2-amino-4-(5-hydroxy-3-methyl-1H-pyrazol-4-yl)-4H-chromene-3-carbonitrile | 1111277-52-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2-amino-4-(5-hydroxy-3-methyl-1H-pyrazol-4-yl)-4H-chromene-3-carbonitrile
• 英文别名: 2-Amino-4-(5-hydroxy-3-methyl-1h-pyrazol-4-yl)-4h-chromene-3-carbonitrile；2-amino-4-(3-methyl-5-oxo-1,2-dihydropyrazol-4-yl)-4H-chromene-3-carbonitrile
• CAS: 1111277-52-1
• 化学式: C₁₄H₁₂N₄O₂
• 分子量: 268.275
• InChiKey: XCQHPYBCEUOXEU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  水杨醛 、 3-甲基-2-吡唑啉-5-酮 、 丙二腈 在 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octan-1-ium hydrogensulfate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.33h， 以97%的产率得到2-amino-4-(5-hydroxy-3-methyl-1H-pyrazol-4-yl)-4H-chromene-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  基于DABCO的离子液体催化的2-氨基-4H-色烯快速合成的高效环保三组分反应

  摘要：

  摘要 已经成功开发了通过串联的Knoevenagel-Pinner环化-Michael反应构建生物相关的2-氨基-4 H-色烯支架的有效，经济和绿色策略。在基于DABCO的离子液体的存在下，两种不同的2-amino-4 H -chromene衍生物，2-amino-4-（吲哚-3-yl）-4 H -chromenes和2-amino-4-（pyrazol-在温和的条件下，在较短的反应时间内就可以以良好的产率（4-97％）制备4-yl）-4 H-苯甲基。所有产品均通过简单的结晶纯化。催化剂可以循环至少五次。 已经成功开发了通过串联的Knoevenagel-Pinner环化-Michael反应构建生物相关的2-氨基-4 H-色烯支架的有效，经济和绿色策略。在基于DABCO的离子液体的存在下，两种不同的2-amino-4 H -chromene衍生物，2-amino-4-（吲哚-3-yl）-4 H

  DOI：

  10.1055/s-0037-1610123

文献信息

• Catalysis of Salicylaldehydes and Two Different<i>CH</i>Acids with Electricity: First Example of an Efficient Multicomponent Approach to the Design of Functionalized Medicinally Privileged 2-Amino-4<i>H</i>-Chromene Scaffold
  作者：Michail N. Elinson、Alexander S. Dorofeev、Fedor M. Miloserdov、Alexey I. Ilovaisky、Sergey K. Feducovich、Pavel A. Belyakov、Gennady I. Nikishin

  DOI：10.1002/adsc.200700493

  日期：2008.3.7

  synthesized. The electrocatalytic process was found to be advantageous in terms of selectivity and yields compared to classic chemical base catalysis, and includes a remarkable mechanistic feature that is promising for the further development of 2-amino-4H-chromene chemistry. The application of this convenient electrocatalytic multicomponent method to the formation of medicinally relevant 2-amino-4H-chromenes

  在溴化钠作为电解质的存在下，在未分裂的细胞中，通过电化学诱导的水杨醛和两种不同的CH酸在醇中的多组分转化，可在65中有效和选择性地形成功能多样的，医学上享有特权的2-氨基-4 H-亚甲基支架–86％的收益率。发达的电催化系统根据其反应性区分了两种CH酸，并为2-氨基-4 H提供了一种有效的方法-具有所需取代基的预定排列的色烯支架。电催化多组分反应可同时与带有给电子基团和吸电子基团的水杨醛一起进行。因此，已经合成了十五种肿瘤拮抗剂HA14-1和MX58151的先前难以接近的，紧密的结构类似物。与经典的化学碱催化方法相比，发现电催化方法在选择性和收率方面是有利的，并且包括显着的机理特征，有望进一步发展2-氨基-4 H-色烯化学。这种方便的电催化多组分方法在药物相关的2-氨基-4 H的形成中的应用从面向多样性的大规模方法的角度看，二甲基苯酮也是有益的，代表了多组分反应策略的新颖，简便且对环境无害的合成概念。
• Synergetic effects of naturally sourced metal oxides in organic synthesis: a greener approach for the synthesis of pyrano[2,3-c]pyrazoles and pyrazolyl-4H-chromenes
  作者：Sachin K. Shinde、Megha U. Patil、Shashikant A. Damate、Suresh S. Patil

  DOI：10.1007/s11164-017-3197-8

  日期：2018.3

  A clean and more economic protocol for the synthesis of pyrano[2,3-c]pyrazoles and pyrazolyl-4H-chromenes has been carried out using bael fruit ash (BFA) as a non-conventional natural catalyst in aqueous condition at ambient temperature. The catalyst was obtained from renewable resources by simple thermal treatment to dry rind of Aegle marmelos (Bael) fruit and formation of its active phase was confirmed by AAS, DSC-TGA, XRD, FT-IR, and SEM techniques. The BFA catalyst was found to be a green, highly active, easily biodegradable, and recyclable without loss of activity after the fifth run. The methodology provides an alternative platform to the conventional catalyzed process.

  一种清洁且更经济的合成吡喔[2,3-c]吡唑和吡唑基-4H-色烯的协议已通过使用番木瓜果灰（BFA）作为非常规天然催化剂，在常温下的水相条件下进行。该催化剂由可再生资源制得，通过简单的热处理干燥Aegle marmelos（番木瓜）果皮，活性相的形成通过AAS、DSC-TGA、XRD、FT-IR和SEM技术得到了确认。实验结果表明，BFA催化剂是一种绿色、高活性、易降解且可回收的催化剂，在第五次反应后未出现活性丧失。这种方法为传统催化过程提供了替代平台。
• An Efficient and Ecofriendly Three-Component Reaction for the Rapid Synthesis of 2-Amino-4H-chromenes Catalyzed by a DABCO­-Based Ionic Liquid
  作者：Da-Zhen Xu、Cheng-Bin Li、Yu-Wei Li

  DOI：10.1055/s-0037-1610123

  日期：2018.9

  catalyst could be recycled for at least five times. An efficient, economical, and green strategy for the construction of biologically relevant 2-amino-4H-chromene scaffolds via a tandem Knoevenagel–Pinner cyclization–Michael reaction has been successfully developed. In the presence of DABCO-based ionic liquids, two different 2-amino-4H-chromene derivatives, 2-amino-4-(indol-3-yl)-4H-chromenes and 2-amino

  摘要 已经成功开发了通过串联的Knoevenagel-Pinner环化-Michael反应构建生物相关的2-氨基-4 H-色烯支架的有效，经济和绿色策略。在基于DABCO的离子液体的存在下，两种不同的2-amino-4 H -chromene衍生物，2-amino-4-（吲哚-3-yl）-4 H -chromenes和2-amino-4-（pyrazol-在温和的条件下，在较短的反应时间内就可以以良好的产率（4-97％）制备4-yl）-4 H-苯甲基。所有产品均通过简单的结晶纯化。催化剂可以循环至少五次。 已经成功开发了通过串联的Knoevenagel-Pinner环化-Michael反应构建生物相关的2-氨基-4 H-色烯支架的有效，经济和绿色策略。在基于DABCO的离子液体的存在下，两种不同的2-amino-4 H -chromene衍生物，2-amino-4-（吲哚-3-yl）-4 H
• Solvent-free and ‘on-water’ multicomponent assembling of salicylaldehydes, malononitrile and 3-methyl-2-pyrazolin-5-one: A fast and efficient route to the 2-amino-4-(1H-pyrazol-4-yl)-4H-chromene scaffold
  作者：Michail N. Elinson、Ruslan F. Nasybullin、Fedor V. Ryzhkov、Mikhail P. Egorov

  DOI：10.1016/j.crci.2013.08.002

  日期：2014.5

  Résumé Sodium acetate-catalyzed multicomponent reaction of salicylaldehydes, malononitrile and 3-methyl-2-pyrazolin-5-one initiated by grinding in mortar in the presence of small quantities of water results in the fast (10 min) and efficient formation of substituted 2-amino-4-(1H-pyrazol-4-yl)-4H-chromenes in 90–96% yields. The developed fast and efficient approach to the substituted 2-amino-4-(1H-pyrazol-4-yl)-4H-chromenes – the promising small-molecule ligands for the treatment of human inflammatory TNFα-mediated diseases and different biomedical applications –, is beneficial from the viewpoint of diversity-oriented large-scale processes and represents fast, efficient and environmentally benign synthetic concept for multicomponent reactions strategy.

  摘要 在研磨过程中，在少量水的存在下，醋酸钠催化的多组分反应使水杨醛、氰基丙烷和3-甲基-2-吡唑啉-5-酮迅速（10分钟）高效地形成取代的2-氨基-4-(1H-吡唑-4-基)-4H-克罗梅烯，产率为90-96%。这种针对取代的2-氨基-4-(1H-吡唑-4-基)-4H-克罗梅烯的快速有效的方法，作为治疗人类炎症性TNFα介导的疾病和不同生物医学应用的有前景的小分子配体，从多样性导向的大规模工艺的角度来看是有益的，代表了一种快速、高效和环保的多组分反应合成概念。
• Four-component catalyst-free reaction in water: Combinatorial library synthesis of novel 2-amino-4-(5-hydroxy-3-methyl-1H-pyrazol-4-yl)-4H-chromene-3-carbonitrile derivatives
  作者：Kandhasamy Kumaravel、Gnanasambandam Vasuki

  DOI：10.1039/b913838b

  日期：——

  A catalyst-free combinatorial library of novel 2-amino-4-(5-hydroxy-3-methyl-1H-pyrazol-4-yl)-4H-chromene-3-carbonitrile derivatives has been developed by a four-component reaction between hydrazine hydrate (1), ethyl acetoacetate (2), 2-hydroxybenzaldehydes (3) and malononitrile (4) in water at ambient temperature.

  新型 2-氨基-4-(5-羟基-3-甲基-1H-吡唑-4-基)-4H-色烯-3-甲腈衍生物的无催化剂组合库是通过水合肼 (1)、乙酰乙酸乙酯 (2)、2-羟基苯甲醛 (3) 和丙二腈 (4) 在常温水中的四组分反应而开发的。