3α,12α-bis(benzyloxy)-5β-cholan-24-oic acid | 877170-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3α,12α-bis(benzyloxy)-5β-cholan-24-oic acid
• 英文别名: 3α,12α-dibenzyloxy-5-cholan-24-oic acid；(4R)-4-[(3R,5R,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-3,12-bis(phenylmethoxy)-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentanoic acid
• CAS: 877170-95-1
• 化学式: C₃₈H₅₂O₄
• 分子量: 572.828
• InChiKey: NTCNIUSBNVEIBE-SAQGQQOZSA-N

物化性质

• 熔点：
  191 °C
• 沸点：
  667.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.66
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3α,12α-bis(benzyloxy)-5β-cholan-24-oic acid 在 四丁基氟化铵 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5'-(24-nor-3α,12α-dibenzyloxy-5β-cholan-23-yl)-3'-(4''-bromophenyl)-1',2',4'-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  新型脱氧胆酸衍生的酪氨酰-DNA 磷酸二酯酶 1 抑制剂也抑制酪氨酰-DNA 磷酸二酯酶 2

  摘要：

  针对酪氨酰-DNA 磷酸二酯酶 1 (TDP1) 和 2 (TDP2) 酶测试了在类固醇核心上含有苄基醚基团的一系列脱氧胆酸 (DCA) 酰胺。此外，合成了 1,2,4- 和 1,3,4-恶二唑衍生物，以研究对溴苯基部分和类固醇支架之间的接头影响。DCA 衍生物表现出对 TDP1 的有希望的抑制活性，IC 50在亚微摩尔范围内。此外，酰胺和 1,3,4-恶二唑衍生物抑制 TDP2 酶，但浓度明显更高。色胺5和对溴苯胺8DCA支架上C-3位含有苄氧基取代基和C-12位未取代羟基的衍生物在体外无毒浓度下抑制TDP1和TDP2并增强拓扑替康的细胞毒性。根据分子模型，配体5通过与 Gly458 主链的一个氢键以及配体的吲哚环和 Tyr590 之间的 π-π 堆叠锚定到 TDP1 的催化袋中，从而产生优异的活性。因此可以得出结论，这些衍生物有助于开发特定的 TDP1 和 TDP2 抑制剂，用于与拓扑异构酶毒物相结合的癌症辅助治疗。

  DOI：

  10.3390/molecules27010072
• 作为产物：
  描述：

  脱氧胆酸甲酯 在 氢氧化钾 、 2,6-二叔丁基吡啶 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3α,12α-bis(benzyloxy)-5β-cholan-24-oic acid
  参考文献：
  名称：

  Adaptive Dendron:  A Bile Acid Oligomer Behaving as Both Normal and Inverse Micellar Mimic

  摘要：

  The normal and inverse micellar property of a bile-acid-based dendritic structure was established through dye solubilization studies in both polar and nonpolar media.

  DOI：

  10.1021/ol052631+

文献信息

• Adaptive Dendron:  A Bile Acid Oligomer Behaving as <i>Both</i> Normal and Inverse Micellar Mimic
  作者：Sanjib Ghosh、Uday Maitra

  DOI：10.1021/ol052631+

  日期：2006.2.1

  The normal and inverse micellar property of a bile-acid-based dendritic structure was established through dye solubilization studies in both polar and nonpolar media.
• New Deoxycholic Acid Derived Tyrosyl-DNA Phosphodiesterase 1 Inhibitors Also Inhibit Tyrosyl-DNA Phosphodiesterase 2
  作者：Oksana V. Salomatina、Nadezhda S. Dyrkheeva、Irina I. Popadyuk、Alexandra L. Zakharenko、Ekaterina S. Ilina、Nina I. Komarova、Jóhannes Reynisson、Nariman F. Salakhutdinov、Olga I. Lavrik、Konstantin P. Volcho

  DOI：10.3390/molecules27010072

  日期：——

  A series of deoxycholic acid (DCA) amides containing benzyl ether groups on the steroid core were tested against the tyrosyl-DNA phosphodiesterase 1 (TDP1) and 2 (TDP2) enzymes. In addition, 1,2,4- and 1,3,4-oxadiazole derivatives were synthesized to study the linker influence between a para-bromophenyl moiety and the steroid scaffold. The DCA derivatives demonstrated promising inhibitory activity

  针对酪氨酰-DNA 磷酸二酯酶 1 (TDP1) 和 2 (TDP2) 酶测试了在类固醇核心上含有苄基醚基团的一系列脱氧胆酸 (DCA) 酰胺。此外，合成了 1,2,4- 和 1,3,4-恶二唑衍生物，以研究对溴苯基部分和类固醇支架之间的接头影响。DCA 衍生物表现出对 TDP1 的有希望的抑制活性，IC 50在亚微摩尔范围内。此外，酰胺和 1,3,4-恶二唑衍生物抑制 TDP2 酶，但浓度明显更高。色胺5和对溴苯胺8DCA支架上C-3位含有苄氧基取代基和C-12位未取代羟基的衍生物在体外无毒浓度下抑制TDP1和TDP2并增强拓扑替康的细胞毒性。根据分子模型，配体5通过与 Gly458 主链的一个氢键以及配体的吲哚环和 Tyr590 之间的 π-π 堆叠锚定到 TDP1 的催化袋中，从而产生优异的活性。因此可以得出结论，这些衍生物有助于开发特定的 TDP1 和 TDP2 抑制剂，用于与拓扑异构酶毒物相结合的癌症辅助治疗。