3-amino-2-butanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 3-amino-2-butanol
• 英文别名: (+/-)-threo-3-amino-butanol-(2)；threo-3-Amino-2-butanol；(2S,3S)-3-aminobutan-2-ol
• 化学式: C₄H₁₁NO
• 分子量: 89.1374
• InChiKey: FERWBXLFSBWTDE-IMJSIDKUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-amino-2-butanol 在 硫酸 作用下， 生成 sulfuric acid mono-((1RS,2RS)-2-amino-1-methyl-propyl) ester
  参考文献：
  名称：

  The Reactions of -Aminoalkyl Hydrogen Sulfates. I. The Preparation of Some Substituted Thiazolidine-2-thiones¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01013a046
• 作为产物：
  描述：

  2,3-cis-epoxybutane 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-amino-2-butanol
  参考文献：
  名称：

  铜催化的环状磺酰胺的硼酸化：获得对映体纯（β-和γ-氨基烷基）硼酸酯

  摘要：

  摘要 环状磺酰胺在铜催化条件下使用 B2pin2 进行硼酸化，得到对映异构（和非对映异构）定义的（氨基烷基）硼酸酯。外部碘化物是必不可少的，但简单的烷基碘化物已被排除在外；N-硫酸化中间体是硼酸化序列中的关键。基于立体化学研究和捕获实验，在这些铜催化条件下碳中心自由基的参与似乎是可能的。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201501492

文献信息

• A New Synthesis of Optically Active<i>trans</i>β-Amino Alcohols by Asymmetric Ring-opening of Symmetrical Oxiranes
  作者：Hiroyuki Yamashita

  DOI：10.1246/cl.1987.525

  日期：1987.3.5

  The asymmetric ring-opening of symmetrical oxiranes with aniline or trimethylsilyl azide is effectively catalyzed by zinc (2R,3R)-tartrate or cupric (2R,3R)-tartrate to give trans N-phenyl (β-amino alcohol or trans O-trimethylsilyl 2-azido alcohols in 17–52% ee. The latter azido products can be easily converted into optically active trans β-amino alcohols by two-step procedure.

  对称环氧乙烷与苯胺或三甲基甲硅烷基叠氮化物的不对称开环在 (2R,3R)-酒石酸锌或 (2R,3R)-酒石酸铜有效催化下得到反式 N-苯基（β-氨基醇或反式 O-三甲基甲硅烷基） 2-叠氮醇的 ee 含量为 17-52%。后者的叠氮产物可以通过两步程序轻松转化为光学活性的反式 β-氨基醇。
• Stereoselective synthesis of 1,2-amino alcohols by asymmetric borane reduction of α-oxoketoxime ethers
  作者：Moriyasu Masui、Takayuki Shioiri

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01019-3

  日期：1998.7

  Asymmetric reduction of α-oxoketoxime ethers with the reagents prepared in situ from trimethyl borate and chiral amino alcohols derived from either L-proline or α-pinene was investigated. Both cyclic and acyclic α-oxoketoxime ethers were reduced to afford the corresponding chiral 1,2-amino alcohols with high enantioselectivities.

  研究了用由硼酸三甲酯和衍生自L-脯氨酸或α-chi烯的手性氨基醇原位制备的试剂对α-氧肟肟醚的不对称还原。环状和无环α-氧代肟醚都被还原，得到相应的具有高对映选择性的手性1,2-氨基醇。
• 2,3,5,6-tetramethylmorpholine. V. Mechanism study of cyclization of 3,3′-iminobis-2-butanols
  作者：Sven Hernestam、Gillis Stenvall

  DOI：10.1002/jhet.5570170230

  日期：1980.3

  The mechanism of cyclization of 3,3′-iminobis-2-butanols to 2,3,5,6-tetramethylmorpholines in sulfuric acid is studied. Contrary to our prior suggestions, the ring closure seems to be exclusively a normal S N 2-type substitution. The partial inversion before the cyclization is discussed.

  研究了硫酸中3,3'-亚氨基双-2-丁醇环化成2,3,5,6-四甲基吗啉的机理。与我们先前的建议相反，闭环似乎完全是正常的S型取代。讨论了环化之前的部分反演。 ñ 2个
• Phthalimido-nitren II.cis- undtrans-2,3-Dimethyl-1-phthalimido-aziridin. Synthese und Solvolysen
  作者：Lienhard Hoesch、Andr� S. Dreiding

  DOI：10.1002/hlca.19750580714

  日期：1975.11.5

  Phthalimido-nitrene II1 . cis- and trans-2,3-Dimethyl-1-phthalimido-aziridine. Synthesis and Solvolytic Reactions2

  邻苯二甲酰亚胺II 1 。顺式和反式-2,3-二甲基-1-邻苯二甲酰亚胺基氮丙啶。合成与溶剂分解反应2
• Bafford,R.A. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1973, p. 971 - 977
  作者：Bafford,R.A. et al.

  DOI：——

  日期：——