2-叔丁基4-乙基5-氨基-3-甲基噻吩-2,4-二羧酸酯 | 257610-86-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 中文名称: 2-叔丁基4-乙基5-氨基-3-甲基噻吩-2,4-二羧酸酯
• 英文名称: 2-tert-butyl 4-ethyl 5-amino-3-methylthiophene-2,4-dicarboxylate
• 英文别名: 2-tert-butyl-4-ethyl-5-amino-3-methylthiophene-2,4-dicarboxylate；2-O-tert-butyl 4-O-ethyl 5-amino-3-methylthiophene-2,4-dicarboxylate
• CAS: 257610-86-9
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₄S
• mdl: MFCD01630706
• 分子量: 285.364
• InChiKey: BIYRGKXJVULHKF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.538
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-叔丁基4-乙基5-氨基-3-甲基噻吩-2,4-二羧酸酯 在 sodium ethanolate 、 caesium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 54.33h， 生成 tert-butyl 5-methyl-2,4-dioxo-3-(2-phenylethyl)-1-[2-(trifluoromethoxy)ethyl]-1,2,3,4-tetrahydrothieno[2,3-d]pyrimidine-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  TW2016/7950

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸叔丁酯 、 氰乙酸乙酯 在 sulfur 、 二乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以52%的产率得到2-叔丁基4-乙基5-氨基-3-甲基噻吩-2,4-二羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  HETEROCYCLYLMETHYL-THIENOURACILE AS ANTAGONISTS OF THE ADENOSINE-A2B-RECEPTOR

  摘要：

  本申请涉及具有特定类型的(氮杂杂环基)甲基取代基的新型噻吩并[2,3-d]嘧啶-2,4-二酮（“噻吩尿嘧啶”）衍生物，以及其制备方法，单独或组合用于治疗和/或预防疾病，以及用于生产用于治疗和/或预防疾病的药物，特别是用于治疗和/或预防肺部和心血管疾病以及癌症的用途。

  公开号：

  US20180065981A1

文献信息

• SPIRO-CYCLIC COMPOUND
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：EP1911753A1

  公开（公告）日：2008-04-16

  The present invention provides a compound represented by the formula (I): wherein E is an optionally substituted cyclic group; D is a carbonyl group or a sulfonyl group; A is CH or N; ring P is an optionally further substituted 5- to 7-membered ring; ring Q is an optionally further substituted 5- to 7-membered nonaromatic ring; and ring R is an optionally further substituted and optionally condensed 5- to 7-membered nonaromatic ring, or a salt thereof. The compound of the present invention has an ACC inhibitory activity, is useful for the prophylaxis or treatment of obesity, diabetes, hypertension, hyperlipidemia, cardiac failure, diabetic complications, metabolic syndrome, sarcopenia and the like, and has superior properties in the efficacy, duration of activity, specificity, low toxicity and the like.

  本发明提供了一种由以下式（I）表示的化合物： 其中 E是一个可选择地取代的环状基团； D是一个羰基团或磺酰基团； A是CH或N； 环P是一个可选择进一步取代的5至7元环； 环Q是一个可选择进一步取代的5至7元非芳香环； 环R是一个可选择进一步取代和可选择缩合的5至7元非芳香环，或其盐。本发明的化合物具有ACC抑制活性，对于肥胖、糖尿病、高血压、高脂血症、心力衰竭、糖尿病并发症、代谢综合征、肌肉萎缩等的预防或治疗具有用处，并且在功效、持续活性、特异性、低毒性等方面具有优越性能。
• Novel non-xanthine antagonist of the A2B adenosine receptor: From HTS hit to lead structure
  作者：Michael Härter、Bernd Kalthof、Martina Delbeck、Klemens Lustig、Michael Gerisch、Simone Schulz、Raimund Kast、Daniel Meibom、Niels Lindner

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.11.045

  日期：2019.2

  elevated adenosine levels and A2B receptor signaling are characteristics of a number of chronic disease states. In this report we describe the discovery of certain thienouracils (thieno[2,3-d]pyrimidine-2,4(1H,3H)-diones) as antagonists of the A2B adenosine receptor by high-throughput screening from our corporate substance collection. The structure optimization of the initial screening hits led to

  A 2B腺苷受体是一种G蛋白偶联受体，属于腺苷受体的四个成员家族：A 1，A 2A，A 2B，A 3。虽然腺苷介导的A 2B受体信号传导减弱了急性炎症，促进了组织对缺氧的适应，并在急性损伤的条件下诱导了缺血耐受性的增强，但腺苷水平持续升高和A 2B受体信号传导是许多慢性疾病状态的特征。在本报告中，我们描述了某些噻吩嘧啶（噻吩并[2,3-d]嘧啶-2,4（1 H，3 H）-二酮）作为A 2B拮抗剂的发现。通过我们公司物质收集中的高通量筛选获得腺苷受体。初始筛选命中物的结构优化导致了BAY-545，这是一种适用于体内测试的A 2B受体拮抗剂。还介绍了结构优化工作，从中得出的SAR以及BAY-545的性能。在两种肺纤维化模型中证明了BAY-545的体内功效，并提供了数据。
• CYCLIC THIENOURACIL-CARBOXAMIDES AND USE THEREOF
  申请人：BAYER PHARMA AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：US20160244461A1

  公开（公告）日：2016-08-25

  The present application relates to novel 2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydrothieno[2,3-d]pyrimidine-6-carboxamide derivatives (“thienouracil”-carboxamides), to processes for their preparation, to their use alone or in combinations for the treatment and/or prevention of diseases and to their use for the preparation of medicaments for the treatment and/or prevention of diseases, in particular for the treatment and/or prevention of pulmonary and cardiovascular disorders.

  本申请涉及新型2,4-二氧-1,2,3,4-四氢噻吩[2,3-d]嘧啶-6-羧酰胺衍生物（“噻吩尿嘧啶”-羧酰胺），其制备方法，它们单独或组合用于治疗和/或预防疾病以及它们用于制备治疗和/或预防疾病的药物，特别是用于治疗和/或预防肺部和心血管疾病。
• Heterocyclylmethyl-thienouracile as antagonists of the adenosine-A2B-receptor
  申请人：BAYER PHARMA AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：US10428083B2

  公开（公告）日：2019-10-01

  The present application relates to novel thieno[2,3-d]pyrimidine-2,4-dione (“thienouracil”) derivatives bearing a particular type of (azaheterocyclyl)methyl substituent, to processes for the preparation thereof, to the use thereof alone or in combinations for treatment and/or prevention of diseases and to the use thereof for production of medicaments for treatment and/or prevention of diseases, especially for treatment and/or prevention of pulmonary and cardiovascular disorders and of cancer.

  本申请涉及新型噻吩并[2,3-d]嘧啶-2,4-二酮（"噻尿嘧啶"）衍生物，该衍生物带有特定类型的（杂杂环）甲基取代基，涉及其制备工艺，涉及其单独使用或组合使用以治疗和/或预防疾病，以及涉及其用于生产治疗和/或预防疾病的药物，特别是用于治疗和/或预防肺部和心血管疾病以及癌症。
• [EN] DERIVATIVES OF L-PLIENYL-1.5-DILIYDIO-BENZO[B] [1.4]DIAZEPINE-2.4-DIONE AS INHIBITORS OF HIV REPLICATION<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 1-PHÉNYL-1,5-DIHYDRO-BENZO[B] [1.4]DIAZÉPINE-2.4-DIONE EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA RÉPLICATION DU VIH
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2011100838A9

  公开（公告）日：2012-12-27