(6-chloro-9-trimethylsilanyl-9H-purin-2-yl)-trimethylsilanyl-amine | 72101-44-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: (6-chloro-9-trimethylsilanyl-9H-purin-2-yl)-trimethylsilanyl-amine
• 英文别名: 6-Chloro-N,9-bis(trimethylsilyl)-9H-purin-2-amine；6-chloro-N,9-bis(trimethylsilyl)purin-2-amine
• CAS: 72101-44-1
• 化学式: C₁₁H₂₀ClN₅Si₂
• 分子量: 313.937
• InChiKey: ZXSMHENGFNZSFZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.41
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  55.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6-chloro-9-trimethylsilanyl-9H-purin-2-yl)-trimethylsilanyl-amine 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 9-(2-脱氧-2-氟阿拉伯呋喃基)鸟嘌呤
  参考文献：
  名称：

  合成与碳2'的酶法拆分ARA -氟鸟苷：一种有效的新抗疱疹剂

  摘要：

  合成了（±）-碳环-9-（2'-脱氧-2'-β-氟阿拉伯呋喃糖基）鸟嘌呤（8）和相应的呋喃糖化合物（12）；前一种化合物[通过形成单磷酸酯（20）和使用5'-核苷酸酶进行对映选择性水解而拆分]是一种非常有效的1型和2型单纯疱疹病毒抑制剂。

  DOI：

  10.1039/c39880000656
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-6-氯嘌呤 、 六甲基二硅氮烷 在 ammonium sulfate 作用下， 反应 3.0h， 生成 (6-chloro-9-trimethylsilanyl-9H-purin-2-yl)-trimethylsilanyl-amine
  参考文献：
  名称：

  2'-脱氧-2'，2'-二氟-L-赤-戊呋喃糖基核苷的构效关系。

  摘要：

  根据最近的发现，一些L-核苷比其D-对应物更有效或相等，我们合成了2'-脱氧-2'，2'-二氟-L-赤型戊呋喃糖基核苷作为潜在的抗病毒剂。通过关键中间体7a或7b从L-古洛诺γ-内酯合成目标化合物。在活化锌存在下，在Reformatsky条件下，将化合物2氧化裂解并与溴二氟乙酸乙酯偶联，以4：1的比例获得4（R）和4（S）的非对映异构混合物。使主要的4R异构体环化并进行适当处理，以获得甲磺酸酯8a或8b，将其与各种甲硅烷基保护的嘧啶缩合。在Mitsunobu条件下将醇7a或7b与6-氯嘌呤缩合，得到6-氯嘌呤类似物53a或53b和54a或54b。进一步处理化合物53a，54a和53b，54b，分别得到肌苷和腺嘌呤衍生物57-60。2-氨基-6-氯嘌呤与化合物8a的缩合，然后用2-巯基乙醇/甲醇钠处理，得到鸟嘌呤类似物63和64。评估了所有合成的核苷31-52、57-60、63和64抗病毒活

  DOI：

  10.1021/jm970275y

文献信息

• Synthesis and enzymatic resolution of carbocyclic 2′-ara-fluoro-guanosine: a potent new anti-herpetic agent
  作者：Alan D. Borthwick、Suzanne Butt、Keith Biggadike、Anne M. Exall、Stanley M. Roberts、Peter M. Youds、Barrie E. Kirk、Brian R. Booth、Janet M. Cameron、Susan W. Cox、Clara L. P. Marr、Mark D. Shill

  DOI：10.1039/c39880000656

  日期：——

  (±)-Carbocyclic-9-(2′-deoxy-2′-β-fluoroarabinofuranosyl) guanine (8) and the corresponding furanose compound (12) have been synthesised; the former compound [which was resolved by formation of the monophosphate (20) and enantioselective hydrolysis using a 5′-nucleotidase] is an extremely potent inhibitor of herpes simplex viruses types 1 and 2.

  合成了（±）-碳环-9-（2'-脱氧-2'-β-氟阿拉伯呋喃糖基）鸟嘌呤（8）和相应的呋喃糖化合物（12）；前一种化合物[通过形成单磷酸酯（20）和使用5'-核苷酸酶进行对映选择性水解而拆分]是一种非常有效的1型和2型单纯疱疹病毒抑制剂。
• Synthesis of ()-2′-oxa-carbocyclic-2′,3′-dideoxynucleosides as potential anti-HIV agents
  作者：Mark J. Bamford、David C. Humber、Richard Storer

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80873-5

  日期：1991.1

  Novel 2′,3′-dideoxynucleosides, having the pentofuranosyl oxygen at the 2′-position, were obtained by a short synthetic route from diethyl malonate and bromoacetaldehyde dimethyl acetal. The results of biological testing against HIV-1 in vitro are presented.

  通过丙二酸二乙酯和溴乙醛二甲基乙缩醛的短合成路线获得了在2'-位具有戊呋喃糖基氧的新型2'，3'-二脱氧核苷。介绍了针对HIV-1的体外生物测试结果。
• KELLEY, JAMES L.;LINN, JAMES A.;BEAUCHAMP, LILIA;COLLINS, PETER;SELWAY, J+, NUCLEOSIDES AND NUCLEOTIDES, 8,(1989) N, C. 475-489
  作者：KELLEY, JAMES L.、LINN, JAMES A.、BEAUCHAMP, LILIA、COLLINS, PETER、SELWAY, J+

  DOI：——

  日期：——
• KIM, CHOUNG UN;MISCO, PETER F.;LUH, BING YU;HITCHCOCK, MICHAEL J. M.;GHAZ+, J. MED. CHEM., 34,(1991) N, C. 2286-2294
  作者：KIM, CHOUNG UN、MISCO, PETER F.、LUH, BING YU、HITCHCOCK, MICHAEL J. M.、GHAZ+

  DOI：——

  日期：——
• BORTHWICK, ALAN D.;BUTT, SUZANNE;BIGGADIKE, KEITH;EXALL, ANNE M.;ROBERTS,+, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1988) N 10, 656
  作者：BORTHWICK, ALAN D.、BUTT, SUZANNE、BIGGADIKE, KEITH、EXALL, ANNE M.、ROBERTS,+

  DOI：——

  日期：——