2-叔丁基苯并恶唑-4-磺酸 | 1032575-01-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 中文名称: 2-叔丁基苯并恶唑-4-磺酸
• 英文名称: 2-tert-butylbenzoxazole-4-sulfonic acid
• 英文别名: 2-t-butylbenzoxazole-4-sulfonic acid；2-Tert-butyl-1,3-benzoxazole-4-sulfonic acid
• CAS: 1032575-01-1
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₄S
• 分子量: 255.295
• InChiKey: DEJZFFSHICTQPY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  88.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-叔丁基苯并恶唑-4-磺酸 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到2-amino-3-hydroxybenzenesulfonic acid
  参考文献：
  名称：

  3-羟基邻苯二甲酸的区域选择性合成及其利用漆酶生物转化为新型吩恶嗪酮染料

  摘要：

  借助来自真菌 Pycnoporus cinnabarinus 的纯化漆酶，通过 3-羟基邻氨基苯甲酸 (1, 3-HAA, R =二氧化碳）。为了获得一类新的水溶性发色团和潜在的生物活性分子，研究了 2-羟基苯胺的区域选择性磺化。将磺酸基直接插入碳-金属键为合成 3-羟基邻苯二甲酸 (3, 3-HOA, R = SO3H) 提供了一种有效且选择性的方法。然后对该磺化化合物进行漆酶氧化以模拟朱砂酸的合成。开发了一种实用的 HPLC 方法来研究氧化产物，生物转化的主要产物——即 2-aniino-3-oxo-3H-phenoxazin-1,9-disulfonic acid (4, LAO, R = SO3H)——被分离并鉴定为朱砂酸的磺酸盐类似物。((c) Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700865
• 作为产物：
  描述：

  2-(2,2-dimethylpropionylamino)-3-methoxybenzenesulfonic acid 在 三氯化硼 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以99%的产率得到2-叔丁基苯并恶唑-4-磺酸
  参考文献：
  名称：

  3-羟基邻苯二甲酸的区域选择性合成及其利用漆酶生物转化为新型吩恶嗪酮染料

  摘要：

  借助来自真菌 Pycnoporus cinnabarinus 的纯化漆酶，通过 3-羟基邻氨基苯甲酸 (1, 3-HAA, R =二氧化碳）。为了获得一类新的水溶性发色团和潜在的生物活性分子，研究了 2-羟基苯胺的区域选择性磺化。将磺酸基直接插入碳-金属键为合成 3-羟基邻苯二甲酸 (3, 3-HOA, R = SO3H) 提供了一种有效且选择性的方法。然后对该磺化化合物进行漆酶氧化以模拟朱砂酸的合成。开发了一种实用的 HPLC 方法来研究氧化产物，生物转化的主要产物——即 2-aniino-3-oxo-3H-phenoxazin-1,9-disulfonic acid (4, LAO, R = SO3H)——被分离并鉴定为朱砂酸的磺酸盐类似物。((c) Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700865

文献信息

• Laccase-Mediated Synthesis of Novel Substituted Phenoxazine Chromophores Featuring Tuneable Water Solubility
  作者：Frédéric Bruyneel、Olivier Payen、Antonio Rescigno、Bernard Tinant、Jacqueline Marchand-Brynaert

  DOI：10.1002/chem.200900681

  日期：2009.8.17

  oxidative coupling reactions. Yet, laccases remain rarely described as biocatalysts in organic synthesis. This paper describes the chemical preparation of original sulfonated aminophenol substrates and their enzyme‐mediated dimerisation into phenoxazine chromophores that feature tuneable water solubility as a function of the sulfonyl substituent. The scope and limitations of the biocatalysed synthetic

  漆酶是自然界中发现的蓝色铜氧化酶家族的成员。它们通常氧化各种各样的苯酚和苯胺衍生物，而苯酚和苯胺衍生物又参与氧化偶联反应。然而，漆酶仍然很少被描述为有机合成中的生物催化剂。本文描述了原始磺化氨基苯酚底物的化学制备及其酶介导的二聚作用，形成具有可调节的水溶性作为磺酰基取代基功能的苯恶嗪生色团。概述了生物催化合成方法的范围和局限性。收集动力学数据以评估理化参数的影响。通过NMR光谱分析评估了新型吩恶嗪染料（“头对头”或“头对尾”二聚体）的结构。X射线衍射分析了两种结晶化合物。事实证明，这种漆酶介导的合成（绿色化学过程）比化学氧化更有效。邻氨基苯酚与氧化银。
• PHENOXAZINE DYES
  申请人：Bruyneel Frederic

  公开号：US20100000032A1

  公开（公告）日：2010-01-07

  The present invention concerns highly water-soluble phenoxazines dyes of formula (I) wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 and R 6 have the meaning defined in the claim, with improved photochemical properties, low toxicity, and favourable solubility in water. It also concerns a method for their preparation.

  本发明涉及具有改进的光化学性质、低毒性和良好的水溶性的公式（I）中R1、R2、R3、R4、R5和R6的含义如权利要求中所定义的高度水溶性苯氧氮菁染料。本发明还涉及它们的制备方法。
• Regioselective Synthesis of 3-Hydroxyorthanilic Acid and Its Biotransformation into a Novel Phenoxazinone Dye by Use of Laccase
  作者：Frédéric Bruyneel、Estelle Enaud、Ludovic Billottet、Sophie Vanhulle、Jacqueline Marchand-Brynaert

  DOI：10.1002/ejoc.200700865

  日期：2008.1

  dimerization of 3-hydroxyanthranilic acid (1, 3-HAA, R = CO2H). With the aim of gaining access to a new class of water-soluble chromophores and potential bioactive molecules, the regioselective sulfonation of 2-hydroxyanihne was investigated. Straightforward insertion of a sulfonate group into a carbon-metal bond provided an efficient and selective process for the synthesis of 3-hydroxyorthanilic acid (3, 3-HOA

  借助来自真菌 Pycnoporus cinnabarinus 的纯化漆酶，通过 3-羟基邻氨基苯甲酸 (1, 3-HAA, R =二氧化碳）。为了获得一类新的水溶性发色团和潜在的生物活性分子，研究了 2-羟基苯胺的区域选择性磺化。将磺酸基直接插入碳-金属键为合成 3-羟基邻苯二甲酸 (3, 3-HOA, R = SO3H) 提供了一种有效且选择性的方法。然后对该磺化化合物进行漆酶氧化以模拟朱砂酸的合成。开发了一种实用的 HPLC 方法来研究氧化产物，生物转化的主要产物——即 2-aniino-3-oxo-3H-phenoxazin-1,9-disulfonic acid (4, LAO, R = SO3H)——被分离并鉴定为朱砂酸的磺酸盐类似物。((c) Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)。