2,5-bis(4-hydroxyphenyl)thiophene | 97595-21-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2,5-bis(4-hydroxyphenyl)thiophene
• 英文别名: 4-[5-(4-hydroxyphenyl)thiophen-2-yl]phenol
• CAS: 97595-21-6
• 化学式: C₁₆H₁₂O₂S
• 分子量: 268.336
• InChiKey: KZMOBYGIRBRCFV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  266-268 °C
• 沸点：
  448.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.300±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  68.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-bis(4-hydroxyphenyl)thiophene 在 4-二甲氨基吡啶 、 磺酰氯 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 24.83h， 生成 4,4'-(thiophene-2,5-diyl)bis(4,1-phenylene)bis(2-methylthio)acrylate
  参考文献：
  名称：

  광반응 효율이 향상된 신규한 중합성 메조겐 화합물 및 이를 포함하는 중합성 액정 조성물

  摘要：

  本发明涉及一种利用光响应性基团引入α-氰基甲基丙烯酸酯基团以提高光响应效率的合成介质化合物及其包含的合成液晶组合物。本发明的合成介质化合物通过引入光响应性基团α-氰基甲基丙烯酸酯基团，在相对较低能量下具有提高的光响应效率，并且由于其不对称结构具有与主体液晶良好的溶解性，同时还具有提高光交叉偏振角稳定性的效果，因此可以用作合成液晶组合物，特别适用于高分子稳定化背光型液晶显示器的合成液晶组合物。

  公开号：

  KR101527162B1
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二(4-甲氧基苯基)-1,4-丁烷二酮 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 氯仿 、 硫化氢 、 乙二醇 、 zinc(II) chloride 作用下， 230.0 ℃ 、666.61 Pa 条件下， 生成 2,5-bis(4-hydroxyphenyl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of 2,5-Diarylthiophenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo50010a023

文献信息

• Nematic 2,5-disubstituted thiophenesElectronic supplementary information (ESI) available: extensive synthetic information. See http://www.rsc.org/suppdata/jm/b2/b202073b/
  作者：Neil L. Campbell、Warren L. Duffy、Gareth I. Thomas、Janine H. Wild、Stephen M. Kelly、Kevin Bartle、Mary O'Neill、Vicky Minter、Rachel P. Tuffin

  DOI：10.1039/b202073b

  日期：2002.8.30

  A large number of new liquid crystals incorporating the 2,5-disubstituted thiophene ring have been prepared and their mesomorphic behaviour studied in order to systematically investigate the correlation between the molecular structure and mesomorphism of thiophene derivatives with different shapes, polarisability and polarity. As a consequence of these investigations we have prepared a new class of liquid crystals incorporating a 2,5-disubstituted thiophene ring and a conjugated trans-carbon–carbon double bond in the terminal chain. These novel thiophene derivatives are the first liquid crystals incorporating a 2,5-disubstituted thiophene ring to exhibit a nematic phase at room temperature. This enables the flexoelectric coefficients of a bent-shaped molecule to be measured directly and at room temperature for the first time to the authors' knowledge. Many of these new thiophenes exhibit a high birefringence and a high nematic clearing point and are of potential use as components of nematic mixtures in LCDs.

  制备了大量含有2,5-二取代噻吩环的新型液晶，并研究了它们的介晶行为，以系统地探讨不同形状、极化能力和极性的噻吩衍生物的分子结构与介晶性之间的关联。通过这些研究，我们合成了一类新型液晶，它们含有2,5-二取代噻吩环和末端链中的共轭反式碳-碳双键。这些新颖的噻吩衍生物是首批在室温下表现出向列相的含有2,5-二取代噻吩环的液晶。这使得弯曲形状分子的挠曲电系数能够首次在作者所知的情况下直接在室温下测量。许多这些新型噻吩具有高双折射率和高向列相清亮点，有可能作为液晶显示器中向列相混合物的成分。
• Electronic and magnetic metal–metal interactions in dinuclear oxomolybdenum(V) complexes across bis-phenolate bridging ligands with different spacers between the phenolate termini: ligand-centred vs. metal-centred redox activity
  作者：Simon R. Bayly、Elizabeth R. Humphrey、Helena de Chair、Cecilia G. Paredes、Zoe R. Bell、John C. Jeffery、Jon A. McCleverty、Michael D. Ward、Federico Totti、Dante Gatteschi、Stephane Courric、Barry R. Steele、Constantinos G. Screttas

  DOI：10.1039/b100681i

  日期：——

  A series of dinuclear complexes has been prepared in which two MoV(TpMe,Me)(O)Cl} fragments (abbreviated as Mo; TpMe,Me = tris(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)hydroborate) are attached to either end of a bis-p-phenolate bridging ligand [(4,4′-OC6H4)–X–(4,4′-C6H4O)]2−. The complexes are Mo2(CC) (X = CHCH), Mo2(CC)2 (X = CHCH–CHCH), Mo2(CC)3 (X = CHCH–CHCH–CHCH), Mo2(th) (X = 2,5-thiophenediyl), Mo2(th)2 (X = 2

  制备了一系列双核配合物，其中有两个Mo V（Tp Me，Me）（O）Cl}片段（缩写为Mo； Tp Me，Me  =三（3,5-二甲基吡唑-1-基）氢硼酸酯）分别连接到双-对-酚酸酯桥联配体[（4,4'-OC 6 H 4）–X-（4,4'-C 6 H 4 O）] 2-的任一端。络合物为Mo 2（C C）（X = CH CH），Mo 2（C C）2（X = CH CH–CH CH），Mo 2（C C）3（X = CH CH–CH CH–CH CH），Mo 2（th）（X = 2,5-噻吩二基），Mo 2（th）2（X = 2,5：2′，5′-联噻吩二基），Mo 2（th）3（X = 2,5：2'，5'：2″，5″-对噻吩二基），Mo 2（ CC ）（X = C C），Mo 2（N N）（X = ñ N），沫2（CO） [X = C（O）]和沫2（C 2 Φ c ^ 2）[X = CH CH（1
• 17BETA-HYDROXYSTEROID DEHYDROGENASE TYPE 1 INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF HORMONE-RELATED DISEASES
  申请人：Hartmann Rolf

  公开号：US20110046147A1

  公开（公告）日：2011-02-24

  The invention relates to 17beta-hydroxysteroid dehydrogenase type 1 (17betaHSD1) inhibitors, the preparation thereof and the use thereof for the treatment and prophylaxis of hormone-related, especially estrogen-related or androgen-related, diseases.

  该发明涉及17beta-羟基类固醇脱氢酶1型（17betaHSD1）抑制剂，其制备以及用于治疗和预防激素相关疾病，特别是雌激素相关或雄激素相关疾病的用途。
• Design, Synthesis, Biological Evaluation and Pharmacokinetics of Bis(hydroxyphenyl) substituted Azoles, Thiophenes, Benzenes, and Aza-Benzenes as Potent and Selective Nonsteroidal Inhibitors of 17β-Hydroxysteroid Dehydrogenase Type 1 (17β-HSD1)
  作者：Emmanuel Bey、Sandrine Marchais-Oberwinkler、Ruth Werth、Matthias Negri、Yaseen A. Al-Soud、Patricia Kruchten、Alexander Oster、Martin Frotscher、Barbara Birk、Rolf W. Hartmann

  DOI：10.1021/jm8006917

  日期：2008.11.13

  activation of the estrogen receptor alpha (ERalpha). 17beta-Hydroxysteroid dehydrogenase type 1 (17beta-HSD1), which is responsible for the catalytic reduction of the weakly active estrogen estrone (E1) into E2, is therefore discussed as a novel drug target. Recently, we have discovered a 2,5-bis(hydroxyphenyl) oxazole to be a potent inhibitor of 17beta-HSD1. In this paper, further structural optimizations were

  最有效的女性性激素17beta-Estradiol（E2）通过激活雌激素受体α（ERalpha）刺激乳腺肿瘤的生长和子宫内膜异位症。因此，将17beta-羟基类固醇脱氢酶1型（17beta-HSD1）负责将弱活性雌激素雌酮（E1）催化还原为E2，作为一种新型药物靶标进行了讨论。最近，我们发现2，5-双（羟苯基）恶唑是17beta-HSD1的有效抑制剂。在本文中，进行了进一步的结构优化：合成了39个双（羟基苯基）唑，噻吩，苯和氮杂苯，并对其生物学特性进行了评估。这项研究最有前途的化合物显示出在低纳摩尔范围内提高的IC 50值，对17beta-HSD2的高选择性，对ERalpha的低结合亲和力，在大鼠肝微粒体中具有良好的代谢稳定性，并且经口应用后具有合理的药代动力学特征。分子静电势的计算揭示了17beta-HSD1抑制与电子密度分布之间的相关性。
• A porphyrin porous organic polymer with bicatalytic sites for highly efficient one-pot tandem catalysis
  作者：Rui Shen、Wei Zhu、Xiaodong Yan、Tao Li、Yong Liu、Yunxing Li、Siyuan Dai、Zhi-Guo Gu

  DOI：10.1039/c8cc08918c

  日期：——

  A novel porphyrin-based porous organic polymer PPOP-1(Pd) with bifunctional catalytic sites was constructed via imine condensation of tetra(4-aminophenyl)porphyrin and acenaphthenequinone. PPOP-1(Pd) containing Pd(II)-porphyrin and Pd(II)-α-diimine moieties exhibits excellent catalytic activity and outstanding reusability for tandem catalytic reactions of C–H arylation and Suzuki coupling.

  通过四（4-氨基苯基）卟啉与啶亚胺的亚胺缩合，构建了具有双功能催化位点的新型卟啉基多孔有机聚合物PPOP-1（Pd）。含有Pd（II）-卟啉和Pd（II）-α-二亚胺部分的PPOP -1（Pd）具有出色的催化活性和出色的可重复使用的C-H芳基化和Suzuki偶联反应。