3-methyl-4-(2-hydroxyphenyl)-4,5-dihydro-1H-pyrano[2,3-c]pyrazol-6-one | 1415126-83-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 3-methyl-4-(2-hydroxyphenyl)-4,5-dihydro-1H-pyrano[2,3-c]pyrazol-6-one
• 英文别名: 4-(2-hydroxyphenyl)-3-methyl-4,5-dihydro-2H-pyrano[2,3-c]pyrazol-6-one
• CAS: 1415126-83-8
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O₃
• 分子量: 244.25
• InChiKey: WGXPZNZWSRYVJK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  75.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙二酸环(亚)异丙酯 、 水杨醛 、 3-甲基-2-吡唑啉-5-酮 在 supported palladium oxide nanoparticles in aluminum-substituted mesoporous SBA-15 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.83h， 以85%的产率得到3-methyl-4-(2-hydroxyphenyl)-4,5-dihydro-1H-pyrano[2,3-c]pyrazol-6-one
  参考文献：
  名称：

  Al-SBA-15 中负载的氧化钯纳米颗粒作为高效且可重复使用的催化剂，用于通过多组分反应合成吡喃吡唑和苄基吡唑基香豆素衍生物

  摘要：

  在 PdO/Al-SBA-15 存在下，通过一锅多组分反应，实现了一种生态友好的方法，用于合成取代二氢吡喃并[2,3- c ]吡唑和苄基吡唑基香豆素衍生物，作为一种高效且回流条件下在 H 2 O/EtOH 中的可回收催化剂。该方法的显着优点是适用范围广、所需产物收率高、反应时间短和后处理程序简单。此外，这种纳米催化剂被简单地回收和重复使用五次，而催化活性和性能没有显着损失。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s11164-021-04619-z

文献信息

• Protic ionic liquid [TMG][Ac] as an efficient, homogeneous and recyclable catalyst for one-pot four-component synthesis of 2H-indazolo[2,1-b]phthalazine-triones and dihydro-1H-pyrano[2,3-c]pyrazol-6-ones
  作者：Hojat Veisi、Abbas Amini Manesh、Narges Khankhani、Ramin Ghorbani-Vaghei

  DOI：10.1039/c4ra03514c

  日期：——

  be a very effective basic catalyst for the one-pot, four-component synthesis of 2H-indazolo[2,1-b]phthalazine-triones by condensation of phthalic anhydride, hydrazinium hydroxide, aromatic aldehydes, and dimedone in high yields at 80 °C. [TMG][Ac] catalyzed simple and efficient one-pot four-component reaction of Meldrums acid, ethyl acetoacetate, hydrazine hydrate, and aromatic aldehydes to give dihydro-1H-pyrano[2

  发现轻度碱性离子液体N，N，N，N-乙酸四甲基胍盐[TMG] [Ac]是一锅四组分合成2 H-吲哚并[2,1- ]的非常有效的碱性催化剂。b ]邻苯二甲酸酐，氢氧化肼，芳族醛和二甲酮在80°C下高收率缩合而成的酞嗪三酮。[TMG] [Ac]催化简单有效的麦草酸，乙酰乙酸乙酯，水合肼和芳族醛的一锅四组分反应，生成二氢-1 H-吡喃并[2,3- c据报道]吡唑-6-ones。可以将离子液体循环几次，而不会影响反应时间和产率。
• Simple and efficient protocol for the synthesis of novel dihydro-1H-pyrano[2,3-c]pyrazol-6-ones via a one-pot four-component reaction
  作者：Sadeq Hamood Saleh Azzam、M.A. Pasha

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.10.025

  日期：2012.12

  Ba(OH)(2) catalyzed simple and efficient one-pot four-component reaction of Meldrums acid, ethyl acetoacetate, hydrazine hydrate, and aromatic aldehydes to give 3-methyl-4-aryl-4,5-dihydro-1H-pyrano[2,-3c]pyrazol-6-ones in refluxing water is reported. The yields are high and the reactions go to completion in 1-2 h. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Supported palladium oxide nanoparticles in Al-SBA-15 as an efficient and reusable catalyst for the synthesis of pyranopyrazole and benzylpyrazolyl coumarin derivatives via multicomponent reactions
  作者：Majid M. Heravi、Reihaneh Malakooti、Kosar Kafshdarzadeh、Zahra Amiri、Vahideh Zadsirjan、Hassan Atashin

  DOI：10.1007/s11164-021-04619-z

  日期：2022.1

  An eco-friendly method for diversity-oriented synthesis of substituted dihydropyrano[2,3-c]pyrazole and benzylpyrazolyl coumarin derivatives has been achieved via one-pot and multicomponent reaction in the presence of PdO/Al-SBA-15 as an efficient and recyclable catalyst in H2O/EtOH under reflux conditions. The significant merits of this method are wide scope, high yields of the desired products, short

  在 PdO/Al-SBA-15 存在下，通过一锅多组分反应，实现了一种生态友好的方法，用于合成取代二氢吡喃并[2,3- c ]吡唑和苄基吡唑基香豆素衍生物，作为一种高效且回流条件下在 H 2 O/EtOH 中的可回收催化剂。该方法的显着优点是适用范围广、所需产物收率高、反应时间短和后处理程序简单。此外，这种纳米催化剂被简单地回收和重复使用五次，而催化活性和性能没有显着损失。 图形概要