4-chloro-N-(4-oxo-2-phenylquinazolin-3(4H)-yl)benzamide | 178884-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 4-chloro-N-(4-oxo-2-phenylquinazolin-3(4H)-yl)benzamide
• 英文别名: 4-chloro-benzoic acid-(4-oxo-2-phenyl-4H-quinazolin-3-ylamide)；4-Chlor-benzoesaeure-(4-oxo-2-phenyl-4H-chinazolin-3-ylamid)；4-chloro-N-(4-oxo-2-phenylquinazolin-3-yl)benzamide
• CAS: 178884-47-4
• 化学式: C₂₁H₁₄ClN₃O₂
• mdl: MFCD02816940
• 分子量: 375.814
• InChiKey: KONACICBGKAJAG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-N-(4-oxo-2-phenylquinazolin-3(4H)-yl)benzamide 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 2-[3-(4-chloro-phenyl)-5-phenyl-[1,2,4]triazol-4-yl]-benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Heller, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1930, vol. <2> 126, p. 76,78 Anm.

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(benzamido)benzoate 在 一水合肼 作用下， 反应 6.0h， 生成 4-chloro-N-(4-oxo-2-phenylquinazolin-3(4H)-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  相转移催化烷基化不对称合成 N-N 轴手性化合物

  摘要：

  N-N 轴向手性骨架是天然产物、药物和功能材料中的重要结构基序。在此，我们公开了一种通过相转移催化不对称合成 N-N 轴向手性化合物的方法。以高产率制备了多种 N-N 轴向手性喹唑啉酮衍生物，具有优异的立体选择性。此外，该协议的合成效用通过产物的大规模反应和转化得到证明。密度泛函理论计算提供了对该机制的深入了解。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c04028

文献信息

• Asymmetric synthesis of N–N axially chiral compounds <i>via</i> organocatalytic atroposelective <i>N</i>-acylation
  作者：Wei Lin、Qun Zhao、Yao Li、Ming Pan、Chen Yang、Guo-Hui Yang、Xin Li

  DOI：10.1039/d1sc05360d

  日期：——

  the asymmetric synthesis of N–N axial chirality remains elusive and challenging. Herein we report the first atroposelective N-acylation reaction of quinazolinone type benzamides with cinnamic anhydrides for the direct catalytic synthesis of optically active atropisomeric quinazolinone derivatives. This reaction features mild conditions and a broad substrate scope and produces N–N axially chiral compounds

  与成熟的C-C和C-N轴向手性相比，N-N轴向手性的不对称合成仍然难以捉摸且具有挑战性。在此，我们报道了喹唑啉酮型苯甲酰胺与肉桂酸酐的第一个阻转选择性N-酰化反应，用于直接催化合成光学活性阻转异构喹唑啉酮衍生物。该反应条件温和，底物范围广，生成N-N轴向手性化合物，收率高，对映选择性非常好。此外，通过大规模反应、产物转化以及产物作为酰化动力学拆分试剂的应用，证明了该方案的合成实用性。此外，DFT 计算为立体选择的解释提供了令人信服的证据。
• Desai; Bhatt; Shah, Il Farmaco, 1996, vol. 51, # 5, p. 361 - 366
  作者：Desai、Bhatt、Shah、Undavia、Trivedi、Narayanan

  DOI：——

  日期：——
• Prajapati; Modi, Vishal, Indian Journal of Heterocyclic Chemistry, 2010, vol. 19, # 3, p. 269 - 272
  作者：Prajapati、Modi, Vishal

  DOI：——

  日期：——
• Varnavas; Lassiani; Luxich, Il Farmaco, 1996, vol. 51, # 5, p. 333 - 339
  作者：Varnavas、Lassiani、Luxich、Zacchigna、Boccu

  DOI：——

  日期：——
• Asymmetric Synthesis of N–N Axially Chiral Compounds by Phase-Transfer-Catalyzed Alkylations
  作者：Ming Pan、Ying-Bo Shao、Qun Zhao、Xin Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c04028

  日期：2022.1.14

  N–N axially chiral skeletons are significant structural motifs in natural products, pharmaceuticals, and functional materials. Herein we disclose a method for the asymmetric synthesis of N–N axially chiral compounds by phase-transfer catalysis. A wide range of N–N axially chiral quinazolinone derivatives were prepared in high yields with excellent stereoselectivities. Furthermore, the synthetic utility

  N-N 轴向手性骨架是天然产物、药物和功能材料中的重要结构基序。在此，我们公开了一种通过相转移催化不对称合成 N-N 轴向手性化合物的方法。以高产率制备了多种 N-N 轴向手性喹唑啉酮衍生物，具有优异的立体选择性。此外，该协议的合成效用通过产物的大规模反应和转化得到证明。密度泛函理论计算提供了对该机制的深入了解。