rosettacin | 23428-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: rosettacin
• 英文别名: benzo[6,7]indolizino[1,2-b]quinolin-11(13H)-one；3,13-diazapentacyclo[11.8.0.02,11.04,9.015,20]henicosa-1(21),2,4,6,8,10,15,17,19-nonaen-14-one
• CAS: 23428-89-9
• 化学式: C₁₉H₁₂N₂O
• 分子量: 284.317
• InChiKey: JORFMKUBMHCFKA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  294 °C
• 沸点：
  566.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  33.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2-iodoquinolin-3-yl)methylamine 在 2,9-dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline bis[(2-diphenyl-phosphino)phenyl]ether copper(I) hexafluorophosphate 、 四丁基氟化铵 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 154.08h， 生成 rosettacin
  参考文献：
  名称：

  铜催化的酰胺和氰胺的自由基多米诺环化反应：Rosettacin，Luotonin A和Deoxyvasicinone的统一入口

  摘要：

  作为特别主题“现代自由基方法及其在合成中的战略应用”的一部分发布 抽象的 报道了用于铜催化的酰胺和氰胺的光催化自由基多米诺环化的通用有效方法，该方法提供了对复杂的三环，四环和五环氮杂环的有效利用。在可见光的照射下，在催化量的[（DPEphos）（bcp）Cu] PF 6和胺的存在下，一系列未活化的芳基碘化物和烷基碘化物被平滑地转化为相应的自由基，从而引发了自由基多米诺环化。该程序提供了可在有限数量的步骤中有效制备的罗塞他汀，褪黑素A和脱氧vasicinone的统一入口。 报道了用于铜催化的酰胺和氰胺的光催化自由基多米诺环化的通用有效方法，该方法提供了对复杂的三环，四环和五环氮杂环的有效利用。在可见光的照射下，在催化量的[（DPEphos）（bcp）Cu] PF 6和胺的存在下，一系列未活化的芳基碘化物和烷基碘化物被平滑地转化为相应的自由基，从而引发了自由基多米诺环化。该程序提供了可在有限数

  DOI：

  10.1055/s-0037-1610134

文献信息

• A facile two synthon approach to the camptothecin skeleton
  作者：H.G.M. Walraven、U.K. Pandit

  DOI：10.1016/0040-4020(80)80022-6

  日期：1980.1

  A synthesis of deethyldesoxycamptothecin via the reaction of two readily accessible synthons is described. One of the synthons constitutes the ABC ring system of camptothecin, while the second provides all the C atoms of the rings D and E. The synthetic approach is suited for the total synthesis of camptothecin analogues.

  描述了通过两个易于接近的合成子的反应合成去乙基脱氧喜树碱的方法。其中一个合成子构成喜树碱的ABC环系统，而第二个合成子则提供了环D和E的所有C原子。合成方法适用于喜树碱类似物的全合成。
• [EN] PHARMACEUTICAL COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF COMPLEMENT MEDIATED DISORDERS<br/>[FR] COMPOSÉS PHARMACEUTIQUES POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES MÉDIÉS PAR LE COMPLÉMENT
  申请人：ACHILLION PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2020198062A1

  公开（公告）日：2020-10-01

  This disclosure provides pharmaceutical compounds to treat medical disorders, such as complement-mediated disorders, including complement Cl -mediated disorders.

  这份披露提供了用于治疗医学疾病的药物化合物，例如包括补体介导的疾病在内的补体Cl-介导的疾病。
• A General Cp*Co^III-Catalyzed Intramolecular C−H Activation Approach for the Efficient Total Syntheses of Aromathecin, Protoberberine, and Tylophora Alkaloids
  作者：Andreas Lerchen、Tobias Knecht、Maximilian Koy、Constantin G. Daniliuc、Frank Glorius

  DOI：10.1002/chem.201702648

  日期：2017.9.7

  Herein, we report a Cp*CoIII‐catalyzed C−H activation approach as the key step to create highly valuable isoquinolones and pyridones as building blocks that can readily be applied in the total syntheses of a variety of aromathecin, protoberberine, and tylophora alkaloids. This particular C−H activation/annulation reaction was achieved with several terminal as well as internal alkyne coupling partners

  在此，我们报告Cp * Co III催化的C H活化方法是创建高度有价值的异喹诺酮和吡啶酮的重要步骤，这些异喹啉酮和吡啶酮可以轻松地用于各种芳香族素，原小ber碱和tylophora生物碱的总合成。这种特殊的CH活化/环化反应是通过多个末端以及内部炔烃偶联伙伴实现的，具有广泛的应用范围和出色的官能团耐受性。本文报道的该方案的合成适用性已在两个Topo-I-抑制剂和两个8-氧代小ber碱核心的合成中得到了证明，这些核心可进一步制成四氢小ber碱和原小ber碱生物碱。此外，这些构件也以方便的方式转化为六种不同的tylophora生物碱。
• Expeditious Synthesis of the Topoisomerase I Inhibitors Isoindolo[2,1-b]isoquinolin-7(5H)-one and the Alkaloid Rosettacin Based on Aryl Radical Cyclization of Enamide Generated by Using N-Acyl­iminium Chemistry
  作者：Adam Daïch、Lahssen El Blidi、Aurélie Namoune、Alexandre Bridoux、Vijaykumar Nimbarte、Ata Lawson、Sébastien Comesse

  DOI：10.1055/s-0034-1378811

  日期：——

  approach to the synthesis of the topoisomerase I inhibitor isoindolo[2,1-b]isoquinolin-7(5H)-one and the alkaloid rosettacin belonging to the aromathecin family is presented. The key step of this sequence, which resulted in the formation of a five-membered ring, was the aryl radical cyclization of enamides generated using N-acyliminium chemistry. A short and effective approach to the synthesis of the topoisomerase

  为了纪念我们的同事让·莫雷尔教授，于2012年12月12日在法国勒阿弗尔逝世。 抽象 提出了一种短而有效的方法来合成拓扑异构酶I抑制剂isoindolo [2,1 - b ] isoquinolin -7（5 H）-one和属于阿奇霉素家族的生物碱Rosettacin。该序列的关键步骤导致形成五元环，该步骤是使用N-酰亚胺化学生成的酰胺的芳基环化。 提出了一种短而有效的方法来合成拓扑异构酶I抑制剂isoindolo [2,1 - b ] isoquinolin -7（5 H）-one和属于阿奇霉素家族的生物碱Rosettacin。该序列的关键步骤导致形成五元环，该步骤是使用N-酰亚胺化学生成的酰胺的芳基环化。
• Total Synthesis of Camptothecin and Related Natural Products by a Flexible Strategy
  作者：Ke Li、Jinjie Ou、Shuanhu Gao

  DOI：10.1002/anie.201607832

  日期：2016.11.14

  strategy for constructing natural products containing indolizinone or quinolizinone scaffolds and their analogues was developed, which was based on a cascade exo hydroamination followed by spontaneous lactamization. This method was applied in the total synthesis of camptothecin in nine steps in a new ring‐forming approach. It was also used to efficiently prepare five biogenetically or structurally related

  开发了一种灵活的策略来构建包含吲哚嗪 酮或喹啉嗪酮支架及其类似物的天然产物，该策略基于级联外加氢胺化，然后进行自发内酰胺化。该方法以一种新的成环方法，通过九个步骤应用于喜树碱的全合成。它也可用于有效制备五种与生物遗传或结构相关的天然生物碱，包括22-羟基氨甲碱，羟巴马汀，去甲肾上腺素，naucleficine和nauclefine，以及35种类似天然产物的分子。我们认为，该方法及其制备的小分子文库可以为研究喜树碱和Nauclea天然产物的生物活性开辟新的途径。