Novel Convenient Approach to 6-, 7-, and 8-Numbered Nitrogen Heterocycles Incorporating Endocyclic Sulfonamide Fragment
作者:Oleksandr Shalimov、Eduard Rusanov、Oksana Muzychka、Petro Onys’ko
DOI:10.3390/molecules25122887
日期:——
A new effective method for the construction of nitrogen heterocycles incorporating endocyclic pharmacophore sulfonamide fragment, based on the use of easy accessible N-(chlorosulfonyl)imidoyl chloride, CCl3C(Cl)=NSO2Cl (1), has been developed. Thus, a reaction of 1 as bielectrophilic 1,3-C–N–S reagent with benzylamines that act as 1,4-N–C–C-C binucleophiles, affords respective 1,2,4-benzothiadiazepine-1
已经开发了一种新的有效方法,用于构建包含内环药效团磺酰胺片段的氮杂环,该方法基于使用容易获得的 N-(氯磺酰基)亚氨酰氯,CCl3C(Cl)=NSO2Cl (1)。因此,作为双亲电性 1,3-C-N-S 试剂的 1 与作为 1,4-N-C-CC 双亲核试剂的苄胺反应,得到相应的 1,2,4-苯并噻二氮杂-1,1-二氧化物。另一方面,1 与链烯基胺反应,形成各自的 N-链烯基脒,经过路易斯酸引发的分子内环化,得到带有卤甲基的 1,2,4-噻二嗪和 1,2,4-噻二氮唑衍生物。进一步功能化。氯磺酰基在烯基或炔基上亲电杂环化的第一个例子已经被揭示。