐protected to 4e, 4f and to the isomeric

  一系列四环咪唑衍生物9a，9b，9c，9d，9e，9f，9g，9h，9i，9j，9k，9l，9m，9n，9o，9p，9r，9s，9t，9v和10a，10b，10c，10d，10e，10f，从已知的三环二酮2a，2b，2c，2d开始，通过多步路线制备10g，10h。中间二苯并恶唑啉[4,5- d ]咪唑（3a，3c）和二苯并噻吩[4,5- d ]咪唑（3b，3d）被N-保护至4e ，4f和同分异构化合物5a，5b和6a，6b。异构体化合物5和6 分开了。化合物4，5，和6中C（2）的甲酰化，得到图7a，图7b，图7c，7d中，7E，7F，7克，7H，7I，7J。在最后一步中，将醛基还原，然后烷基化为两组异构的ω-二甲基氨基烷基衍生物9a，9b，9c，9d，9e，9f，9g，9h，9i，9j，9k，9l，9m，9n，9o，9p，9r，9s，9t，9v。N脱保护9i–9v生成化合物10a，10b
• Tricyclics with analgesic and antidepressant activity. 1. [[(Alkylamino)ethyl]thio]dibenz[b,f]oxepins and 10,11-dihydro derivatives
  作者：Helen H. Ong、James A. Profitt、V. Brian Anderson、Theodore C. Spaulding、Jeffrey C. Wilker、Harry M. Geyer、Hansjoerg Kruse

  DOI：10.1021/jm00179a005

  日期：1980.5

  A series of [[(alkylamino)ethyl]thio]dibenz[b,f]oxepins (I) and their 10,11-dihydro derivatives (II) was synthesized and subjected to broad analgesic/CNS screening. Several analogues of both types, carrying small N-substituents and frequently a nuclear fluorine function, have been found to possess potent analgesic activity in the phenylquinone writhing assay (PQW) and the tail-flick test in mice. Many

  合成了一系列[[（烷基氨基）乙基]硫代]二苯并[b，f]氧杂环丁烷（I）及其10,11-二氢衍生物（II），并对其进行了广泛的镇痛/ CNS筛选。在苯醌扭体试验（PQW）和小鼠的甩尾试验中，发现两种带有少量N-取代基并经常具有核氟功能的类似物均具有有效的镇痛活性。这些化合物中的许多还具有拮抗丁苯那嗪诱导的上睑下垂的显着活性，如10b，16b和18b所示。小鼠跳跃试验的结果表明这些化合物的潜在物理依赖性低，并且进一步的证据表明非麻醉性物质的存在是由于没有明显的纳洛酮与甩尾反应的相互作用。
• Discovery of New Tetracyclic Tetrahydrofuran Derivatives as Potential Broad-Spectrum Psychotropic Agents
  作者：Javier Fernández、José M. Alonso、José I. Andrés、José M. Cid、Adolfo Díaz、Laura Iturrino、Pilar Gil、Anton Megens、Victor K. Sipido、Andrés A. Trabanco

  DOI：10.1021/jm049632c

  日期：2005.3.1

  A series of novel tetracyclic tetrahydrofuran derivatives was prepared and evaluated for its potential psychotropic properties. In vitro affinities for multiple dopaminergic, serotonergic, alpha-adrenergic, and histamine receptors and for the norepinephrine transporter as well as the ED(50) values obtained in some in vivo assays for antipsychotic, anxiolytic, and antidepressant potential are reported

  制备了一系列新颖的四环四氢呋喃衍生物，并对其潜在的精神性质进行了评估。据报道多种多巴胺能，血清素能，α-肾上腺素和组胺受体和去甲肾上腺素转运蛋白的体外亲和力以及在一些体内测定中获得的抗精神病药，抗焦虑药和抗抑郁药的ED（50）值。化合物（-）-1，（-）-8d和（+）-8d已被确定为潜在的广谱精神药物。