2-(But-3-ynyl)-2-phenyl-1,3-dithiane | 126594-06-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代缩醛
• 英文名称: 2-(But-3-ynyl)-2-phenyl-1,3-dithiane
• 英文别名: 2-but-3-ynyl-2-phenyl-1,3-dithiane
• CAS: 126594-06-7
• 化学式: C₁₄H₁₆S₂
• 分子量: 248.413
• InChiKey: CQQMUKUWVCJOEI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  374.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.117±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 2-(But-3-ynyl)-2-phenyl-1,3-dithiane 、 n-甲基苯基乙胺 在 copper diacetate 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  氨基炔基二硫醚。新型的钙通道阻滞剂。

  摘要：

  几种二硫杂环戊烷衍生物被用作与治疗上有用的抗毒蕈碱剂奥昔布宁结构相关的化合物的中间体，是钙离子诱导的豚鼠回肠条收缩和KCl诱导的钙进入神经元细胞的有效抑制剂。尽管该系列的第一个成员2- [5-（二乙氨基）-3-戊炔基] -1,3-二硫杂环丁烷（2a）仅勉强有效，但它与二苯甲酮的缩合产物即2- [5-（二乙氨基）-3-戊炔基] -2-（a，α-二苯基-α-羟甲基）-1,3-二硫杂环丁烷（3a）表现出弱但显着的钙通道拮抗剂活性。作为结构-活性关系（SAR）研究的一部分，制备了2a和3a的各种结构类似物，并检查了钙拮抗剂的性能。除了这些结构类型之外，3的环桥（三环）同类物，即4，相关的双环化合物5，脱羟基衍生物6，一些同源的2-[[[（（N，N-二取代-氨基）甲基] 2-苯基-1,3-二硫杂环戊烷（7 ），制备了一系列2- [6- [N，N-二取代-氨基）甲基] -1-羟基-1-苯基-4-己炔基]

  DOI：

  10.1021/jm00109a010
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基-1,3-二噻烷 、 4-溴-1-丁炔 在 正丁基锂 作用下， 生成 2-(But-3-ynyl)-2-phenyl-1,3-dithiane
  参考文献：
  名称：

  氨基炔基二硫醚。新型的钙通道阻滞剂。

  摘要：

  几种二硫杂环戊烷衍生物被用作与治疗上有用的抗毒蕈碱剂奥昔布宁结构相关的化合物的中间体，是钙离子诱导的豚鼠回肠条收缩和KCl诱导的钙进入神经元细胞的有效抑制剂。尽管该系列的第一个成员2- [5-（二乙氨基）-3-戊炔基] -1,3-二硫杂环丁烷（2a）仅勉强有效，但它与二苯甲酮的缩合产物即2- [5-（二乙氨基）-3-戊炔基] -2-（a，α-二苯基-α-羟甲基）-1,3-二硫杂环丁烷（3a）表现出弱但显着的钙通道拮抗剂活性。作为结构-活性关系（SAR）研究的一部分，制备了2a和3a的各种结构类似物，并检查了钙拮抗剂的性能。除了这些结构类型之外，3的环桥（三环）同类物，即4，相关的双环化合物5，脱羟基衍生物6，一些同源的2-[[[（（N，N-二取代-氨基）甲基] 2-苯基-1,3-二硫杂环戊烷（7 ），制备了一系列2- [6- [N，N-二取代-氨基）甲基] -1-羟基-1-苯基-4-己炔基]

  DOI：

  10.1021/jm00109a010

文献信息

• 2-aminomethylalkynylalkyl-1,3-dithiane derivatives
  申请人：Marion Laboratories, Inc.

  公开号：US04877779A1

  公开（公告）日：1989-10-31

  Novel compounds and their salts are disclosed having the Formulas: ##STR1## wherein: R.sub.1 is hydrogen, phenyl, 9H-fluoren-9-yl, 10,11-dihydro-5H-dibenzo [a,d]cyclohepten-5-yl, 5H-dibenzo[a,d]cyclohepten-5-yl, 1,2,3,4-tetrahydro-1-naphthyl, 9H-xanthen-9-yl, 9H-thioxanthen-9-yl, 2-chloro-9H-thioxanthen-9-yl, 4H-chromanyl, diphenylmethyl, phenylcycloalkylmethyl wherein the bridgehead methylene may optionally be substituted with a hydroxy group and any of the phenyl or benzo-fused rings may be substituted with one or more R.sub.5 groups wherein R.sub.5 is selected from halogen, trifluoromethyl, lower alkyl, hydroxy or lower alkoxy groups; and R.sub.2 and R.sub.3, which may be the same or different, are hydrogen, lower alkyl, phenylalkyl (C.sub.1 -C.sub.5), wherein the phenyl ring may be substituted with one or more R.sub.5 groups or NR.sub.2 R.sub.3 taken together are pyrrolidinyl, piperidinyl, morpholinyl, thiomorpholinyl, or 1-piperazinyl (where the 4-position may optionally be substituted with hydrogen, lower alkyl, hydroxy-substituted lower alkyl, amino-substituted lower alkyl, or acetoxy-substituted lower alkyl; R.sub.4 is hydrogen, hydroxyl or trimethylsilyloxy; Ph is an unsubstituted phenyl group or a phenyl group substituted by one or more R.sub.5 groups; and n is 2-4. Pharmaceutical compositions effective as calcium channel blockers and therapeutic methods utilizing such compounds, particularly in the treatment of irritable bowel syndrome, are also disclosed.

  本发明公开了具有以下结构的新化合物及其盐：##STR1## 其中：R.sub.1为氢，苯基，9H-芴-9-基，10,11-二氢-5H-二苯并[a,d]环庚烯-5-基，5H-二苯并[a,d]环庚烯-5-基，1,2,3,4-四氢-1-萘基，9H-芴烯-9-基，9H-噻芴烯-9-基，2-氯-9H-噻芴烯-9-基，4H-色基，二苯甲基，苯基环烷基甲基，其中桥头亚甲基可以选择性地被羟基取代，并且苯基或苯并环可以被一个或多个R.sub.5基取代，其中R.sub.5选自卤素，三氟甲基，低碳基，羟基或低碳氧基基团；R.sub.2和R.sub.3可以相同也可以不同，为氢，低碳基，苯基烷基（C.sub.1-C.sub.5），其中苯环可以被一个或多个R.sub.5基取代，或NR.sub.2R.sub.3共同为吡咯烷基，哌啶基，吗啉基，硫代吗啉基或1-哌嗪基（其中4-位可以选择性地被氢，低碳基，羟基取代的低碳基，氨基取代的低碳基或乙酰氧基取代的低碳基所取代）；R.sub.4为氢，羟基或三甲基硅氧基；Ph为未取代的苯基或一个或多个R.sub.5基取代的苯基；n为2-4。本发明还公开了作为钙通道阻滞剂的药物组合物以及利用这些化合物的治疗方法，特别是用于治疗肠易激综合征。
• US4877779A
  申请人：——

  公开号：US4877779A

  公开（公告）日：1989-10-31
• Aminoalkynyldithianes. A new class of calcium channel blockers
  作者：Theodore C. Adams、Andrea C. Dupont、J. Paul Carter、James F. Kachur、Maria E. Guzewska、W. Janusz Rzeszotarski、Stephen G. Farmer、Lalita Noronha-Blob、Carl Kaiser

  DOI：10.1021/jm00109a010

  日期：1991.5

  calcium channel antagonist activity. As part of a structure-activity relationship (SAR) study, various structural analogues of 2a and 3a were prepared and examined for calcium antagonist properties. In addition to these structural types, ring bridged (tricyclic) congeners of 3, i.e. 4, related bicyclic compounds 5, dehydroxylated derivatives 6, some homologous 2-[[[(N,N-disubstituted-amino)methyl]2-

  几种二硫杂环戊烷衍生物被用作与治疗上有用的抗毒蕈碱剂奥昔布宁结构相关的化合物的中间体，是钙离子诱导的豚鼠回肠条收缩和KCl诱导的钙进入神经元细胞的有效抑制剂。尽管该系列的第一个成员2- [5-（二乙氨基）-3-戊炔基] -1,3-二硫杂环丁烷（2a）仅勉强有效，但它与二苯甲酮的缩合产物即2- [5-（二乙氨基）-3-戊炔基] -2-（a，α-二苯基-α-羟甲基）-1,3-二硫杂环丁烷（3a）表现出弱但显着的钙通道拮抗剂活性。作为结构-活性关系（SAR）研究的一部分，制备了2a和3a的各种结构类似物，并检查了钙拮抗剂的性能。除了这些结构类型之外，3的环桥（三环）同类物，即4，相关的双环化合物5，脱羟基衍生物6，一些同源的2-[[[（（N，N-二取代-氨基）甲基] 2-苯基-1,3-二硫杂环戊烷（7 ），制备了一系列2- [6- [N，N-二取代-氨基）甲基] -1-羟基-1-苯基-4-己炔基]