2-叔丁基吲哚嗪 | 1761-09-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 中文名称: 2-叔丁基吲哚嗪
• 英文名称: 2-tert-butylindolizine
• 英文别名: 2-tert-Butyl-indolizin
• CAS: 1761-09-7
• 化学式: C₁₂H₁₅N
• mdl: MFCD08056180
• 分子量: 173.258
• InChiKey: GUTRMOGJSUSROO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  0.95±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  4.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-叔丁基吲哚嗪 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以96%的产率得到5-iodo-2-tert-butylindolizine
  参考文献：
  名称：

  使用区域特异性锂化改进了一些 5-取代吲哚嗪的合成。

  摘要：

  各种 2-取代的吲哚腙可以直接选择性地在 5 位锂化，随后与不同亲电试剂的反应产生一些新型的吲哚腙。特别是，以前未知的5-甲酰基-和5-碘茚茚已经通过这种方式制备，并且5-甲酰基-2-苯基茚茚的分子结构通过X射线分析得到证实。5-CHO- 和 5-COPh 基团对一些亲核试剂的反应性已经被检验，并且已经获得了一些额外类别的衍生物（肟和醇）。5-碘茚和硼酸的 Suzuki 交叉偶联的可能性已被证明。

  DOI：

  10.3390/10091074

文献信息

• Reactions of 5-Indolizyl Lithium Compounds with Some Bielectrophiles
  作者：Sergey A. Rzhevskii、Victor B. Rybakov、Victor N. Khrustalev、Eugene V. Babaev

  DOI：10.3390/molecules22040661

  日期：——

  Indolizyl-5-lithium anions react with succinic and phtalic anhidrides giving 1,4-keto acids, with oxallyl chloride giving 1,2-diketone, and with ethyl pyruvate giving 1,2-hydroxyacid. However, with α-halocarbonyl compounds, they react in different ways, forming the products of selective bromination at C-5 (with α-bromo ketones and esters of α-bromo acids) and 5-chloroacetyl indolizines.

  Indolizyl-5-锂阴离子与琥珀酸和邻苯二甲酸酐反应产生 1,4-酮酸，与草酰氯反应产生 1,2-二酮，与丙酮酸乙酯反应产生 1,2-羟基酸。然而，与 α-卤代羰基化合物以不同的方式反应，形成 C-5 选择性溴化产物（与 α-溴酮和 α-溴酸酯）和 5-氯乙酰茚茚。
• Allosteric Modulators of the Mu Opioid Receptor
  申请人：Chiromics, LLC

  公开号：US20190030020A1

  公开（公告）日：2019-01-31

  Disclosed herein are compounds which act as positive allosteric modulators and silent allosteric modulators of the mu opioid receptor. Methods for making and using the allosteric modulators disclosed herein are also provided.

  本文披露了一些化合物，它们作为μ阿片受体的正向变构调节剂和沉默变构调节剂。本文还提供了制备和使用这些变构调节剂的方法。
• Synthesis and reactivity of 5-Br(I)-indolizines and their parallel cross-coupling reactions
  作者：Alexey G. Kuznetsov、Alexander A. Bush、Eugene V. Babaev

  DOI：10.1016/j.tet.2007.11.017

  日期：2008.1

  to be passive toward nucleophiles, whereas they may be trifluoroacetylated at C-3 and involved in reaction with DMAD giving cycl[3.2.2]azine. The first successful Suzuki-coupling of 5-bromo(iodo)indolizines with different arylboronic acids (performed as a parallel synthesis) led to a series of 5-arylindolizines; the effect of substituents on the reaction yield was examined.

  通过吲哚的区域选择性锂化，然后卤化，制备了差的5-碘-和5-溴吲哚并用。发现5-卤代吲哚并嗪对亲核试剂是被动的，而它们可能在C-3处被三氟乙酰化并参与与DMAD的反应，从而得到环[3.2.2]嗪。5-溴（碘）吲哚嗪与不同的芳基硼酸的首次成功的铃木偶联反应（作为平行合成方法）产生了一系列的5-芳基吲哚嗪。研究了取代基对反应产率的影响。
• (Aza)indolizines and ethyl propiolate: [8+2] and [1,10] cyclizations
  作者：Eugene V. Babaev、Ivan A. Shadrin、Viktor B. Rybakov

  DOI：10.1007/s10593-018-2270-6

  日期：2018.3

  (Aza)indolizines reacted with ethyl propiolate regioselectively forming (aza)[2.2.3]cyclazines. The Sonogashira reaction of 5-iodo(aza)-indolizines and acetylenes led to 5-ethynyl(aza)indolizines. In the case of indolizine derivative the by-product was ethynylcyclazine. The structures of [2.2.3]cyclazines were proved by X-ray structural analysis.

  （氮杂）吲哚嗪与丙酸乙酯区域选择性反应形成（氮杂）[2.2.3]环嗪。5-碘（氮杂）-吲哚并酮与乙炔的Sonogashira反应导致了5-乙炔基（氮杂）-吲哚并酮。就吲哚嗪衍生物而言，副产物为乙炔基环嗪。通过X射线结构分析证明了[2.2.3]环嗪的结构。
• Modulators of Cellular Adhesion
  申请人：Shen Wang

  公开号：US20110124625A1

  公开（公告）日：2011-05-26

  The present invention provides compounds having formula (I): and pharmaceutically acceptable derivatives thereof, wherein R 1 -R 4 , n, p, A, B, D, E, L and AR 1 are as described generally and in classes and subclasses herein, and additionally provides pharmaceutical compositions thereof, and methods for the use thereof for the treatment of disorders mediated by the CD11/CD18 family of cellular adhesion molecules (e.g., LFA-1).

  本发明提供了具有式(I)的化合物及其药学上可接受的衍生物，其中R1-R4、n、p、A、B、D、E、L和AR1如本文中一般和各类和子类中所述，并且还提供了其药物组成物以及使用它们治疗由CD11/CD18细胞粘附分子（例如LFA-1）介导的疾病的方法。