2-Acetyl-3-hydroxy-7-methyl-thieno[2,3-b]indolizine-9-carboxylic acid ethyl ester | 129635-33-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 英文名称: 2-Acetyl-3-hydroxy-7-methyl-thieno[2,3-b]indolizine-9-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 2-acetyl-1-hydroxy-6-methylthieno[2,3-b]indolizine-4-carboxylate
• CAS: 129635-33-2
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₄S
• 分子量: 317.365
• InChiKey: JFILNRAZBJXGAI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  96.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-Methyl-2-(2-oxo-propylsulfanyl)-indolizine-1,3-dicarboxylic acid diethyl ester 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以98%的产率得到2-Acetyl-3-hydroxy-7-methyl-thieno[2,3-b]indolizine-9-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Preparation of new nitrogen-bridged heterocycles. XXII. A new approach to the syntheses of thienoindolizine derivatives.

  摘要：

  在 N，N-二甲基甲酰胺中用叔丁醇钾对 2-[(2-取代乙基)硫]-3-吲嗪甲酸乙酯（1a-f 和 5a-f）进行脱保护，并用各种烷基化剂如氯丙酮（3a）对生成的 2-吲嗪硫醇钾进行烷基化、苯甲酰基溴化物（3b-d）和硝基苄基溴化物（3e，f）进行烷基化，可顺利得到相应的 S-羽氨化吲哚利嗪衍生物（4a-r 和 6a-r），产率相当高。另一方面，3-乙酰基-2-[（2-取代乙基）硫代]吲嗪（7a-f）的类似反应提供了 3-甲基噻吩并[2, 3-b]吲嗪衍生物（8a-o），这些衍生物是最初生成的 S-烷基化吲嗪在此处采用的反应条件下进一步分子内环化形成的。上述官能化的吲嗪类化合物（4a-r 和 6a-r）还可以在各种碱性条件下转化为相应的噻吩并[3，2-α]-（10a-r、14a-d 和 15a，b）和噻吩并[2，3-b]吲嗪衍生物（11a-h 和 12a-d）。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.1527

文献信息

• KAKEHI, AKIKAZU;ITO, SUKETAKA;YAMADA, NAOAKI;YAMAGUCHI, KIMINOBU, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N, C. 1527-1535
  作者：KAKEHI, AKIKAZU、ITO, SUKETAKA、YAMADA, NAOAKI、YAMAGUCHI, KIMINOBU

  DOI：——

  日期：——
• Preparation of new nitrogen-bridged heterocycles. XXII. A new approach to the syntheses of thienoindolizine derivatives.
  作者：Akikazu KAKEHI、Suketaka ITO、Naoaki YAMADA、Kiminobu YAMAGUCHI

  DOI：10.1248/cpb.38.1527

  日期：——

  Ethyl 2-[(2-substituted ethyl)thio]-3-indolizinecarboxylates (1a-f and 5a-f) were deprotected with potassium tert-butoxide in N, N-dimethylformamide and the resulting potassium 2-indolizinethiolates were alkylated with various alkylating agents such as chloroacetone (3a), phenacyl bromides (3b-d), and nitrobenzyl bromides (3e, f) to afford smoothly the corresponding S-functinoalized indolizine derivatives (4a-r and 6a-r) in considerable yields. On the other hand, the similar reactions of 3-acetyl-2-[(2-substituted ethyl)thio]indolizines (7a-f) provided 3-metylthieno[2, 3-b]indolizine derivatives (8a-o), formed via the further intramolecular cyclization of the initially generated S-alkylated indolizines under the reaction conditions employed here. The functionalized indolizines (4a-r and 6a-r) obtained above could also be transformed to the corresponding thieno[3, 2-α]-(10a-r, 14a-d, and 15a, b) and thieno[2, 3-b]indolizine derivatives (11a-h and 12a-d) under various alkaline conditions.

  在 N，N-二甲基甲酰胺中用叔丁醇钾对 2-[(2-取代乙基)硫]-3-吲嗪甲酸乙酯（1a-f 和 5a-f）进行脱保护，并用各种烷基化剂如氯丙酮（3a）对生成的 2-吲嗪硫醇钾进行烷基化、苯甲酰基溴化物（3b-d）和硝基苄基溴化物（3e，f）进行烷基化，可顺利得到相应的 S-羽氨化吲哚利嗪衍生物（4a-r 和 6a-r），产率相当高。另一方面，3-乙酰基-2-[（2-取代乙基）硫代]吲嗪（7a-f）的类似反应提供了 3-甲基噻吩并[2, 3-b]吲嗪衍生物（8a-o），这些衍生物是最初生成的 S-烷基化吲嗪在此处采用的反应条件下进一步分子内环化形成的。上述官能化的吲嗪类化合物（4a-r 和 6a-r）还可以在各种碱性条件下转化为相应的噻吩并[3，2-α]-（10a-r、14a-d 和 15a，b）和噻吩并[2，3-b]吲嗪衍生物（11a-h 和 12a-d）。