methyl 6,11-dihydro-11-hydroxydibenz[b,e]oxepin-2-acetate | 56427-50-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噁庚英
• 英文名称: methyl 6,11-dihydro-11-hydroxydibenz[b,e]oxepin-2-acetate
• 英文别名: methyl 11-hydroxy-6,11-dihydrodibenz[b,e]oxepin-2-acetate；(11-hydroxy-6,11-dihydro-dibenzo[b,e]oxepin-2-yl)-acetic acid methyl ester；methyl 11-hydroxy-6,11-dihydrodibenzo[b,e] oxepine-2-acetate；methyl 2-(11-hydroxy-6,11-dihydrobenzo[c][1]benzoxepin-2-yl)acetate
• CAS: 56427-50-0
• 化学式: C₁₇H₁₆O₄
• 分子量: 284.312
• InChiKey: DNFLQFWPFNHQBK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6,11-dihydro-11-hydroxydibenz[b,e]oxepin-2-acetate 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 甲基磺酰氯 、 lithium chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 Methyl 2-[11-(2-chloroethylsulfanyl)-6,11-dihydrobenzo[c][1]benzoxepin-2-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  Dibenz [b，e] oxepin衍生物：具有血栓烷A2和组胺H1双重拮抗活性的新型抗过敏药。1。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00055a013
• 作为产物：
  描述：

  6,11-二氢-11-氧代二苯并[b,e]氧杂卓-2-乙酸甲酯 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 methyl 6,11-dihydro-11-hydroxydibenz[b,e]oxepin-2-acetate
  参考文献：
  名称：

  具有二苯并二环系统的非前列腺素血栓烷A2受体拮抗剂。1。

  摘要：

  合成了一系列的11-[[[2-[（芳磺酰基）氨基]乙基]硫基] -6,11-二氢二苯并[b，e]氧杂环丁-2-羧酸及其相关衍生物。测试了化合物对豚鼠血小板TXA2 / PGH2受体的拮抗作用。讨论了构效关系。（+/-）-11-[[[2-[（苯乙烯磺酰基）氨基]乙基]-硫代] -6,11-二氢二苯并[b，e]氧杂环丁-2-羧酸（41）和（+/-）- 11-[[[2-[（苯磺酰基）氨基]乙基]硫基] -6,11-二氢二苯并[b，e]噻吩-2-羧酸（4af）是最有前途的化合物，其K（i）值为6.5 + TXA2 / PGH2受体分别为0.29和3.7 +/- 0.31 nM。这些化合物离体（10 mg / kg po）还显着抑制了U-46619诱导的豚鼠血小板聚集。将化合物41拆分成其光学活性形式。在TXA2 / PGH2受体结合试验中，（-）异构体的效力比（+）异构体强60倍。在这项研究中测试的某些化合物同时具有TXA2

  DOI：

  10.1021/jm00096a016

文献信息

• Titanium(IV)-Mediated Ring-Opening/Dehydroxylative Cross-Coupling of Diaryl-Substituted Methanols with Cyclopropanol Derivatives
  作者：Si-Xuan Zhang、Yan Ding、Jun-Jie Wang、Chuanji Shen、Xiaocong Zhou、Xue-Qiang Chu、Mengtao Ma、Zhi-Liang Shen

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01790

  日期：2021.11.5

  A titanium(IV)-mediated ring-opening/dehydroxylative cross-coupling of diaryl-substituted methanols with a cyclopropanol derivative was developed. The reactions proceeded efficiently to provide synthetically useful γ,γ-diaryl esters in moderate to good yields, which could be applied to the functionalization of complex molecules derived from bioactive fenofibrate and isoxepac and the synthesis of a

  开发了一种钛 (IV) 介导的二芳基取代的甲醇与环丙醇衍生物的开环/脱羟基交叉偶联。该反应有效地进行，以中等至良好的收率提供合成有用的 γ,γ-二芳基酯，可应用于衍生自生物活性非诺贝特和异恶唑的复杂分子的官能化以及唑洛夫特前体的合成。
• 6,11-dihydrodibenz[b,e]oxepin-acetic acids and derivatives
  申请人：American Hoechst Corporation

  公开号：US04585788A1

  公开（公告）日：1986-04-29

  6,11-Dihydrodibenz[b,e]oxepin-acetic acids and derivatives having the general formula ##STR1## are prepared by multi-step sequences. X is C.dbd.O, CHCl, CHBr, CH.sub.2 or CHOR.sup.4 ; Y is alkyl or alkoxy of 1 to 4 carbon atoms, halogen or trifluoromethyl; n is 0, 1, 2 or 3; Z is COOR.sup.5, CH.sub.2 OR.sup.5, CONR.sub.2.sup.5 or CONHOR.sup.5 ; and R.sup.1 -R.sup.5 are hydrogen or alkyl of 1 to 4 carbon atoms. These compounds and the physiologically tolerable salts thereof are useful as antiinflammatory and analgesic agents.

  6,11-二氢二苯[b,e]噁喙啶-乙酸及其衍生物具有以下一般公式：##STR1## 通过多步序列制备。其中，X为C.dbd.O、CHCl、CHBr、CH.sub.2或CHOR.sup.4；Y为1至4个碳原子的烷基或烷氧基、卤素或三氟甲基；n为0、1、2或3；Z为COOR.sup.5、CH.sub.2OR.sup.5、CONR.sub.2.sup.5或CONHOR.sup.5；R.sup.1-R.sup.5为氢或1至4个碳原子的烷基。这些化合物及其生理耐受盐可用作抗炎和镇痛药物。
• A New Series of Antiallergic Agents. I. Synthesis and Activity of 11-(2-Aminoethyl)thio-6,11-dihydrodibenz(b, e)oxepin Derivatives.
  作者：Etsuo OHSHIMA、Toshiaki KUMAZAWA、Hiroshi TAKIZAWA、Hiroyuki HARAKAWA、Hideyuki SATO、Hiroyuki OBASE、Yoshimasa OIJI、Akio ISHII、Hidee ISHII、Kenji OHMORI

  DOI：10.1248/cpb.39.2724

  日期：——

  A new series of 11-substituted 6,11-dihydrodibenz[b,e]oxepin derivatives was synthesized and evaluated for antiallergic activity. Convenient methods for the preparation of sulfides from alcohols were developed. Structure-activity relationships are described. Compound 7, 11-[2-(dimethylamin)ethyl]thio-6,11-dihydrodibenz[b,e] oxepin-2-carboxylic acid hydrochloride, was the most potent in the rat passive

  合成了一系列新的11-取代的6,11-二氢二苯并[b，e] oxepin衍生物，并评估了其抗过敏活性。开发了从醇制备硫化物的简便方法。描述了构效关系。化合物7、11- [2-（二甲基氨基）乙基]硫基-6,11-二氢二苯并[b，e] oxepin-2-羧酸盐酸盐在大鼠被动皮肤过敏反应试验中最有效（ED50 = 0.92 mg /公斤）。它对豚鼠的过敏性支气管狭窄有很强的抑制作用（ED50 = 0.029 mg / kg po），对H1受体的拮抗作用（Ki = 14 nM）几乎没有中枢神经系统的副作用。另外，对前列腺素D2诱导的豚鼠气管分离收缩的拮抗作用（pA2 = 5.73）是新的抗过敏药的一种有吸引力的作用机制。
• Tricyclic compounds and TXA.sub.2 antagonistic compositions thereof
  申请人：Kyowa Hakko Kogyo Co., Ltd.

  公开号：US05010087A1

  公开（公告）日：1991-04-23

  Novel tricyclic compounds having a TXA.sub.2 -antagonizing activity represented by formula (I): ##STR1## which strongly antagonize an action of thromboxane A.sub.2 and are expected to have preventive and therapeutic effects on ischemica diseases, cerebro-vascular diseases, etc.

  具有TXA.sub.2拮抗活性的新型三环化合物，其化学式表示为（I）：##STR1##强烈拮抗血栓素A.sub.2的作用，并预期在缺血性疾病、脑血管疾病等方面具有预防和治疗效果。
• Dibenz (b,e) oxepin derivative and antiallergic agent
  申请人：KYOWA HAKKO KOGYO CO., LTD.

  公开号：EP0188802A2

  公开（公告）日：1986-07-30

  A dibenz[b,e]oxepin derivative represented by the formula (I): wherein A1 is a hydrogen atom, a methyl group, (CH2)mOR1 [where m is an integer of 1 to 4, and R1 is a hydrogen atom, CH2CH(OH)CH2OCH2CH3, CH2CH(OAc)CH2OCH2CH3 or CH2OCH2CH2OCH3], CH(CH3)CH2OR1 (where R1 has the same meaning as defined above), CH = CHC02R2 (where R2 is a hydrogen atom or a lower alkyl group), (CH2)nCO2R2 (where n is an integer of 1 to 3, and R has the same meaning as defined above), CH(CH3)CO2R2 (where R2 has the same meaning as defined above), CO2(CH2)NR3R4 (where is an integer of 1 to 6, and R3 and R4 are the same or different lower alkyl groups), CONHR5 (where R5 is a lower alkyl group). CO2CH2CH(OR6),CH2OCH2CH3 (where R6 is a hydrogen atom or an acetyl group), C02CH2CH20CH2CH20H or CO2X1 (where X1 is a hydrogen atom or a lower alkyl group). A2 is a 4-lower alkylpiperazino group, a 4-lower alkylhomopiperazino group or Y-(CH2)pNR7R8 (where Y is NH, O or S, p is an integer of 2 to 5, and R7 and R8 are the same or different hydrogen atoms or lower alkyl groups). One of A3 and A4 is COR [where R9 is a hydroxyl group, a lower alkoxy group, an 1-(ethoxycarbony- loxy)ethoxy group or an amino group] or a cyano group, and the other is a hydrogen atom; or A3 is a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms and is a substituent at the 4-position, and A4 is a hydrogen atom.} has antiallergic activity such as antiasthmatic activity.

  由式(I)代表的二苯并[b,e]氧杂卓衍生物： 其中 A1 是氢原子、甲基、(CH2)mOR1 [其中 m 是 1 至 4 的整数，R1 是氢原子、CH2CH(OH)CH2OCH2CH3、CH2CH(OAc)CH2OCH2CH3 或 CH2OCH2CH2OCH3]、CH(CH3)CH2OR1 (其中 R1 的含义与上述定义相同)、CH = CHC02R2 (其中 R2 是氢原子或低级烷基)、(CH2)nCO2R2（其中 n 为 1 至 3 的整数，R 的含义与上述定义相同）、CH(CH3)CO2R2（其中 R2 的含义与上述定义相同）、CO2(CH2)NR3R4（其中为 1 至 6 的整数，R3 和 R4 为相同或不同的低级烷基）、CONHR5（其中 R5 为低级烷基）。CO2CH2CH(OR6)、CH2OCH2CH3（其中 R6 是氢原子或乙酰基）、C02CH2CH20CH2CH20H 或 CO2X1（其中 X1 是氢原子或低级烷基）。A2 是 4-低级烷基哌嗪基团、4-低级烷基高哌嗪基团或 Y-(CH2)pNR7R8（其中 Y 是 NH、O 或 S，p 是 2 至 5 的整数，R7 和 R8 是相同或不同的氢原子或低级烷基）。A3和A4中的一个是COR[其中R9是羟基、低级烷氧基、1-(乙氧基羰氧基)乙氧基或氨基]或氰基，另一个是氢原子；或者A3是氢原子或具有1至3个碳原子的烷基，并且是4位上的取代基，A4是氢原子。