3-benzyl-6-bromo-2-thioxo-2,3-dihydro-1H-quinazolin-4-one | 35977-17-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-benzyl-6-bromo-2-thioxo-2,3-dihydro-1H-quinazolin-4-one
• 英文别名: 3-Benzyl-6-bromo-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydroquinazolin-4-one；1,2,3,4-tetrahydro-3-benzyl-6-bromo-4-oxo-2-thiaquinazoline；3-benzyl-6-bromo-2-thioxo-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one；3-benzyl-6-bromo-2-sulfanylidene-1H-quinazolin-4-one
• CAS: 35977-17-4
• 化学式: C₁₅H₁₁BrN₂OS
• mdl: MFCD02650975
• 分子量: 347.235
• InChiKey: YOPJMKIQSXAMSG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  494.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.65±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  <0.4 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzyl-6-bromo-2-thioxo-2,3-dihydro-1H-quinazolin-4-one 在 肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以72%的产率得到3,4-dihydro-3-benzyl-6-bromo-2-hydrazino-quinazolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  1-Amino triazoloc4,3-a! quinazoline-5-ones and/or -5-thiones inhibiting phosphodiesterase IV

  摘要：

  本发明涉及式I和式II的三唑并［4,3-a］喹唑啉-5-酮和5-硫酮，其中I和II是氮原子3或4上的基团R的位置异构体。选项地，本发明还涉及其消旋形式、异构体和药学上可接受的盐。本发明还涉及一种其生产方法和含有所述衍生物的组合物。这些化合物作为磷酸二酯酶IV（PDE-4）的抑制剂，因此在治疗哮喘、慢性支气管炎、急性肺部疾病、特应性皮炎、肺动脉高压、肺功能不全、心功能不全、牛皮癣、消化系统的炎症性疾病如出血性直肠结肠炎和克罗恩病、急性呼吸窘迫综合征、急性胰腺炎、前列腺良性增生、类风湿性关节炎、多发性硬化、抑郁症、缺血诱导的神经损伤、部分脑缺血以及恶性肿瘤和慢性淋巴细胞白血病等癌症治疗中具有用途。

  公开号：

  US06828315B1
• 作为产物：
  描述：

  异硫氰酸苯甲酯 、 2-氨基-5-溴苯甲酸 反应 1.0h， 以58%的产率得到3-benzyl-6-bromo-2-thioxo-2,3-dihydro-1H-quinazolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  低共熔溶剂在取代 2-巯基喹唑啉-4(3H)-Ones 合成中的应用：所选绿色化学方法的比较。

  摘要：

  在这项研究中，低共熔溶剂（DES）被用作绿色环保介质，从不同的邻氨基苯甲酸和脂肪族或芳香族异硫氰酸酯合成取代的2-巯基喹唑啉-4（3H）-酮。在 80 °C 下，在 20 个基于氯化胆碱的 DES 中进行了邻氨基苯甲酸和异硫氰酸苯酯的模型反应，以找到最佳溶剂。根据产物收率，发现氯化胆碱:尿素 (1:2) DES 是最有效的，而 DES 既充当溶剂又充当催化剂。使用搅拌、微波辅助和超声辅助合成以中等至良好的产率制备所需的化合物。值得注意的是，混合和超声处理获得了更高的产率（16-76%），而微波诱导合成的效率较低（13-49%）。这项研究的具体贡献是使用DES与上述绿色技术相结合来合成各种衍生物。合成的化合物的结构通过1H和13C NMR光谱证实。

  DOI：

  10.3390/molecules27020558

文献信息

• Synthesis and evaluation of substituted quinazolone derivatives for antibacterial, antifungal, and antiacetylcholinesterase activities
  作者：Anil K. Sen Gupta、Hemant K. Misra

  DOI：10.1002/jps.2600691120

  日期：1980.11

  The synthesis of new 6-bromo- and 6,8-dibromo-2-[N-(2'-alkyl-1',3',4'-thiadizol-5'-yl)carbamoylmethylthio] -3-aryl/cyclohexyl-4-(3H)-quinazolones is described. The synthesis derivatives were screened for antibacterial, antifungal, and antiacetylcholinesterase activities in vitro. Most of the compounds exhibited significant biological activity. The relation between their biological activity and chemical

  新的6-溴和6,8-二溴-2- [N-（2'-烷基-1'，3'，4'-噻二唑-5'-基）氨基甲酰基甲硫基] -3-芳基/环己基的合成描述了-4-（3H）-喹唑酮。筛选合成衍生物的体外抗菌，抗真菌和抗乙酰胆碱酯酶活性。大多数化合物表现出显着的生物学活性。研究了它们的生物学活性与化学结构之间的关系。
• Triazolo compounds as MMP inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20020151558A1

  公开（公告）日：2002-10-17

  A compound selected from those of formula (I): 1 in which: W represents N or C—R 1 ; in which R 1 is as defined in the description, X represents N or C—R 2 in which R 2 is as defined in the description, Y represents a group selected from oxygen, sulfur, —NH, and —Nalkyl, Z represents a group selected from oxygen, sulphur, —NR 8 in which R 8 is as defined in the description, and optionally carbon depending the definition of Y, n is an integer from 0 to 8 inclusive, Z 1 represents a group —CR 9 R 10 wherein R 9 and R 10 , are as defined in the description, which group contains optionally multiple bonds or heteroatomes, A represents a cyclic group, m is an integer from 0 to 7 inclusive, the group(s) R 4 is (are) as defined in the description, R 3 represents a group selected from hydrogen, alkyl, alkenyl, alkynyl, and the group of formula: 2 in which p, Z 2 , B, q, and R 13 are as defined in the description, optionally, its racemic forms, isomers thereof, N-oxydes thereof, and its the pharmaceutically acceptable salts thereof, and medicinal products containing the same are useful as specific inhibitors of type-13 matrix mettaloprotease.

  从式（I）中选择的化合物：其中：W代表N或C—R1；其中R1如说明中所定义，X代表N或C—R2，其中R2如说明中所定义，Y代表从氧、硫、—NH和—N烷基中选择的基团，Z代表从氧、硫、—NR8中选择的基团，其中R8如说明中所定义，并根据Y的定义可选碳，n为0至8的整数（含0和8），Z1代表一个基团—CR9R10，其中R9和R10如说明中所定义，该基团可选地包含多个键或杂原子，A代表一个环状基团，m为0至7的整数（含0和7），基团R4如说明中所定义，R3代表从氢、烷基、烯基、炔基和式（2）所示的基团中选择的基团，其中p、Z2、B、q和R13如说明中所定义，可选地包括其外消旋体、同分异构体、N-氧化物及其药学上可接受的盐，以及含有其的药物制剂，作为第13型基质金属蛋白酶的特异性抑制剂是有用的。
• Cyclic compounds containing zinc binding groups as matrix metalloproteinase inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20040063673A1

  公开（公告）日：2004-04-01

  This invention provides compounds defined by Formula I Z—L—R 1 —Q—D—(V 1 ) m —R 2 I or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein Z, L, R 1 , Q, D, V 1 , m, and R 2 are as defined in the specification. The invention also provides pharmaceutical compositions comprising a compound of Formula I, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, as defined in the specification, together with a pharmaceutically acceptable carrier, diluent, or excipient. The invention also provides methods of inhibiting an MMP-13 enzyme in an animal, comprising administering to the animal a compound of Formula I, or a pharmaceutically acceptable salt thereof. The invention also provides methods of treating a disease mediated by an MMP-13 enzyme in a patient, comprising administering to the patient a compound of Formula I, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, either alone or in a pharmaceutical composition. The invention also provides methods of treating diseases such as heart disease, multiple sclerosis, osteo- and rheumatoid arthritis, arthritis other than osteo- or rheumatoid arthritis, cardiac insufficiency, inflammatory bowel disease, heart failure, age-related macular degeneration, chronic obstructive pulmonary disease, asthma, periodontal diseases, psoriasis, atherosclerosis, and osteoporosis in a patient, comprising administering to the patient a compound of Formula I, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, either alone or in a pharmaceutical composition. The invention also provides combinations, comprising a compound of Formula I, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, together with another pharmaceutically active component as described in the specification.

  本发明提供了由式子IZ—L—R1—Q—D—（V1）m—R2或其药学上可接受的盐所定义的化合物，其中Z，L，R1，Q，D，V1，m和R2在规范中有定义。本发明还提供了制药组合物，包括由规范中定义的式子I或其药学上可接受的盐所定义的化合物，以及药学上可接受的载体、稀释剂或赋形剂。本发明还提供了抑制动物中MMP-13酶的方法，包括向动物投与式子I或其药学上可接受的盐所定义的化合物。本发明还提供了治疗患有由MMP-13酶介导的疾病的患者的方法，包括向患者投与式子I或其药学上可接受的盐所定义的化合物，单独使用或在制药组合物中使用。本发明还提供了治疗心脏病、多发性硬化症、骨关节炎和类风湿性关节炎、非骨关节炎或类风湿性关节炎的关节炎、心力衰竭、炎症性肠病、老年性黄斑变性、慢性阻塞性肺疾病、哮喘、牙周疾病、银屑病、动脉硬化和骨质疏松症的患者的方法，包括向患者投与式子I或其药学上可接受的盐所定义的化合物，单独使用或在制药组合物中使用。本发明还提供了由式子I或其药学上可接受的盐所定义的化合物与规范中描述的另一种药物活性成分的组合。
• Misra; Gupta, European Journal of Medicinal Chemistry, 1982, vol. 17, # 3, p. 216 - 218
  作者：Misra、Gupta

  DOI：——

  日期：——
• SEN CUPTA ANIL K.; MISRA HEMANT K., J. PHARM. SCI., 1980, 69, NO 11, 1313-1317
  作者：SEN CUPTA ANIL K.、 MISRA HEMANT K.

  DOI：——

  日期：——