托酮骨架存在于许多
天然产物和
生物活性物质中,目前,取代托酮的应用受到其制备方法的严重限制。在此,我们报道了一种非常方便的方法,通过
托品酮衍生的季
铵盐的有机碱催化串联反应来获得 2-烷基托酮。
托品酮甲
碘化物在 1,4-二氮杂
双环[2.2.2]辛烷存在下与多种芳香族和脂肪族醛反应,以中等至优异的产率和极高的位点选择性提供结构多样的 2-烷基托酮。该反应采用现成的原料和试剂,不含过渡
金属,与
水和空气相容,可耐受多种官能团,并且可以轻松扩大规模。此外,该产品适合各种合成转化。初步机理研究表明,该反应通过串联脱
氨、羟醛缩合和异构化进行。