N-(11H-indeno<1,2-b>-11-quinoxalinylidene)aniline | 32849-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: N-(11H-indeno<1,2-b>-11-quinoxalinylidene)aniline
• 英文别名: N-(2,3-benzo-1,4-diaza-9-fluorenylidene)aniline；indeno[1,2-b]quinoxalin-11-ylidene-phenyl-amine；Benzenamine, N-11H-indeno[1,2-b]quinoxalin-11-ylidene-；N-phenylindeno[1,2-b]quinoxalin-11-imine
• CAS: 32849-87-9；85636-01-7；85636-02-8
• 化学式: C₂₁H₁₃N₃
• 分子量: 307.354
• InChiKey: VLYZNASTXLEXHP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(11H-indeno<1,2-b>-11-quinoxalinylidene)aniline 、 2-chloro-N-hydroxy-3-quinolinecarboximidoyl chloride 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以86 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  超声照射下通过 [3 + 2] 环加成反应对螺喹喔啉-1,2,4-恶二唑进行设计、合成、抗分枝杆菌活性、分子对接和 ADME 分析

  摘要：

  抗结核 （anti-TB） 药物的开发已成为药物化学中一项具有挑战性的任务。这是因为结核分枝杆菌 （TB） 是导致结核病的病原体，耐药菌株的数量不断增加，而现有的药物治疗不是很有效。这种耐药性显著需要新的抗结核药物。在这里，我们介绍了许多杂交化合物的设计和合成，这些化合物具有先前已知的连接到喹喔啉、喹啉、四唑和 1,2,4-噁二唑支架上的抗分枝杆菌部分。采用一种方便的超声方法，通过在室温下对喹喔啉希夫碱和芳基腈氧化物进行 [3 + 2] 环加成反应获得螺喹喔啉-1,2,4-恶二唑。这种方法避免了标准的加热和柱层析，同时产生高产量和更短的反应时间。目标化合物 3a-p 得到充分表征，并评价其体外抗分枝杆菌活性 （anti-TB）。在筛选的化合物中，3i 对结核分枝杆菌细胞系 H37Rv 表现出有希望的活性，MIC99 值为 0.78 μg/mL。然而，三种化合物 （3f 、 3h 和 3o ）

  DOI：

  10.1007/s11030-023-10790-9
• 作为产物：
  描述：

  11H-茚并[1,2-b]喹喔啉-11-酮 、 苯胺 在 三氟化硼乙醚 作用下， 反应 2.0h， 以29.3%的产率得到N-(11H-indeno<1,2-b>-11-quinoxalinylidene)aniline
  参考文献：
  名称：

  Prostakov, N. S.; Pleshakov, V. G.; Abedin, Md. Zainul, Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1983, vol. 19, # 1, p. 158 - 173

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Prostakov, N. S.; Pleshakov, V. G.; Abedin, Md. Zainul, Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1983, vol. 19, # 1, p. 158 - 173
  作者：Prostakov, N. S.、Pleshakov, V. G.、Abedin, Md. Zainul、Zakharov, V. F.、Ustenko, A. A.

  DOI：——

  日期：——
• Design, synthesis, anti-mycobacterial activity, molecular docking and ADME analysis of spiroquinoxaline-1,2,4-oxadiazoles via [3 + 2] cycloaddition reaction under ultrasound irradiation
  作者：Madhu Kanchrana、Rama Krishna Gamidi、Jyothi Kumari、Dharmarajan Sriram、Srinivas Basavoju

  DOI：10.1007/s11030-023-10790-9

  日期：——

  present the design and synthesis of a number of hybrid compounds with previously known anti-mycobacterial moieties attached to quinoxaline, quinoline, tetrazole, and 1,2,4-oxadiazole scaffolds. A convenient ultrasound methodology was employed to attain spiroquinoxaline-1,2,4-oxadiazoles via [3 + 2] cycloaddition of quinoxaline Schiff bases and aryl nitrile oxides at room temperature. This approach avoids

  抗结核 （anti-TB） 药物的开发已成为药物化学中一项具有挑战性的任务。这是因为结核分枝杆菌 （TB） 是导致结核病的病原体，耐药菌株的数量不断增加，而现有的药物治疗不是很有效。这种耐药性显著需要新的抗结核药物。在这里，我们介绍了许多杂交化合物的设计和合成，这些化合物具有先前已知的连接到喹喔啉、喹啉、四唑和 1,2,4-噁二唑支架上的抗分枝杆菌部分。采用一种方便的超声方法，通过在室温下对喹喔啉希夫碱和芳基腈氧化物进行 [3 + 2] 环加成反应获得螺喹喔啉-1,2,4-恶二唑。这种方法避免了标准的加热和柱层析，同时产生高产量和更短的反应时间。目标化合物 3a-p 得到充分表征，并评价其体外抗分枝杆菌活性 （anti-TB）。在筛选的化合物中，3i 对结核分枝杆菌细胞系 H37Rv 表现出有希望的活性，MIC99 值为 0.78 μg/mL。然而，三种化合物 （3f 、 3h 和 3o ）