8-iodo-1-(dimethylamino)naphthalene | 52753-60-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 8-iodo-1-(dimethylamino)naphthalene
• 英文别名: 1-iodo-8-dimethylaminonaphthalene；(8-iodo-naphthalen-1-yl)-dimethyl-amine；1-Dimethylamino-8-iodnaphthalin；(8-Iodonaphthalen-1-yl)dimethylamine；8-iodo-N,N-dimethylnaphthalen-1-amine
• CAS: 52753-60-3
• 化学式: C₁₂H₁₂IN
• 分子量: 297.138
• InChiKey: FCIZQAFCBLVSPQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-iodo-1-(dimethylamino)naphthalene 、 苯丙炔酸甲酯 在 {Pd(1-(dimethylamino)naphthyl-8)(μ-I)}2 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以59%的产率得到Methyl 1-methyl-2-phenylbenzo[de]quinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis ofN-Methylbenzo[d,e]quinolines

  摘要：

  在催化剂作用下，内炔与 1-iodo-8-dimethylaminonaphthalene 发生反应，为 N-甲基苯并[d,e]喹啉的合成提供了一条新途径。

  DOI：

  10.1055/s-1990-26997
• 作为产物：
  描述：

  [1-(二甲氨基)-8-萘基]锂 在 碘 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以72%的产率得到8-iodo-1-(dimethylamino)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis ofN-Methylbenzo[d,e]quinolines

  摘要：

  在催化剂作用下，内炔与 1-iodo-8-dimethylaminonaphthalene 发生反应，为 N-甲基苯并[d,e]喹啉的合成提供了一条新途径。

  DOI：

  10.1055/s-1990-26997

文献信息

• Palladium-Catalysed Synthesis of Dibenzo[de,g]quinolines. A Novel Approach to the B-Ring System of Aporphine-Related Heterocycles
  作者：Anne-Elisabeth Gies、Michel Pfeffer、Claude Sirlin、John Spencer

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199908)1999:8<1957::aid-ejoc1957>3.0.co;2-i

  日期：1999.8

  Dibenzo[de,g]quinolines 5were formed by the palladium-catalysed heteroannulation of disubstituted alkynes and 1-iodo-10-(dimethylamino)phenanthrene (3c). Symmetric alkynes led to high levels of regioselectivity. These reactions constitute a new synthesis of the B-ring system of aporphine heterocycles.

  二苯并[de,g]喹啉5由钯催化的双取代炔烃和1-碘-10-(二甲氨基)菲(3c)的杂环化形成。对称炔烃导致高水平的区域选择性。这些反应构成了阿朴啡杂环 B 环系统的新合成。
• Hellwinkel,D. et al., Chemische Berichte, 1974, vol. 107, p. 1428 - 1443
  作者：Hellwinkel,D. et al.

  DOI：——

  日期：——
• BEYDOUN, NOHMA;PFEFFER, MICHEL, SYNTHESIS,(1990) N, C. 729-731
  作者：BEYDOUN, NOHMA、PFEFFER, MICHEL

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of<i>N</i>-Methylbenzo[<i>d,e</i>]quinolines
  作者：Nohma Beydoun、Michel Pfeffer

  DOI：10.1055/s-1990-26997

  日期：——

  The reaction between internal alkynes and 1-iodo-8-dimethylaminonaphthalene in the presence of catalytic amounts of a cyclopalladated compound provides a new route to N-methyl-benzo[d,e]quinolines.

  在催化剂作用下，内炔与 1-iodo-8-dimethylaminonaphthalene 发生反应，为 N-甲基苯并[d,e]喹啉的合成提供了一条新途径。