2,3-dimethoxyquinoxaline-6-carbaldehyde | 69722-65-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2,3-dimethoxyquinoxaline-6-carbaldehyde
• 英文别名: 2,3-Dimethoxy-6-formylchinoxalin
• CAS: 69722-65-2
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₃
• 分子量: 218.212
• InChiKey: BIIWJFYGLPHSKR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  61.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dimethoxyquinoxaline-6-carbaldehyde 在 盐酸 、 水 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-(((2,3-dioxo-1,2,3,4-tetrahydroquinoxalin-6-yl)methyl)amino)-propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  复习喹喔啉二酮支架在新型配体中的离子型谷氨酸受体。

  摘要：

  二十多年前，喹喔啉二酮支架被证明是α-氨基酸的生物等排体。经过广泛的结构-活性关系（SAR）研究，在离子型谷氨酸受体领域确定了拮抗剂DNQX，CNQX和NBQX。在这项工作中，我们将重新研究喹喔啉二酮支架，并探索在6位上引入酸官能团的方法。SAR研究表明，通过这种策略，可以调节AMPA，NMDA和KA受体之间的iGluR选择性，并且在某种程度上还可以获得完全的受体亚型选择性。研究44个新类似物的重点是化合物2m是天然AMPA受体的高亲和力配体（IC 50 = 0.48μM），类似物2e，f，h，k，v均显示出对天然NMDA受体的选择性，化合物2s，t，u是GluK1受体的选择性配体。最有趣的是，化合物2w被证明是GluK3优先配体，对天然AMPA，KA和NMDA受体具有完全选择性。

  DOI：

  10.1021/acschemneuro.7b00243
• 作为产物：
  描述：

  4-溴邻苯二胺 在 四氧化锇 、 四(三苯基膦)钯 、 碘苯二乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 2,3-dimethoxyquinoxaline-6-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  复习喹喔啉二酮支架在新型配体中的离子型谷氨酸受体。

  摘要：

  二十多年前，喹喔啉二酮支架被证明是α-氨基酸的生物等排体。经过广泛的结构-活性关系（SAR）研究，在离子型谷氨酸受体领域确定了拮抗剂DNQX，CNQX和NBQX。在这项工作中，我们将重新研究喹喔啉二酮支架，并探索在6位上引入酸官能团的方法。SAR研究表明，通过这种策略，可以调节AMPA，NMDA和KA受体之间的iGluR选择性，并且在某种程度上还可以获得完全的受体亚型选择性。研究44个新类似物的重点是化合物2m是天然AMPA受体的高亲和力配体（IC 50 = 0.48μM），类似物2e，f，h，k，v均显示出对天然NMDA受体的选择性，化合物2s，t，u是GluK1受体的选择性配体。最有趣的是，化合物2w被证明是GluK3优先配体，对天然AMPA，KA和NMDA受体具有完全选择性。

  DOI：

  10.1021/acschemneuro.7b00243

文献信息

• Chinoxalinverbindungen, Verfahren zu deren Herstellung, deren Verwendung zum Weisstönen organischer Materialien und damit weissgetönte Materialien
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0000346B1

  公开（公告）日：1980-01-09
• US4184977A
  申请人：——

  公开号：US4184977A

  公开（公告）日：1980-01-22
• US4346016A
  申请人：——

  公开号：US4346016A

  公开（公告）日：1982-08-24