2,6,7-trimethyl-3-phenylquinoxaline | 70071-08-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2,6,7-trimethyl-3-phenylquinoxaline
• CAS: 70071-08-8
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂
• 分子量: 248.327
• InChiKey: ULJBNYCHVNZBLA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  92-95 °C
• 沸点：
  384.7±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.108±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6,7-trimethyl-3-phenylquinoxaline 在 三(五氟苯基)硼烷 、 氢气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 60.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 以93%的产率得到cis-2,6,7-trimethyl-3-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoxaline
  参考文献：
  名称：

  2,3-二取代喹喔啉的高度顺式和对映选择性无金属氢化

  摘要：

  使用硼烷催化剂已成功地将多种2,3-二取代的喹喔啉用H 2氢化，以80-99％的产率产生所需的四氢喹喔啉，并具有出色的顺式 选择性。值得注意的是，在温和的反应条件下，采用手性二硼烷与HB（C 6 F 5）2进行手性二烯氢硼化生成的手性硼烷催化剂的不对称反应也达到了96％ee，这是第一个催化不对称体系。提供光学活性的顺式-2,3-二取代的1,2,3,4-四氢喹喔啉。

  DOI：

  10.1002/anie.201409471
• 作为产物：
  描述：

  Α-(对甲苯磺酰)苯乙酮 在 盐酸羟胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2,6,7-trimethyl-3-phenylquinoxaline
  参考文献：
  名称：

  NH₂OH–HCl-Mediated Umpolung α-Methylsulfonylation of α-Sulfonyl Ketones with Methylsulfoxides: Synthesis of α,β-Bis-sulfonyl Arylketones

  摘要：

  In this paper, a novel and efficient route for the synthesis of alpha,beta-bis-sulfonyl arylketones via an NH2OH-HCl-mediated intermolecular umpolung alpha-methylsulfonylation of alpha-sulfonyl ketones with methylsulfoxides is described. A plausible mechanism is proposed and discussed. Various reaction conditions for this efficient, one-pot, environmentally friendly transformation were investigated.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00422

文献信息

• A new facile, efficient synthesis and structure peculiarity of quinoxaline derivatives with two benzimidazole fragments
  作者：Vakhid A. Mamedov、Nataliya A. Zhukova、Victor V. Syakaev、Aidar T. Gubaidullin、Tat'yana N. Beschastnova、Dil'bar I. Adgamova、Aida I. Samigullina、Shamil K. Latypov

  DOI：10.1016/j.tet.2012.10.045

  日期：2013.1

  A highly efficient and versatile method for the synthesis of quinoxaline derivatives with two benzimidazole fragments have been developed on the basis of the ring contraction of 3-(benzimidazo-2-yl)quinoxalin-2(1H)-one with 1,2-diaminobenzene and its various types of substituted and condensed derivatives. Owing to the inter- and intramolecular processes, involving self association, proton exchange

  基于3-（苯并咪唑-2-基）喹喔啉-2（1 H）-与1,2-的环收缩，已开发出一种高效且通用的具有两个苯并咪唑片段的喹喔啉衍生物的合成方法。二氨基苯及其各种类型的取代和稠合衍生物。由于分子间和分子内过程，涉及桥联和相邻碳原子的大多数双-苯并咪唑基喹喔啉信号的几种形式之间的自缔合，质子交换，构象和/或互变异构交换，且NMR光谱中的苯并咪唑片段变宽。苯并咪唑片段与分子的喹喔啉核心之间的共轭作用比喹喔啉衍生物（10c）与其噻二唑[ f ]-（17）和吡咯并[ a ]-（19）环化了衍生物，导致整个分子的平面度更大。
• Ligand-Tuneable, Red-Emitting Iridium(III) Complexes for Efficient Triplet-Triplet Annihilation Upconversion Performance
  作者：Kaitlin A. Phillips、Thomas M. Stonelake、Kepeng Chen、Yuqi Hou、Jianzhang Zhao、Simon J. Coles、Peter N. Horton、Shannon J. Keane、Emily C. Stokes、Ian A. Fallis、Andrew J. Hallett、Sean P. O'Kell、Joseph M. Beames、Simon J. A. Pope

  DOI：10.1002/chem.201801007

  日期：2018.6.18

  the magnitude and trends in triplet emitting wavelengths for the series of complexes. The complexes were assessed as potential sensitisers in triplet–triplet annihilation upconversion experiments by using 9,10‐diphenylanthracene as the acceptor; the methylated variants performed especially well with impressive upconversion quantum yields of up to 39.3 %.

  研究了一系列取代的2-苯基喹喔啉配体，以微调相应的一组阳离子，环金属化铱（III）配合物的可见光发射特性。通过实验（包括时间分辨发光和瞬态吸收光谱）和理论方法研究了配合物的电子和氧化还原性质。络合物在可见光区域显示吸收和磷光发射，这归因于金属到配体的电荷转移跃迁。配体的不同取代方式引起这些参数的变化。依赖时间的DFT研究支持了这些任务，并表明对λ处的可见吸收带可能有很强的自旋禁止作用= 500–600 nm。计算还可以可靠地预测一系列配合物的三线态发射波长的幅度和趋势。在三重态-三重态an灭上转换实验中，以9,10-二苯基蒽为受体，将该络合物评估为潜在的敏化剂。甲基化的变体表现特别出色，高达39.3％的令人印象深刻的上转换量子产率。
• Spectroscopic and Theoretical Investigation of Color Tuning in Deep-Red Luminescent Iridium(III) Complexes
  作者：Thomas M. Stonelake、Kaitlin A. Phillips、Haleema Y. Otaif、Zachary C. Edwardson、Peter N. Horton、Simon J. Coles、Joseph M. Beames、Simon J. A. Pope

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.9b02991

  日期：2020.2.17

  neutral iridium(III) complexes of the form [Ir(L)2(N^O)] (where L = cyclometalated 2,3-disubstituted quinoxaline and N^O = ancillary picolinate or pyrazinoate) are described in terms of their synthesis and spectroscopic properties, with supporting computational analyses providing additional insight into the electronic properties. The 10 [Ir(L)2(N^O)] complexes were characterized using a range of analytical

  [Ir(L)2(N^O)] 形式的一系列杂配中性铱 (III) 配合物（其中 L = 环金属化 2,3-二取代喹喔啉，N^O = 辅助吡啶甲酸或吡嗪酸）描述于其合成和光谱特性，以及支持的计算分析提供了对电子特性的额外见解。使用一系列分析技术（包括 1H、13C 和 19F NMR 以及红外光谱和质谱）对 10 [Ir(L)2(N^O)] 配合物进行了表征。使用 X 射线衍射对其中一个例子进行了结构表征。使用循环伏安法测定氧化还原性质，并使用紫外-可见光、时间分辨发光和瞬态吸收光谱研究电子性质。该配合物在可见光谱的红色区域（λem = 633-680 nm）发出磷光，寿命通常为数百纳秒，量子产率约为 100 纳秒。5% 的充气氯仿溶液。光谱和计算分析的结合表明，这些配合物的长波长吸收和发射特性的强烈特征是自旋禁止的金属到配体的电荷转移和喹喔啉中心跃迁的组合。因此，这些配合物中的发射波长可以通
• Tyrphostins. 5. Potent Inhibitors of Platelet-Derived Growth Factor Receptor Tyrosine Kinase:  Structure−Activity Relationships in Quinoxalines, Quinolines, and Indole Tyrphostins
  作者：Aviv Gazit、Harald App、Gerald McMahon、Jefferey Chen、Alexander Levitzki、Frank D. Bohmer

  DOI：10.1021/jm950727b

  日期：1996.1.1

  3-arylquinoxalines were prepared and tested for inhibition of platelet-derived growth factor receptor tyrosine kinase (PDGF-RTK) activity. The potency of the inhibitors was found to be quinoxalines > quinolines > indoles. Lipophilic groups (methyl, methoxy) in the 6 and 7 positions and phenyl at the 3 position of quinoxalines and quinolines were essential for potency, in contrast to the hydrophilic catechol

  制备了一系列3-吲哚丙烯腈酪氨酸酪蛋白，2-氯-3-苯基喹啉和3-芳基喹喔啉，并测试了其对血小板衍生的生长因子受体酪氨酸激酶（PDGF-RTK）活性的抑制作用。发现抑制剂的效力为喹喔啉>喹啉>吲哚。喹喔啉和喹啉在6和7位上的亲脂基团（甲基，甲氧基）和3位上的苯基对于效价至关重要，而酪蛋白中的亲水邻苯二酚基团在不同位点具有抑制EGFR激酶活性。抑制剂对PDGF具有选择性，对EGF受体和HER-2 / c-ErbB-2受体无活性。
• Highly efficient vinylaromatics generation via iron-catalyzed sp3 C–H bond functionalization CDC reaction: a novel approach to preparing substituted benzo[α]phenazines
  作者：Shao-Jie Lou、Dan-Qian Xu、Dan-Feng Shen、Yi-Feng Wang、Yun-Kui Liu、Zhen-Yuan Xu

  DOI：10.1039/c2cc36708d

  日期：——

  An iron-catalyzed benzylic vinylation was developed to transfer the carbon atom in the N,N-dimethyl moiety of N,N-dimethylacetamide (or N,N-dimethylformamide) to 2-methyl azaarenes to generate 2-vinyl azaarenes.

  开发了一种铁催化的苯乙烯化反应，用于将N,N-二甲基乙酰胺（或N,N-二甲基甲酰胺）中N,N-二甲基基团的碳原子转移到2-甲基杂芳烃上，从而生成2-乙烯基杂芳烃。