2-(4-chloro-benzyl)-tropone | 128456-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物衍生物 - 环庚三烯酮
• 英文名称: 2-(4-chloro-benzyl)-tropone
• 英文别名: 2-[(4-chlorophenyl)methyl]cyclohepta-2,4,6-trien-1-one
• CAS: 128456-89-3
• 化学式: C₁₄H₁₁ClO
• 分子量: 230.694
• InChiKey: OTPWZXJJNBQRPU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octan-3-one 在 三乙烯二胺 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 2-(4-chloro-benzyl)-tropone
  参考文献：
  名称：

  通过托品酮衍生季铵盐的有机碱催化串联脱氨和羟醛缩合获得 2-烷基托酮

  摘要：

  托酮骨架存在于许多天然产物和生物活性物质中，目前，取代托酮的应用受到其制备方法的严重限制。在此，我们报道了一种非常方便的方法，通过托品酮衍生的季铵盐的有机碱催化串联反应来获得 2-烷基托酮。托品酮甲碘化物在 1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷存在下与多种芳香族和脂肪族醛反应，以中等至优异的产率和极高的位点选择性提供结构多样的 2-烷基托酮。该反应采用现成的原料和试剂，不含过渡金属，与水和空气相容，可耐受多种官能团，并且可以轻松扩大规模。此外，该产品适合各种合成转化。初步机理研究表明，该反应通过串联脱氨、羟醛缩合和异构化进行。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01983

文献信息

• Miyano, Hiroyuki; Nitta, Makoto, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 4, p. 999 - 1004
  作者：Miyano, Hiroyuki、Nitta, Makoto

  DOI：——

  日期：——
• MIYANO, HIROYUKI;NITTA, MAKOTO, J. CHEM. SOC. PT 1. PERKIN TRANS.,(1990) N, C. 999-1004
  作者：MIYANO, HIROYUKI、NITTA, MAKOTO

  DOI：——

  日期：——