(3-Methyl-furan-2-ylmethyl)-phosphonic acid dimethyl ester | 132112-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: (3-Methyl-furan-2-ylmethyl)-phosphonic acid dimethyl ester
• 英文别名: 2-(Dimethoxyphosphorylmethyl)-3-methylfuran
• CAS: 132112-91-5
• 化学式: C₈H₁₃O₄P
• 分子量: 204.163
• InChiKey: RTQYLGTYAIDCCG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  48.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 4,5-isopropylidenedioxy-2-oxo-pentylphosphonate 在 正丁基锂 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 30.5h， 生成 (3-Methyl-furan-2-ylmethyl)-phosphonic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Facile synthesis of furan derivatives.

  摘要：

  从二甲基4,5-异丙基二氧基-2-氧代戊烷基磷酸酯（Ia）和各种醛类中获得的烯酮（II），通过在甲醇中用对甲苯磺酸（p-TsOH）处理，容易转化为2-烯基呋喃（III）。以类似的方式，从Ia及其3-甲基化类似物（Ib）分别获得了呋喃酯（IVa）和3-甲基呋喃酯（IVb）。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.2581

文献信息

• KASHIHARA, HIROSHI;SUEMUNE, HIROSHI;TSUNEHIRO, NAOMI;SAKAI, KIYOSHI, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N, C. 2581-2582
  作者：KASHIHARA, HIROSHI、SUEMUNE, HIROSHI、TSUNEHIRO, NAOMI、SAKAI, KIYOSHI

  DOI：——

  日期：——
• Facile synthesis of furan derivatives.
  作者：Hiroshi KASHIHARA、Hiroshi SUEMUNE、Naomi TSUNEHIRO、Kiyoshi SAKAI

  DOI：10.1248/cpb.38.2581

  日期：——

  The enones (II), which were obtained from dimethyl 4, 5-isopropylidenedioxy-2-oxopentylphosphonate (Ia) and various aldehydes, were easily converted to 2-alkenylfurans (III) by treatment with p-TsOH in MeOH. In a similar manner, the furfuryl phosphonate (IVa) and the 3-methylfurfuryl phosphonate (IVb) were obtained from Ia and its 3-methylated analogue (Ib), respectively.

  从二甲基4,5-异丙基二氧基-2-氧代戊烷基磷酸酯（Ia）和各种醛类中获得的烯酮（II），通过在甲醇中用对甲苯磺酸（p-TsOH）处理，容易转化为2-烯基呋喃（III）。以类似的方式，从Ia及其3-甲基化类似物（Ib）分别获得了呋喃酯（IVa）和3-甲基呋喃酯（IVb）。