(R)-cicloprofen | 54815-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (R)-cicloprofen
• 英文别名: Cicloprofen, (R)-；(2R)-2-(9H-fluoren-2-yl)propanoic acid
• CAS: 54815-81-5
• 化学式: C₁₆H₁₄O₂
• 分子量: 238.286
• InChiKey: LRXFKKPEBXIPMW-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-cicloprofen 、 (S)-cicloprofen 、 重氮甲烷 生成 methyl (2R)-2-(9H-fluoren-2-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  HANNA, GEORGE M.;LAU-CAM, CESAR A., ANALYST, 115,(1990) N, C. 1157-1160

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (S)-cicloprofen 、 (R)-cicloprofen
  参考文献：
  名称：

  铁催化的外消旋烷基溴的对映选择性铃木-宫浦偶合†

  摘要：

  已经开发出第一个铁催化的对映选择性的Suzuki-Miyaura偶联反应。在催化量的FeCl 2和（R，R）-QuinoxP *的存在下，芳基硼酸锂与α-溴丙酸叔丁酯以对映体会聚方式交叉偶联，从而可以轻松获得各种旋光性α-芳基丙酸，包括几种具有商业重要性的非甾体抗炎药（NSAIDs）。与产生外消旋产物的类似P-手性配体相比，（R，R）-QuinoxP *特别能够诱导手性，突出了在当前的不对称交叉偶联系统中金属转移的关键重要性。

  DOI：

  10.1039/c8cc09523j

文献信息

• Enantioselective Copper-Catalyzed Alkynylation of Benzylic C–H Bonds via Radical Relay
  作者：Liang Fu、Zhihan Zhang、Pinhong Chen、Zhenyang Lin、Guosheng Liu

  DOI：10.1021/jacs.0c05373

  日期：2020.7.15

  The first enantioselective alkynylation of benzylic C-H bonds via copper-catalyzed radical relay has been established herein, which provides an easy access to structurally diverse benzylic alkynes in good yields with excellent enantioselectivities. A key step for the asymmetric copper-catalyzed radical relay process is the enantioselective capture of a benzylic radical with chiral (Box)CuII-alkynyl

  本文已经建立了第一个通过铜催化自由基中继对苄基 CH 键进行对映选择性炔化，这提供了以良好的收率和优异的对映选择性轻松获得结构多样化的苄基炔烃。不对称铜催化自由基中继过程的关键步骤是通过内球途径用手性 (Box) CuII-炔基物种对映选择性捕获苄基自由基。此外，该反应显示出良好的官能团耐受性、广泛的底物范围和温和的条件。对映体富集的炔基化产物可以很容易地转化为高价值的合成子，例如手性末端炔烃、丙二烯、烯烃和羧酸。更重要的是，我们的方法可以应用于生物活性分子 AMG 837 的合成。
• HANNA, GEORGE M.;LAU-CAM, CESAR A., ANALYST, 115,(1990) N, C. 1157-1160
  作者：HANNA, GEORGE M.、LAU-CAM, CESAR A.

  DOI：——

  日期：——
• Iron-catalysed enantioselective Suzuki–Miyaura coupling of racemic alkyl bromides
  作者：Takahiro Iwamoto、Chiemi Okuzono、Laksmikanta Adak、Masayoshi Jin、Masaharu Nakamura

  DOI：10.1039/c8cc09523j

  日期：——

  facile access to various optically active α-arylpropionic acids including several nonsteroidal anti-inflammatory drugs (NSAIDs) of commercial importance. (R,R)-QuinoxP* is specifically able to induce chirality when compared to analogous P-chiral ligands that give racemic products, highlighting the critical importance of transmetalation in the present asymmetric cross-coupling system.

  已经开发出第一个铁催化的对映选择性的Suzuki-Miyaura偶联反应。在催化量的FeCl 2和（R，R）-QuinoxP *的存在下，芳基硼酸锂与α-溴丙酸叔丁酯以对映体会聚方式交叉偶联，从而可以轻松获得各种旋光性α-芳基丙酸，包括几种具有商业重要性的非甾体抗炎药（NSAIDs）。与产生外消旋产物的类似P-手性配体相比，（R，R）-QuinoxP *特别能够诱导手性，突出了在当前的不对称交叉偶联系统中金属转移的关键重要性。