3-(ethyl(3-hydroxy-4-nitrosophenyl)amino)propane-1-sulfonic acid hydrochloride | 915777-42-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 3-(ethyl(3-hydroxy-4-nitrosophenyl)amino)propane-1-sulfonic acid hydrochloride
• 英文别名: 3-(N-Ethyl-3-hydroxy4-nitrosoanilino)-propanesulfonic acid hydrochloride；3-(N-ethyl-3-hydroxy-4-nitrosoanilino)propane-1-sulfonic acid;hydrochloride
• CAS: 915777-42-3
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂O₅S*ClH
• 分子量: 324.785
• InChiKey: KJEWMGCXHIZDHM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.32
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(ethyl(3-hydroxy-4-nitrosophenyl)amino)propane-1-sulfonic acid hydrochloride 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-[Ethyl-[5-oxo-2-(6-oxo-6-phenylmethoxyhexoxy)benzo[a]phenoxazin-9-yl]amino]propane-1-sulfonic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of functionalised fluorescent dyes and their coupling to amines and amino acids

  摘要：

  本研究制备了一系列新型功能化苯并恶嗪酮（尼罗河红的类似物），并对其荧光特性进行了评估。该环状系统是通过 5-二乙氨基-2-亚硝基苯酚与 1,6-二羟基萘反应，然后用 6-溴己酸衍生物对 2-羟基进行烷基化而制备的。随后在各种条件下进行酯裂解，得到酸 6。用 N-乙基-(3-磺酰基丙基)氨基取代 9-二乙基氨基可增加水溶性，得到的染料 14 具有类似的荧光特性。酸 6 可与一系列氨基化合物偶联。

  DOI：

  10.1039/a605012c
• 作为产物：
  描述：

  3-(ethyl(3-hydroxyphenyl)amino)propane-1-sulfonic acid 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 3-(ethyl(3-hydroxy-4-nitrosophenyl)amino)propane-1-sulfonic acid hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  水溶性尼罗河蓝衍生物：合成和光物理性质

  摘要：

  通过在相对温和的条件下（90°C，N，N-二甲基甲酰胺不加酸）进行缩合反应，制备了四种水溶性2-羟基尼罗蓝衍生物1a，1b，2a和2b。。这些荧光探针比两种已知的水溶性尼罗蓝衍生物具有更好的荧光特性。具体而言，它们在水性介质中的量子产率和荧光发射的清晰度方面优于已知染料。浓度依赖性的紫外吸收和荧光发射的研究表明，染料没有聚集在在低于1-4浓度μ水溶液中号。新的水溶性物质1，图1b，2，和图2b中的荧光光谱的一个希望的区域EMIT（λ = 670-675纳米）。总体而言，它们对于在水性环境中标记生物分子具有潜在的意义。

  DOI：

  10.1002/chem.200801104

文献信息

• Water-Soluble Nile Blue Derivatives: Syntheses and Photophysical Properties
  作者：Jiney Jose、Yuichiro Ueno、Kevin Burgess

  DOI：10.1002/chem.200801104

  日期：2009.1.2

  Four water‐soluble 2‐hydroxy‐Nile Blue derivatives, 1 a, 1 b, 2 a, and 2 b, were prepared by condensation reactions performed under relatively mild conditions (90 °C, N,N‐dimethylformamide with no added acid). These fluorescent probes had more favorable fluorescence characteristics than two known water‐soluble Nile Blue derivatives. Specifically, they were superior to the known dyes with respect to

  通过在相对温和的条件下（90°C，N，N-二甲基甲酰胺不加酸）进行缩合反应，制备了四种水溶性2-羟基尼罗蓝衍生物1a，1b，2a和2b。。这些荧光探针比两种已知的水溶性尼罗蓝衍生物具有更好的荧光特性。具体而言，它们在水性介质中的量子产率和荧光发射的清晰度方面优于已知染料。浓度依赖性的紫外吸收和荧光发射的研究表明，染料没有聚集在在低于1-4浓度μ水溶液中号。新的水溶性物质1，图1b，2，和图2b中的荧光光谱的一个希望的区域EMIT（λ = 670-675纳米）。总体而言，它们对于在水性环境中标记生物分子具有潜在的意义。
• Intracellular imaging of organelles with new water-soluble benzophenoxazine dyes
  作者：Jiney Jose、Aurore Loudet、Yuichiro Ueno、Rola Barhoumi、Robert C. Burghardt、Kevin Burgess

  DOI：10.1039/b925845k

  日期：——

  Five new water-soluble derivatives of Nile Red 1–5 were prepared. These benzophenoxazine dyes fluoresce between 640 and 667 nm with quantum yields of 0.17–0.33 in pH 7.4 phosphate buffer, and at slightly shorter wavelengths and higher quantum yields in EtOH. Two dyes, 3 and 4 permeated into Clone 9 cells and selectively stained mitochondria and golgi, respectively.

  制备了五种新的 Nile Red 水溶性衍生物1-5。这些苯并苯并噁嗪染料在pH 7.4磷酸盐缓冲液中的荧光波长介于640至667 nm之间，量子产率为0.17至0.33，在乙醇中则略短波长且量子产率更高。其中两种染料3和4可以渗透进入Clone 9细胞，并分别选择性染色线粒体和高尔基体。
• US6166202
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• JPS5791969A
  申请人：——

  公开号：JPS5791969A

  公开（公告）日：1982-06-08
• Structural Modifications of Nile Red Carbon Monoxide Fluorescent Probe: Sensing Mechanism and Applications
  作者：Dominik Madea、Marek Martínek、Lucie Muchová、Jiří Váňa、Libor Vítek、Petr Klán

  DOI：10.1021/acs.joc.9b03217

  日期：2020.3.6

  fluorescence arises from their reaction with CO to release the corresponding highly fluorescent Nile red derivatives in the final step. Our mechanistic study showed that electron-withdrawing and electron-donating core substituents affect the rate-determining step of the reaction. More importantly, the substituents were found to have a substantial effect on the Nile red sensor fluorescence quantum yields, hereby

  一氧化碳（CO）是血红素的氧化分解代谢内生产生的细胞信号分子（气体递质），在细胞水平上了解其时空感知仍然是一个挑战。这项工作报道了在甲醇和水溶液中经核心和桥取代基结构修饰的尼罗红钯基CO化学传感器的合成，光学性质和传感机理的研究。具有低背景荧光的基于Palladacycle的传感器的感应荧光“关闭”响应是由于它们在最后一步与CO反应以释放相应的高荧光尼罗红衍生物而产生的。我们的机理研究表明，吸电子和供电子的核取代基会影响反应的速率确定步骤。更重要的是，发现取代基对尼罗红传感器荧光量子产率有实质性影响，从而定义了感测检测极限。发现2-羟基palladacycle衍生物具有最高的总体荧光和传感速率增强，该衍生物用于小鼠肝癌细胞的后续生物学研究中，因为它很容易穿过细胞膜并定性地以线性方式追踪细胞内隔室内的CO定位。对增加的CO浓度的定量响应。