4,5-dihydro-4-oxopyridino<2,1-a>isoindole | 130259-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4,5-dihydro-4-oxopyridino<2,1-a>isoindole
• 英文别名: 6H-pyrido[2,1-a]isoindol-4-one；pyrido[2,1-a]isoindol-4(6H)-one
• CAS: 130259-74-4
• 化学式: C₁₂H₉NO
• 分子量: 183.21
• InChiKey: JSJVTNKFEZNHJY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2'-iodobenzyl)-2-(1H)-pyridone 在 palladium diacetate 、 四乙基氯化铵 、 焦磷酸硫胺素 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以60%的产率得到4,5-dihydro-4-oxopyridino<2,1-a>isoindole
  参考文献：
  名称：

  通过区域特异性分子内Heck反应合成稠环氮杂环

  摘要：

  一系列钯（在某些情况下为铑）催化的芳基碘化物和乙烯基溴化物在邻烯烃或杂芳环（吲哚，吡咯）上的区域特异性5-外-，6-内-和6-外-trig环化反应，导致宽各种稠环系统。在适当的情况下，该方法为创建四取代的碳中心提供了一种简便的方法。仅在少数情况下观察到产物中的双键异构化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90535-6

文献信息

• A facile synthesis of novel tricyclic 4-pyridones
  作者：Buzhe Xu、Zhanling Cheng、Lei Fu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.11.003

  日期：2014.12

  A new and efficient synthesis of tricyclic 4-pyridone analogs through the intramolecular Heck coupling cyclization was described. This reaction features mild conditions and good functional group tolerance allowing for the preparation of several novel tricyclic 4-pyridone analogs.

  描述了通过分子内Heck偶联环化的一种新的和有效的三环4-吡啶酮类似物的合成。该反应具有温和的条件和良好的官能团耐受性，从而允许制备几种新颖的三环4-吡啶酮类似物。
• GRIGG, RONALD;SRIDHARAN, VISUVANATHAR;STEVENSON, PAUL;SUKIRTHALINGAM, SUK+, TETRAHEDRON, 46,(1990) N1, C. 4003-4018
  作者：GRIGG, RONALD、SRIDHARAN, VISUVANATHAR、STEVENSON, PAUL、SUKIRTHALINGAM, SUK+

  DOI：——

  日期：——
• The synthesis of fused ring nitrogen heterocycles via regiospecific intramolecular heck reactions
  作者：Ronald Grigg、Visuvanathar Sridharan、Paul Stevenson、Sukanthini Sukirthalingam、Tanachat Worakun

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90535-6

  日期：1990.1

  (and in some cases rhodium) catalysed regiospecific 5-exo-, 6-endo-and 6-exo-trig cyclisations of aryl iodides and vinyl bromides onto proximate alkenes or heteroaromatic rings (indole, pyrrole) lead to a wide variety of fused ring systems. In appropriate cases the methodology provides a facile approach to the creation of tetrasubstituted carbon centres. Double bond isomerisation in the product is only

  一系列钯（在某些情况下为铑）催化的芳基碘化物和乙烯基溴化物在邻烯烃或杂芳环（吲哚，吡咯）上的区域特异性5-外-，6-内-和6-外-trig环化反应，导致宽各种稠环系统。在适当的情况下，该方法为创建四取代的碳中心提供了一种简便的方法。仅在少数情况下观察到产物中的双键异构化。