(R)-3,7-dimethyloctan-1-amine | 90544-01-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (R)-3,7-dimethyloctan-1-amine
• 英文别名: (r)-3,7-Dimethyloctan-1-amine；(3R)-3,7-dimethyloctan-1-amine
• CAS: 90544-01-7
• 化学式: C₁₀H₂₃N
• 分子量: 157.299
• InChiKey: PPKSYRUVTABEIE-SNVBAGLBSA-N

物化性质

• 沸点：
  202.0±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.794±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3,7-dimethyloctan-1-amine 在 盐酸 、 水 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  C5-对称手性Corannulenes：通过“分子内”氢键网络对碗反转平衡进行去对称化

  摘要：

  由于快速的构象反转，碗状 C5 对称二角环烯虽然具有几何手性，但尚未直接解析为它们的对映异构体。然而，如果这种反转平衡可以去对称化，则可以获得富含任一对映体的手性芴烯。我们使用带有酰胺附加硫代烷基侧链的五取代的芴烯 4 和 5 证明了这种可能性。化合物 4 在手性烃如柠檬烯中显示出手性活性。由于化合物 5 在侧链上带有手性中心，其对映异构体 5R 和 5S 即使在 CHCl3 和甲基环己烷等非手性溶剂中也显示出手性活性。与此形成鲜明对比的是，当侧链不带有酰胺官能团（1 和 2R）时，即使在柠檬烯中或在侧链中有手性中心时也不会出现手性活性。详细研究表明，4 和 5 中的外围酰胺单元仅在“分子内”沿着花环外围进行氢键连接，从而提供具有顺时针和逆时针几何形状的环状酰胺网络。尽管这种网络产生了四种立体异构体，但在计算上建议平衡系统中存在两种相互对映异构的立体异构体。在手性环境（手性溶剂或侧链）中，

  DOI：

  10.1021/ja505941b
• 作为产物：
  描述：

  (+)-香茅醛 在 palladium on activated charcoal lithium aluminium tetrahydride 、 盐酸羟胺 、 氢气 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 水 为溶剂， 20.0 ℃ 、413.68 kPa 条件下， 反应 20.5h， 生成 (R)-3,7-dimethyloctan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  超分子螺旋向聚合物主链转录中的手性扩增。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200462347

文献信息

• Hierarchy of Asymmetry at Work: Chain-Dependent Helix-to-Helix Interactions in Supramolecular Polymers
  作者：Sandra Díaz-Cabrera、Yeray Dorca、Joaquín Calbo、Juan Aragó、Rafael Gómez、Enrique Ortí、Luis Sánchez

  DOI：10.1002/chem.201706070

  日期：2018.2.26

  A detailed investigation of the hierarchy of asymmetry operating in the self‐assembly of achiral (1) and chiral ((S)‐2 and (R)‐3) 1,3,5‐triphenylbenzenetricarboxamides (TPBAs) is reported. The aggregation of these TPBAs is conditioned by the point chirality at the peripheral side chains for (S)‐2 and (R)‐3. An efficient helix‐to‐helix interaction that goes further in the organization of fibrillar bundles

  报告了对非手性（1）和手性（（S）-2和（R）-3）1,3,5-三苯基苯三甲酰胺（TPBAs）自组装过程中不对称性层次的详细研究。这些TPBA的聚集取决于（S）-2和（R）-3的外围侧链的点手性。实验上检测到有效的螺旋-螺旋相互作用在原纤维束的组织中更进一步，理论上仅非手性TPBA支持1。非手性脂族侧链的有效相互指配产生社会自选，从而优先形成异手性大分子聚集体。
• Competition between chiral solvents and chiral monomers in the helical bias of supramolecular polymers
  作者：Marcin L. Ślęczkowski、Mathijs F. J. Mabesoone、Piotr Ślęczkowski、Anja R. A. Palmans、E. W. Meijer

  DOI：10.1038/s41557-020-00583-0

  日期：2021.2

  numerous reports describing the effects of (chiral) solvents on helical conformations of (supramolecular) polymers, the combination of chiral solvents and chiral monomers is unexplored. Here we report diastereomeric differences in the supramolecular polymerization of enantiomers of chiral triphenylene-2,6,10-tricarboxamides in chiral chlorinated solvents. Competition between the preferences induced

  溶质-溶剂相互作用是生物大分子组装和正常运作的关键，并在有机和高分子化学的许多领域发挥重要作用。尽管有许多报告描述了（手性）溶剂对（超分子）聚合物螺旋构象的影响，但手性溶剂和手性单体的组合尚未得到探索。在这里，我们报告了手性三亚苯基-2,6,10-三甲酰胺在手性氯化溶剂中的对映体超分子聚合中的非对映体差异。由组装单体的立体中心引起的偏好与溶剂分子中存在的偏好之间的竞争导致不可预见的温度依赖性溶剂化效应。通过结合实验和数学建模，我们表明观察到的对映体之间的差异源于单体和溶剂中存在的立构中心的组合加性熵效应。值得注意的是，共聚表明手性溶剂可以偏向共聚物的螺旋度，从而否决单体的螺旋偏好。我们的结果强调了累积溶剂化效应在超分子聚合中的重要性。
• The influence of oligo(ethylene glycol) side chains on the self-assembly of benzene-1,3,5-tricarboxamides in the solid state and in solution
  作者：Patrick J. M. Stals、Jan F. Haveman、Rafael Martín-Rapún、Carel F. C. Fitié、Anja R. A. Palmans、E. W. Meijer

  DOI：10.1039/b816418e

  日期：——

  Substituted benzene-1,3,5-tricarboxamides (BTAs) 1–4 comprising polar tetraethyleneglycol (tetraEG) and/or apolar (R)-3,7-dimethyloctyl side chains were synthesised and their self-assembly in the solid state and in solution was investigated. While BTA 1 (comprising 3 apolar side chains) shows helical columnar packing via threefold α-helical type intermolecular hydrogen bonding in the solid state and up to high dilutions in alkane solution (10−5 M), helical columnar order is only preserved for asymmetric BTA 2 (comprising 1 polar and 2 apolar side chains) in the solid state and in a concentrated alkane solution (10−2 M). The association constant Kass is reduced by a factor of 107 by introducing one polar tetraEG chain into the BTA. A further increase in the number of polar tetraEG chains attached to BTA core results in the complete loss of intermolecular hydrogen bond formation in the solid state and in solution. Moreover, for the polar BTAs 3–4, comprising 2 or 3 polar tetraEG chains, no self-assembly in water occurs because of the lack of hydrophobic shielding. We propose that tetraEG side chains interfere with the intermolecular hydrogen bonds, weakening the stacking behaviour of these asymmetric derivatives and drastically lowering the association constant due to competing intramolecular hydrogen bonding interactions. In contrast, one methoxyethyl unit does not affect the stability of the aggregation of BTAs (Kass = 3 × 107 M−1) showing that more than one EG unit is required to disrupt the self-assembly of BTAs.

  合成了包含极性四乙烯乙二醇（tetraEG）和/或非极性（R）-3,7-二甲基八基侧链的取代苯-1,3,5-三羧酰胺（BTA）1–4，并研究了其在固态及溶液中的自组装行为。BTA 1（含有3个非极性侧链）在固态和高稀释度的烷烃溶液（10−5 M）中通过三重α螺旋类型的分子间氢键显示出螺旋柱状堆积，而不对称的BTA 2（含有1个极性和2个非极性侧链）仅在固态和浓缩的烷烃溶液（10−2 M）中保持螺旋柱状有序。引入一个极性tetraEG链到BTA中，结合常数Kass降低了107倍。进一步增加附加到BTA核心的极性tetraEG链的数量会导致固态和溶液中分子间氢键形成的完全丧失。此外，对于极性BTA 3–4（包含2或3个极性tetraEG链），由于缺乏疏水屏蔽，在水中不存在自组装现象。我们提出tetraEG侧链干扰分子间氢键，削弱这些不对称衍生物的堆积行为，并因为竞争的分子内氢键相互作用而显著降低结合常数。相比之下，一个甲氧乙基单位并不影响BTA聚集的稳定性（Kass = 3 × 107 M−1），这表明需要超过一个EG单位才能干扰BTA的自组装。
• The influence of ethylene glycol chains on the thermodynamics of hydrogen-bonded supramolecular assemblies in apolar solvents
  作者：Tom F. A. de Greef、Marko M. L. Nieuwenhuizen、Patrick J. M. Stals、Carel F. C. Fitié、Anja R. A. Palmans、Rint P. Sijbesma、E. W. Meijer

  DOI：10.1039/b806506c

  日期：——

  Substitution of hydrogen bond directed supramolecular assemblies with ethylene glycol chains leads to a reduction in the association constant in apolar solvents, where the reduction of the association constant is dependent on the length of the aliphatic spacer connecting the hydrogen bonds and the ethylene glycol chain.

  用乙二醇链替代氢键导向的超分子组装会导致在非极性溶剂中结合常数的降低，而结合常数的降低则依赖于连接氢键和乙二醇链的脂肪族连接体的长度。
• Asymmetrically Substituted Benzene-1,3,5-tricarboxamides: Self-Assembly and Odd-Even Effects in the Solid State and in Dilute Solution
  作者：Patrick J. M. Stals、Maarten M. J. Smulders、Rafael Martín-Rapún、Anja R. A. Palmans、E. W. Meijer

  DOI：10.1002/chem.200802196

  日期：2009.2.16

  organization: Chiral benzene tricarboxamides with methyl substituents at defined positions self‐assemble into supramolecular polymers of preferred helicity by three‐fold α‐helical‐type hydrogen bonding. The odd–even effect is operative and all derivatives are liquid crystalline showing a Colho phase (see figure).

  分子组织：在指定位置具有甲基取代基的手性苯三甲酰胺通过三倍的α螺旋型氢键自组装成具有优选螺旋度的超分子聚合物。奇-偶效应可操作和所有衍生物是示出山口液晶浩相（见图）。