2,7-dichloro-3-(methylthio)quinoxaline | 854918-64-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2,7-dichloro-3-(methylthio)quinoxaline
• 英文别名: 3,6-Dichloro-2-methylsulfanylquinoxaline；3,6-dichloro-2-methylsulfanylquinoxaline
• CAS: 854918-64-2
• 化学式: C₉H₆Cl₂N₂S
• 分子量: 245.132
• InChiKey: QWRQOWZKPOKHNN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  126-127 °C
• 沸点：
  349.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.50±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  51.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,7-dichloro-3-(methylthio)quinoxaline 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到2,7-dichloro-3-(methylsulfinyl)quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  新型2,3-二取代喹喔啉衍生物的合成和生物学评价作为抗疟药和抗锥虫药

  摘要：

  喹喔啉属于含N的杂环化合物，由于其独特的支架，其具有令人鼓舞的生物活性。在这项工作中，我们报告了46种新的2，3-二取代的喹喔啉和40种先前报道的衍生物的合成，抗衰老和抗锥虫性能。在所有筛选的化合物的体外抗epimastigotes和trypomastigotes活性克氏锥虫的前鞭毛体和利什曼原虫亚马孙以及上LLCMK哺乳动物毒性2个从系列细胞和巨噬细胞J774，类似物5，6，7，9，12和13在微摩尔IC 50和EC 50浓度下表现出高活性。选择了十六种喹喔啉衍生物，并在克鲁维斯氏菌和/或亚马逊L. amazonensis amastigotes上进行了评估。最活跃的化合物是图6a-b和图7d-E上的所有形式的演化亚马逊利什曼原虫和克氏锥虫评估了IC 50个值0.1-0.8μM上前鞭毛体和无鞭毛体上epimastigotes 1.4-8.6。化合物5k，12b和13a对克氏锥虫的选择性最高（SI

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.11.018
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-氯-N-(1-(甲硫基)-2-硝基乙烯基)苯胺 在 三氯氧磷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以50%的产率得到2,7-dichloro-3-(methylthio)quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  异氰基乙酸乙酯与3-氯-2-（甲硫基）/ 2-（甲基磺酰基）喹喔啉的偶极环加成反应：取代的咪唑并[1,5 - a ]喹喔啉-3-羧酸酯的高度区域选择性和化学选择性合成†

  摘要：

  通过碱诱导的环加成反应合成取代的3-（羰基乙氧基）咪唑并[1,5- a ]喹喔啉和新型二咪唑并[1,5- a：5'，1'- c ]喹喔啉的区域和化学选择性合成的有效途径据报道，异氰基乙酸乙酯转化为不对称取代的3-氯-2-（甲硫基）/ 2-（甲磺酰基）喹喔啉。

  DOI：

  10.1021/jo070590k

文献信息

• Highly Regioselective Route to Substituted Imidazo[1,2-a]quinoxalines
  作者：Balendu Singh、Anand Acharya、Hiriyakkanavar Ila

  DOI：10.2174/1570178615666180108154309

  日期：2018.4.12

  A new synthesis of unsymmetrically substituted imidazo[1,2-a]quinoxalines via regioselective displacement of 3-chloro group in 2-(methylthio)-3-chloroquinoxalines by aminoacetaldehyde dimethylacetal and subsequent-acid mediated intramolecular cyclization of the resulting adducts is reported in this study. The utility of the 3-(methylthio) group in these imidazoquinoxalines is also demonstrated by conversion

  据报道，一种新的不对称取代的咪唑并[1,2-a]喹喔啉的合成方法是通过氨基乙醛二甲基乙缩醛在2-（甲硫基）-3-氯喹喔啉中3-氯的区域选择性取代和随后酸介导的加成物的分子内环化。这项研究。通过将2-（甲硫基）喹喔啉中的一种转化为2-（甲磺酰基）衍生物并随后被羟基，苯氧基和正丁氨基取代，证明了3-（甲硫基）在这些咪唑并喹喔啉中的用途。 ，从而得到各种2-取代的咪唑并[1,2-a]喹喔啉。
• Heteroannulation of Nitroketene <i>N,S</i>-Arylaminoacetals with POCl₃:  A Novel Highly Regioselective Synthesis of Unsymmetrical 2,3-Substituted Quinoxalines
  作者：C. Venkatesh、B. Singh、P. K. Mahata、H. Ila、H. Junjappa

  DOI：10.1021/ol0505095

  日期：2005.5.1

  A novel regioselective route for the synthesis of substituted and fused 3-chloro-2-(methylthio)quinoxalines through POCl3-mediated heteroannulation of a range of alpha-nitroketene N,S-anilinoacetals has been reported.